sodium 2-aminopyridine dithiocarbamate | 89712-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: sodium 2-aminopyridine dithiocarbamate
• 英文别名: sodium;N-pyridin-2-ylcarbamodithioate
• CAS: 89712-83-4
• 化学式: C₆H₅N₂S₂*Na
• 分子量: 192.241
• InChiKey: PQHQNACOOMCXLL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.67
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 2-aminopyridine dithiocarbamate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(pyridin-2-yl)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型格列唑酮类抗糖尿病药的开发：分子设计，合成，葡萄糖吸收活性评估和SAR研究

  摘要：

  背景：噻唑烷二酮及其生物等排体（如罗丹酮）已成为药物设计和发现中无处不在的杂环化合物。在本研究中，作为分子设计的一部分，对在我们实验室中可行合成的一系列新型格列酮进行了针对PPAR-γ受体的对接研究，以供选择。 方法和结果：作为合成的十二个格列酮的一部分，通过二硫代氨基甲酸酯合成了核心部分，吡啶并入的罗丹宁。后来，通过Knovenageal缩合反应制备了一系列格列酮。在计算机上对PPARγ蛋白（2PRG）的对接研究。研究了标题化合物对3T3-L1细胞的细胞毒性活性，以鉴定格列酮的细胞毒性窗口。此外，在细胞毒性窗口内，筛选了格列酮对L6细胞的葡萄糖摄取活性，以评估其可能的抗糖尿病活性。 结论：根据葡萄糖吸收结果，绘制了标题化合物的结构活性关系。

  DOI：

  10.2174/1570180816666191105124535
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 二硫化碳 在 二甲基亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 sodium 2-aminopyridine dithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  1-（3-苄基-4-氧代-3H-喹唑啉-2-基）-4-（取代）硫代氨基脲衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  通过2-肼基-3-苄基喹唑啉-的反应，获得了一系列1-（3-苄基-4-氧代-3 H-喹唑啉-2-基）-4-（取代的）硫代氨基脲（AS1-AS10）。 4（3 H）-具有不同二硫代氨基甲酸甲酯衍生物的一（6）。通过苄胺（1）与二硫化碳和氢氧化钠在二甲亚砜中的反应制得关键中间体3-苄基-2-硫代-2-3，3-二氢-1H-喹唑啉-4-酮（4）。得到二硫代氨基甲酸钠，将其用硫酸二甲酯甲基化，得到二硫代氨基甲酸甲酯（2），并与邻氨基苯甲酸甲酯（3）在乙醇中缩合，通过硫脲中间体得到所需化合物（4）。化合物（4）的SH基团在与水合肼的良好亲核取代反应中被甲基化，得到2-肼基-3-苄基-3 H-喹唑啉-4-酮（6）。这些化合物的IR，1H-和13C-NMR光谱显示存在由于硫代氨基脲，羰基（C = O），NH和芳基而引起的峰。在化合物AS1-AS10的所有质谱图中均观察到了喹唑啉-4-酮部分的分子离子峰（m

  DOI：

  10.2298/jsc150103053a

文献信息

• Thermal studies on some organotin(IV) complexes with piperidine and 2-aminopyridine dithiocarbamates
  作者：R. Sharma、N. K. Kaushik

  DOI：10.1007/s10973-005-0461-0

  日期：2004.1

  The complexes of piperidine dithiocarbamate, 2-aminopyridine dithiocarbamate and organotin(IV) of the type R3Sn(L1), R2Sn(L1)2, R3Sn(L2), R2Sn(L2)2, [ R =C6H5CH2 (benzyl), p -ClC6H4CH2 ( p -chlorobenzyl), L 1=sodium piperidine dithiocarbamate and L 2=sodium 2-aminopyridine dithiocarbamate] have been synthesised and characterised by spectral studies (IR, UV, 1H NMR). Thermogravimetric (TG) and differential

  R 3 Sn（L 1），R 2 Sn（L 1）2，R 3 Sn（L 2），R 2 Sn（L 2）类型的哌啶二硫代氨基甲酸酯，2-氨基吡啶二硫代氨基甲酸酯和有机锡（IV）的配合物2，[ R = C 6 H 5 CH 2（苄基）， 对 -ClC 6 H 4 CH 2（ 对 氯苄基 ）， L 1 =哌啶二硫代氨基甲酸钠和 L 2＝ [2-氨基吡啶二硫代氨基甲酸钠]已经合成并通过光谱研究（IR，UV，1 H NMR）表征。对于这些配合物已经进行了热重分析（TG）和差热分析（​​DTA）研究，并且从TG曲线，已经阐明了热分解反应的顺序和表观活化能。各种热学研究都与有关配合物的某些结构方面有关。从DTA曲线计算出反应热。
• Sharma, Rama; Kaushik, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2004, vol. 43, # 4, p. 769 - 772
  作者：Sharma, Rama、Kaushik

  DOI：——

  日期：——
• Development of Novel Glitazones as Antidiabetic Agents: Molecular Design, Synthesis, Evaluation of Glucose Uptake Activity and SAR Studies
  作者：Mahendra Gowdru Srinivas、Prabitha Prabhakaran、Subhankar Probhat Mandal、Yuvaraj Sivamani、Pranesh Guddur、Bommenahally Ravanappa Prashantha Kumar

  DOI：10.2174/1570180816666191105124535

  日期：2020.7.7

  dithiocarbamate. Later, a series of glitazones were prepared via Knovenageal condensation. In silico docking studies were performed against PPARγ protein (2PRG). The titled compounds were investigated for their cytotoxic activity against 3T3-L1 cells to identify the cytotoxicity window of the glitazones. Further, within the cytotoxicity window, glitazones were screened for glucose uptake activity against L6 cells

  背景：噻唑烷二酮及其生物等排体（如罗丹酮）已成为药物设计和发现中无处不在的杂环化合物。在本研究中，作为分子设计的一部分，对在我们实验室中可行合成的一系列新型格列酮进行了针对PPAR-γ受体的对接研究，以供选择。 方法和结果：作为合成的十二个格列酮的一部分，通过二硫代氨基甲酸酯合成了核心部分，吡啶并入的罗丹宁。后来，通过Knovenageal缩合反应制备了一系列格列酮。在计算机上对PPARγ蛋白（2PRG）的对接研究。研究了标题化合物对3T3-L1细胞的细胞毒性活性，以鉴定格列酮的细胞毒性窗口。此外，在细胞毒性窗口内，筛选了格列酮对L6细胞的葡萄糖摄取活性，以评估其可能的抗糖尿病活性。 结论：根据葡萄糖吸收结果，绘制了标题化合物的结构活性关系。
• Synthesis and antimicrobial activities of 1-(3-benzyl-4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)-4-(substituted)thiosemicarbazide derivatives
  作者：Veerachamy Alagarsamy、Viswas Solomon、G. Krishnamoorthy、M.T. Sulthana、B. Narendar

  DOI：10.2298/jsc150103053a

  日期：——

  showed the presence of peaks due to thiosemicarbazides, carbonyl (C=O), NH and aryl groups. The molecular ion peaks of the quinazolin-4-one moiety ( m / z 144) were observed in all the mass spectra of the compounds AS1–AS10 . Elemental (C, H, N) analysis satisfactorily confirmed purity and elemental composition of the synthesized compounds. All the synthesized compounds were screened for their antimicrobial

  通过2-肼基-3-苄基喹唑啉-的反应，获得了一系列1-（3-苄基-4-氧代-3 H-喹唑啉-2-基）-4-（取代的）硫代氨基脲（AS1-AS10）。 4（3 H）-具有不同二硫代氨基甲酸甲酯衍生物的一（6）。通过苄胺（1）与二硫化碳和氢氧化钠在二甲亚砜中的反应制得关键中间体3-苄基-2-硫代-2-3，3-二氢-1H-喹唑啉-4-酮（4）。得到二硫代氨基甲酸钠，将其用硫酸二甲酯甲基化，得到二硫代氨基甲酸甲酯（2），并与邻氨基苯甲酸甲酯（3）在乙醇中缩合，通过硫脲中间体得到所需化合物（4）。化合物（4）的SH基团在与水合肼的良好亲核取代反应中被甲基化，得到2-肼基-3-苄基-3 H-喹唑啉-4-酮（6）。这些化合物的IR，1H-和13C-NMR光谱显示存在由于硫代氨基脲，羰基（C = O），NH和芳基而引起的峰。在化合物AS1-AS10的所有质谱图中均观察到了喹唑啉-4-酮部分的分子离子峰（m