(2E,8E)-(5R,6S,7R)-5,7-Dihydroxy-2,6,8-trimethyl-undeca-2,8-dienoic acid ethyl ester | 779354-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,8E)-(5R,6S,7R)-5,7-Dihydroxy-2,6,8-trimethyl-undeca-2,8-dienoic acid ethyl ester
• CAS: 779354-02-8
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄
• 分子量: 284.396
• InChiKey: IBSIHTZZJMDLPU-RVEOKEHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,8E)-(5R,6S,7R)-5,7-Dihydroxy-2,6,8-trimethyl-undeca-2,8-dienoic acid ethyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (2E,8E)-(5R,6S)-5,7-Dihydroxy-2,6,8-trimethyl-undeca-2,8-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aurilide，一种来自海兔Dolabella auricularia的细胞毒性二肽：分离，结构确定，合成和生物学活性

  摘要：

  对日本海兔Dollabella auricularia的细胞毒性成分进行生物测定指导的分馏，导致分离出26个成员的环二肽aurilide（1）。通过包括2D NMR技术的光谱分析来确定1的总体结构。通过对1的酸水解产物进行手性HPLC分析并通过对映选择性合成由二羟基化脂肪酸部分产生的降解产物来确定绝对立体结构。的对映选择性合成1在12％的总收率（16步）来实现，并确认的绝对立体结构1。1的细胞毒性使用合成样品评估细胞毒性，发现合成样品对HeLa S 3细胞表现出强大的细胞毒性，IC 50为0.011μg/ mL。的进一步的生物学和药理学研究1已经通过使用合成的进行1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.125
• 作为产物：
  描述：

  (2E,8E)-(5R,6S,7R)-2,6,8-Trimethyl-5,7-bis-triethylsilanyloxy-undeca-2,8-dienoic acid ethyl ester 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以98%的产率得到(2E,8E)-(5R,6S,7R)-5,7-Dihydroxy-2,6,8-trimethyl-undeca-2,8-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aurilide，一种来自海兔Dolabella auricularia的细胞毒性二肽：分离，结构确定，合成和生物学活性

  摘要：

  对日本海兔Dollabella auricularia的细胞毒性成分进行生物测定指导的分馏，导致分离出26个成员的环二肽aurilide（1）。通过包括2D NMR技术的光谱分析来确定1的总体结构。通过对1的酸水解产物进行手性HPLC分析并通过对映选择性合成由二羟基化脂肪酸部分产生的降解产物来确定绝对立体结构。的对映选择性合成1在12％的总收率（16步）来实现，并确认的绝对立体结构1。1的细胞毒性使用合成样品评估细胞毒性，发现合成样品对HeLa S 3细胞表现出强大的细胞毒性，IC 50为0.011μg/ mL。的进一步的生物学和药理学研究1已经通过使用合成的进行1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.125

文献信息

• Isolation and stereostructure of aurilide, a novel cyclodepsipeptide from the Japanese sea hare Dolabella auricularia
  作者：Kiyotake Suenaga、Tsuyoshi Mutou、Takunobu Shibata、Takashi Itoh、Hideo Kigoshi、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01464-5

  日期：1996.9

  Aurilide (1), a new 26-membered cyclodepsipeptide, has been isolated from the Japanese sea hare Dolabella auricularia. The gross structure of 1 was established by spectroscopic analysis. The absolute stereostructure of 1 was determined by HPLC analysis of amino acid components and isoleucic acid obtained from acidic hydrolysis of 1 and by the enantioselective synthesis of the tris(p-bromobenzoate) 3 derived from the dihydroxy acid moiety. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd