methyl-[O²-acetyl-O³-benzoyl-O⁴,O⁶-((R)-benzylidene)-α-D-glucopyranoside] | 75996-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl-[O²-acetyl-O³-benzoyl-O⁴,O⁶-((R)-benzylidene)-α-D-glucopyranoside]
• 英文别名: Methyl-[O²-acetyl-O³-benzoyl-O⁴,O⁶-((R)-benzyliden)-α-D-glucopyranosid]
• CAS: 75996-21-3；114398-06-0；129439-45-8
• 化学式: C₂₃H₂₄O₈
• 分子量: 428.439
• InChiKey: MTLYYIUXYBIVEL-PAFPFUSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-[O²-acetyl-O³-benzoyl-O⁴,O⁶-((R)-benzylidene)-α-D-glucopyranoside] 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  受保护的α-d-Gal-（1→2）-d-Glc片段的立体选择性合成研究

  摘要：

  开发了一种新型的1,2-顺式立体选择性合成保护的α-D-Gal-（1→2）-D-Glc片段。2-O-乙酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃半乳糖基-（1→2）-3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-α-D -吡喃葡萄糖苷（13），甲基2-O-乙酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃半乳糖基-（1→2）-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷（15），甲基2-O-乙酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃半乳糖基-（1→2）-3-O-苯甲酰基-4 ，6-O-亚苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷（17）和甲基2-O-乙酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃半乳糖基-（1→2）- 3,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（19）可通过偶联新的供体异丙基2-O-乙酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-获得1-硫代-β

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.012
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 生成 methyl-[O²-acetyl-O³-benzoyl-O⁴,O⁶-((R)-benzylidene)-α-D-glucopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  受保护的α-d-Gal-（1→2）-d-Glc片段的立体选择性合成研究

  摘要：

  开发了一种新型的1,2-顺式立体选择性合成保护的α-D-Gal-（1→2）-D-Glc片段。2-O-乙酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃半乳糖基-（1→2）-3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-α-D -吡喃葡萄糖苷（13），甲基2-O-乙酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃半乳糖基-（1→2）-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷（15），甲基2-O-乙酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃半乳糖基-（1→2）-3-O-苯甲酰基-4 ，6-O-亚苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷（17）和甲基2-O-乙酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃半乳糖基-（1→2）- 3,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（19）可通过偶联新的供体异丙基2-O-乙酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-获得1-硫代-β

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.012

文献信息

• Partial Esterification of Methyl 4,6-O-Benzylidene-α-D-glucopyranoside in Pyridine Solution¹
  作者：Roger W. Jeanloz、Dorothy A. Jeanloz

  DOI：10.1021/ja01567a058

  日期：1957.5