(E,E)-ethyl-4-methyl-2,4-heptadienoate | 56517-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,E)-ethyl-4-methyl-2,4-heptadienoate
• 英文别名: ethyl 4-methylhepta-2(E),4(E)-dienoate；4-Methyl-hepta-2,4-diensaeure-ethylester；(E,E)-4-Methyl-2,4-heptadiensaeureethylester；ethyl (2E,4E)-4-methylhepta-2,4-dienoate
• CAS: 56517-86-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: OMAGZDBSUNXTSV-KHHFIZIMSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-ethyl-4-methyl-2,4-heptadienoate 在 Cr catalyst 氢气 作用下， 生成 (E)-4-Methyl-hept-3-ensaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Ucciani,E.; Ranguis,P., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1978, vol. 286, p. 629 - 632

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯醛 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(E,E)-ethyl-4-methyl-2,4-heptadienoate
  参考文献：
  名称：

  来自海洋蓝藻 Leptochromothrix valpauliae 的高效 Ca2+-ATP 酶抑制剂 Iezoside 的结构测定、全合成和生物活性

  摘要：

  Sarco/内质网 Ca 2+ -ATPase (SERCA) 是内质网 (ER) 上的一种膜蛋白，可将 Ca 2+从胞质溶胶转运至 ER。由于其功能与各种生物现象相关，SERCA 已被公认为有前景的药物靶点。在这里，我们报告了迄今为止已知的第二强的 SERCA 抑制性化合物，我们从海洋蓝藻Leptochromothrix valpauliae中分离出来并命名为 iezoside ( 1 )。iezoside ( 1 ) 的结构与其他任何 SERCA 抑制剂有着根本的不同，其效力是海洋天然产物中最强的 ( K i7.1纳米）。在本文中，我们报告了我们对 iezoside ( 1 ) 的综合分析，包括其分离、密度泛函理论 (DFT) 计算和统计分析支持的结构表征、全合成以及阐明其有效抗增殖活性的作用方式（对 HeLa 细胞的IC 50 6.7 ± 0.4 nM）。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04459

文献信息

• The total synthesis of (± )-trichostatin A
  作者：Ian Fleming、Javed Iqbal、Ernst-Peter Krebs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88581-1

  日期：1983.1

  Two successful synthetic routes to trichostatin A (1) are described; one (Scheme 2) uses the γ-alkylation of a silyl dienol ether, the other (Scheme 4) uses a silyl-protected cyanohydrin anion. The two routes bear an upolung relation to each other. The Lewis acid-catalysed acylation of silyl enol ethers is a simple and effective way to prepare β-diketones and β-keto esters (Scheme 1); this reaction

  描述了两种成功的曲古抑菌素A（1）的合成途径；一种（方案2）使用甲硅烷基二烯醇醚的γ-烷基化，另一种（方案4）使用甲硅烷基保护的氰醇阴离子。两条路线彼此之间存在着隆隆的关系。路易斯酸催化的甲硅烷基烯醇醚的酰化是制备β-二酮和β-酮​​酸酯的一种简单有效的方法（方案1）；然而，该反应仅使甲硅烷基三烯醚（11）的β-酰化（方案3），并且甲硅烷基三烯醚（11）必须通过环回路线来制备（方案3）。
• Regio- and Stereoselective Monoepoxidation of Dienes using Methyltrioxorhenium: Synthesis of Allylic Epoxides
  作者：Saroj Ranjan De、Ganesh Kumar、Jawahar L. Jat、Saritha Birudaraju、Biao Lu、Rajkumar Manne、Narender Puli、Adeniyi Michael Adebesin、John R. Falck

  DOI：10.1021/jo501958d

  日期：2014.11.7

  Methyltrioxorhenium (MTO) complexed with pyridine was shown to be a highly effective catalyst for the regioselective monoepoxidation of conjugated di- and trienes using 30% H2O2 at or below room temperature. The resultant allylic epoxides, and the triols derived from them, are versatile synthetic intermediates as well as substructures present in many bioactive natural products. The site of epoxidation

  与吡啶络合的甲基三氧铼 (MTO) 被证明是在室温或低于室温下使用 30% H 2 O 2对共轭二烯和三烯进行区域选择性单环氧化的高效催化剂。由此产生的烯丙基环氧化物和由它们衍生的三醇是通用的合成中间体以及存在于许多生物活性天然产物中的亚结构。环氧化位点取决于烯烃取代、烯烃几何形状（Z与E)，以及相邻碳原子上存在吸电子取代基。对于 1-酰基（甲硅烷基）氧基五-2,4-二烯，与 Sharpless、过酸和羟基化二烯的其他定向环氧化的相邻区域选择性特征相比，通常有利于远端烯烃的环氧化。
• Thrombin receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040152736A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  A series of compounds represented by the structural formulas 1 2 and pharmaceutically acceptable isomers, salts, solvates and polymorphs thereof are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing said compounds and their use as thrombin receptor antagonists and binders to cannabinoid receptors.

  本文披露了一系列化合物，其结构式表示为12，并且包括其药学上可接受的异构体、盐、溶剂合物和多晶形式。还披露了含有这些化合物的制药组合物，并将其用作凝血酶受体拮抗剂和大麻素受体结合剂。
• Derivatives of hexahydrobenzofuranone useful for the treatment of (inter alia) auto-immune or inflammatory disorders
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2301930B1

  公开（公告）日：2016-01-06
• Highly Regio- and Enantioselective Monoepoxidation of Conjugated Dienes
  作者：Michael Frohn、Molly Dalkiewicz、Yong Tu、Zhi-Xian Wang、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo9721195

  日期：1998.5.1

  This paper describes a highly effective and mild asymmetric monoepoxidation method for conjugated dienes using a fructose-derived chiral ketone 1 as catalyst and Oxone as oxidant. The regioselectivies and enantioslectivies are very high in most cases. For unsymmetrical dienes, the regioselectivity can be regulated by using steric and electronic control. The olefin substrates include trans-disubstituted and trisubstituted olefins that can bear a wide range of functional groups such as hydroxyl groups, TBS ethers, or esters. The enantiomeric excesses for the major monoepoxides range from 89% to 97%. The epoxidation is believed to proceed via a spiro mode.