9,10-环氧-9,10-二氢菲 | 585-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 中文名称: 9,10-环氧-9,10-二氢菲
• 英文名称: phenanthrene-9,10-oxide
• 英文别名: phenantrene oxide；9,10-phenanthrene oxide；9,10-epoxy-9,10-dihydro-phenanthrene；9,10-Epoxy-9,10-dihydrophenanthrene；1a,9b-dihydrophenanthro[9,10-b]oxirene
• CAS: 585-08-0
• 化学式: C₁₄H₁₀O
• mdl: MFCD01708798
• 分子量: 194.233
• InChiKey: PXPGRGGVENWVBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148°C
• 沸点：
  290.68°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0550 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-环氧-9,10-二氢菲 在 N,N-二甲基硫代甲酰胺 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到菲
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Thermodynamically Unstable Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Episulfides and Episulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000086e
• 作为产物：
  描述：

  菲 在 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9,10-环氧-9,10-二氢菲
  参考文献：
  名称：

  硅胶固定的Mn（II）-酰肼配合物对H 2 O 2烯环氧化的催化作用

  摘要：

  通过将锰配合物固定在无机载体上，开发出一种高效且高度选择性的非均相催化剂，以生成（硅胶）-O 2（EtO）Si-L 1 -Mn（HL 2）[（L 1）-改性的水杨醛亚胺和H 2 L 2（E）-N ′-（2-羟基-3-甲氧基亚苄基）苯并酰肼]。Mn（II）已通过N，O-配位键合到共价Si-O结合的改性水杨基亚胺基Schiff碱配体上而固定在官能化二氧化硅的表面上。准备好的材料（硅胶）–O 2（EtO）Si–L 1 –Mn（HL 2）通过元素和热重分析（TGA和DTA），UV-vis和FT-IR光谱进行表征。在过氧化氢水溶液和乙腈的混合氧化剂和碳酸氢钠水溶液的存在下，证明这种新材料在清洁的环氧化反应中是一种非常活泼的催化剂。溶剂，NaHCO 3和氧化剂等反应参数对顺式环氧化的影响研究了环辛烯。在这种催化剂的存在下，环烯烃被有效氧化为相应的环氧化物，选择性为87–100％。该催化体系在直链烯烃的

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2011.05.014

文献信息

• Efficient electrophilic and nucleophilic epoxidations utilizing a sulfonylperoxy radical and peroxysulfate species
  作者：Min Young Park、Seung Gak Yang、Yong Hae Kim

  DOI：10.1002/hc.10078

  日期：——

  ((TBA)2S2O8, 2) was prepared by the reaction of tetrabutylammonium hydrogen sulfate with potassium peroxydisulfate. The epoxidation of enals and enones, such as α,β-unsaturated aldehydes or ketones, was efficiently achieved with 2 in the presence of hydrogen peroxide and base in acetonitrile or in methanol at 25°C. A base-sensitive substrate, such as cinnamaldehyde, could be successfully epoxidized under

  超氧阴离子自由基（O2-·）与邻硝基苯磺酰氯反应生成具有强氧化能力的邻硝基苯磺酰过氧自由基，该自由基能够将芳基亚甲基部分氧化成芳基酮和相对富电子的烯烃区域选择性氧化成环氧化物。氧化性物质暂时归因于结构 1 的邻硝基苯磺酰基过氧自由基。四丁基过二硫酸铵 ((TBA)2S2O8,2) 是通过四丁基硫酸氢铵与过二硫酸钾反应制备的。在过氧化氢和碱的存在下，在乙腈或甲醇中，在 25°C 下，使用 2 可以有效地实现烯醛和烯酮（例如 α,β-不饱和醛或酮）的环氧化。碱敏感底物，如肉桂醛，可以在温和的反应条件和较短的反应时间内成功地环氧化。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:431–436, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10078
• A new radical decarboxylation reaction for the conversion of carboxylic acids into hydrocarbons
  作者：Derek H. R. Barton、Hussein A. Dowlatshahi、William B. Motherwell、Didier Villemin

  DOI：10.1039/c39800000732

  日期：——

  trans-9-hydroxy-10-phenylthio-or -10-chloro-9,10-dihydrophenanthrene are smoothly reduced under neutral conditions by tri-n-butylstannane to furnish, by radical elimination, phenanthrene and the nor-hydrocarbon formed from decomposition of the corresponding acyloxy radical.

