ethyl 2-deoxy-2-N-trichloroacetamido-3,4,6-tri-O-trimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1372767-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-deoxy-2-N-trichloroacetamido-3,4,6-tri-O-trimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2-ethylsulfanyl-4,5-bis(trimethylsilyloxy)-6-(trimethylsilyloxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1372767-13-9
• 化学式: C₁₉H₄₀Cl₃NO₅SSi₃
• 分子量: 585.212
• InChiKey: SSRGMIYNJBMERN-HHARLNAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  521.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-deoxy-2-N-trichloroacetamido-3,4,6-tri-O-trimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl 2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  TMSOTf 催化的甲硅烷基化：简化的区域选择性一锅保护和碳水化合物的乙酰化

  摘要：

  已经开发出一种高效的 TMSOTf 催化的 HMDS 糖基硅烷化，它可以很容易地以一锅法与后续反应相结合。其在简化区域选择性一锅法保护和非酶乙酰化方面的应用证明了其有用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101267
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅氮烷 、 ethyl 2-deoxy-2-N-trichloroacetamido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到ethyl 2-deoxy-2-N-trichloroacetamido-3,4,6-tri-O-trimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  TMSOTf 催化的甲硅烷基化：简化的区域选择性一锅保护和碳水化合物的乙酰化

  摘要：

  已经开发出一种高效的 TMSOTf 催化的 HMDS 糖基硅烷化，它可以很容易地以一锅法与后续反应相结合。其在简化区域选择性一锅法保护和非酶乙酰化方面的应用证明了其有用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101267

文献信息

• TMSOTf-Catalyzed Silylation: Streamlined Regioselective One-Pot Protection and Acetylation of Carbohydrates
  作者：A. Abragam Joseph、Ved Prakash Verma、Xin-Yi Liu、Chia-Hui Wu、Vijay M. Dhurandhare、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201101267

  日期：2012.2

  A highly efficient TMSOTf-catalyzed HMDS silylation of sugars, which can easily be integrated with subsequent reactions in one-pot fashion, has been developed. Its usefulness was demonstrated by applications to streamlined regioselective one-pot protection and nonenzymatic acetylation of un

  已经开发出一种高效的 TMSOTf 催化的 HMDS 糖基硅烷化，它可以很容易地以一锅法与后续反应相结合。其在简化区域选择性一锅法保护和非酶乙酰化方面的应用证明了其有用性。