9-羟基-9,10-二氢菲 | 60084-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 9-羟基-9,10-二氢菲
• 英文名称: 9-Hydroxy-9,10-dihydrophenanthren
• 英文别名: 9,10-Dihydro-9-phenanthrenol；9,10-dihydrophenanthren-9-ol
• CAS: 60084-39-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: ZJTLMXISFQWDTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-105.5 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  370.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-羟基-9,10-二氢菲 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 菲
  参考文献：
  名称：

  水介质中砷离子的稳定性和分配

  摘要：

  菲鎓离子在 9-二氯乙酰氧基-9,10-二氢菲在乙腈水溶液中的溶剂分解中作为反应中间体形成，并与作为碱和亲核试剂的水发生竞争反应。在叠氮离子作为陷阱和“时钟”收益率常数 kp = 3.7 x 10(10) 和 kH2O = 1.5 x 10(8) s(-1) 的情况下测量产品比率。将这些与逆反应（菲质子化和酸催化其水加合物的芳构化）的速率常数相结合，得到平衡常数 pKa = -20.9 和 pK(R) = -11.6。对于一系列砷和苄基阳离子，log kp 与 pKa 的相关性，考虑到由水的弛豫 (10(11) s(-1)) 设定的 kp 限制，导致外推 kp = 9.0 x 10 (10) s(-1) 和 pKa = -24。苯鎓离子为 5，1-萘鎓离子 kp = 6.5 x 10(10) s(-1) 和 pKa = -22.5。将这些 pKa 与苯和萘水合的平衡常数 pKH2O 的估计值以及基于赫斯定律的

  DOI：

  10.1021/ja806899d
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联苯二甲酸 在 potassium hydrogensulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 氨 、 potassium amide 作用下， 生成 9-羟基-9,10-二氢菲
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of diphenan to 9, 10-dihydro-9-phenanthrol by potassium amide and dehydration to phenanthrene. Results with 1, 8-naphthalan, phthalan, and 2, 5-dihydrofuran

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50013a004

文献信息

• Manganese-Catalyzed Selective Oxidation of Aliphatic CH groups and Secondary Alcohols to Ketones with Hydrogen Peroxide
  作者：Jia Jia Dong、Duenpen Unjaroen、Francesco Mecozzi、Emma C. Harvey、Pattama Saisaha、Dirk Pijper、Johannes W. de Boer、Paul Alsters、Ben L. Feringa、Wesley R. Browne

  DOI：10.1002/cssc.201300378

  日期：2013.9

  An efficient and simple method for selective oxidation of secondary alcohols and oxidation of alkanes to ketones is reported. An in situ prepared catalyst is employed based on manganese(II) salts, pyridine‐2‐carboxylic acid, and butanedione, which provides good‐to‐excellent conversions and yields with high turnover numbers (up to 10 000) with H2O2 as oxidant at ambient temperatures. In substrates bearing

  报道了一种有效和简单的方法，用于选择性氧化仲醇和将烷烃氧化成酮。使用基于锰（II）盐，吡啶-2-羧酸和丁二酮的原位制备的催化剂，该催化剂在H 2 O 2的转化率高（高达10000）时，具有良好的转化率和高收率。在环境温度下用作氧化剂。在带有多个醇基团底物，仲醇被转化成酮选择性，并且在一般情况下，苄基Ç  ħ氧化进行优先于脂肪族的C  ħ氧化。
• Benzylic oxidation of aromatics with cerium(IV) triflate; synthetic scope and mechanistic insight
  作者：Kenneth K. Laali、Mark Herbert、Brad Cushnyr、Anand Bhatt、David Terrano

  DOI：10.1039/b008843i

  日期：——

  The synthetic utility of cerium(IV) triflate Ce(OTf)4 as a reagent for benzylic oxidation has been tested for a variety of aromatic compounds. Insight is provided into various factors that govern these oxidations and their progress. It has been shown that the mode of preparation of Ce(OTf)4 and the % H2O present in the sample have a marked influence on oxidation ability. A variety of mono- and dialkylbenzenes

  三氟铈 酸铈（IV）Ce（OTf ）4用作苄基氧化试剂的合成实用程序已针对多种芳族化合物进行了测试。提供了对控制这些氧化及其进展的各种因素的见解。已经表明，样品中存在的Ce（OTf ）4的制备方式 和％H 2 O对氧化能力有显着影响。已经研究了各种单和二烷基苯，卤代烷基苯，双环和三环系统以及烷氧基苯。该方法为室温下由芳族化合物合成芳族酮和醛提供了一种易于执行的一锅法反应，并有可能被更广泛地应用。
• Istrati, Daniela; Marton, George; Drǎghici, Constantin, Revue Roumaine de Chimie, 2005, vol. 50, # 7-8, p. 719 - 724
  作者：Istrati, Daniela、Marton, George、Drǎghici, Constantin、Grigore, Adriana、Banciu, Mircea D.

  DOI：——

  日期：——
• Rao, S. Nagaraja; More O'Ferrall, Rory A.; Kelly, Sandra C., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 13, p. 5458 - 5465
  作者：Rao, S. Nagaraja、More O'Ferrall, Rory A.、Kelly, Sandra C.、Boyd, Derek R.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry of 1,3-cyclohexadienes. Conformational preferences in 9-substituted 9,10-dihydrophenanthrenes
  作者：Ronald G. Harvey、Peter P. Fu、Peter W. Rabideau

  DOI：10.1021/jo00885a015

  日期：1976.11