  在中性条件下，通过三正丁基锡烷将反式-9-羟基-10-苯硫基或-10-氯-9,10-二氢菲的酯平稳还原，以通过自由基消除提供菲和所形成的正烃由相应的酰氧基分解而来。
• Hyperaromatic Stabilization of Arenium Ions
  作者：Jaya S. Kudavalli、Derek R. Boyd、Dara Coyne、James R. Keeffe、David A. Lawlor、Aoife C. MacCormac、Rory A. More O’Ferrall、S. Nagaraja Rao、Narain D. Sharma

  DOI：10.1021/ol1014027

  日期：2010.12.3

  initial conformations, one of which is stabilized by hyperconjugation amplified by an aromatic no-bond resonance structure (HOC6H6+ ↔ HOC6H5 H+). MP2 calculations and an unfavorable effect of benzoannelation on benzenium ion stability, implied by pKR measurements of −2.3, −8.0, and −11.9 for benzenium, 1-naphthalenium, and 9-phenanthrenium ions, respectively, support the explanation.

  苯-顺-和反-1,2-二氢二醇以显着不同的速率经历酸催化脱水：k cis / k trans = 4500。这可以通过形成不同初始构象的β-羟基碳正离子中间体来解释，其中之一是通过芳香族无键共振结构（HOC 6 H 6 + ↔ HOC 6 H 5 H +）放大的超共轭稳定。MP2 计算和苯并退火对苯离子稳定性的不利影响，由 p K R暗示对苯、1-萘和 9-菲离子分别测量的 -2.3、-8.0 和 -11.9 支持了这一解释。
• An efficient approach for aromatic epoxidation using hydrogen peroxide and Mn(<scp>iii</scp>) porphyrins
  作者：Susana L. H. Rebelo、Mário M. Q. Simões、M. Graça P. M. S. Neves、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1039/b313683c

  日期：——

  Efficient epoxidation, in very high conversions and selectivities, of aromatic hydrocarbons with hydrogen peroxide, in the presence of MnIII porphyrins [Mn(TDCPP)Cl, Mn(βNO2TDCPP)Cl, Mn(TPFPP)Cl] as catalysts is described; naphthalene and anthracene afford the anti-1,2:3,4-arene dioxides whereas with phenanthrene the 9,10-oxide is obtained.

  描述了在MnIII卟啉 [Mn(TDCPP)Cl、Mn(βNO2TDCPP)Cl、Mn(TPFPP)Cl] 催化剂存在下，利用过氧化氢对芳香烃进行高效的环氧化反应，其转化率和选择性都非常高；萘和蒽生成反式-1,2:3,4-芳烃二氧化物，而与菲反应则得到9,10-氧化物。
• Studies on photochemical reactions of air pollutants. VIII. Photochemical epoxidation of olefins with NO2 in a solid-gas phase system.
  作者：KAZUHIRO NOJIMA、TAKESHI OHYA、SABURO KANNO、MASAAKI HIROBE

  DOI：10.1248/cpb.30.4500

  日期：——

  Upon irradiation with a xenon lamp through a Pyrex filter (cut-off below 290 nm), olefinic compounds such as trans-stilbene, cyclohexene, 4, 5-dibromocyclohexene and aldrin reacted with nitrogen dioxide, an air pollutant which induces photochemical smog, in air and gave the corresponding epoxides in good yields, while phenanthrene gave 9, 10-phenanthrenequinone and 9-hydroxy-10-nitrophenanthrene. Furthermore, the photochemical and dark reactions of phenanthrene 9, 10-oxide with nitrogen dioxide in air both resulted in the same products as above. Therefore, phenanthrene 9, 10-oxide seems to be an intermediate in the photochemical reaction of phenanthrene with nitrogen dioxide in air.

  在通过钠石英滤光片（截止波长低于290纳米）用氙灯照射后，烯烃化合物如反式二苯乙烯、环己烯、4,5-二溴环己烯和 aldrin 在空气中与二氧化氮（一种引发光化学烟雾的空气污染物）反应，生成相应的环氧化物，并且产率较高，而菲则生成了9,10-菲醌和9-羟基-10-硝基菲。此外，菲-9,10-氧化物与空气中的二氧化氮进行的光化学反应和暗反应都得到了相同的产物。因此，菲-9,10-氧化物似乎是在菲与空气中的二氧化氮光化学反应中的一个中间体。