1-((4-chlorophenyl)ethynyl)-2-isocyanobenzene | 1176043-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-chlorophenyl)ethynyl)-2-isocyanobenzene
• 英文别名: 1-Chloro-4-[2-(2-isocyanophenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1176043-30-3
• 化学式: C₁₅H₈ClN
• 分子量: 237.688
• InChiKey: GQPNYOGJONDVFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-chlorophenyl)ethynyl)-2-isocyanobenzene 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 6-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]chromeno[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  CONDENSED CYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME

  摘要：

  一种有机发光器件包括：第一电极；朝向第一电极的第二电极；以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，该有机层包括一个发射层；在第一电极和发射层之间的空穴传输区域；以及在发射层和第二电极之间的电子传输区域。发射层和/或电子传输区域中至少有一个包括由公式1-1和1-2中选择的表示的一种缩合环化合物：根据本公开的实施例中包括一种或多种缩合环化合物的有机发光器件可能具有低驱动电压、高效率、高亮度和长寿命。

  公开号：

  US20160276597A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 1-((4-chlorophenyl)ethynyl)-2-isocyanobenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的异氰酸酯插入和炔烃的羰基缩合反应合成3-酰基-2-芳基吲哚

  摘要：

  3-酰基-2-芳基吲哚衍生物的合成是通过钯催化的异氰酸酯插入和炔烃的氧化钯反应进行的。由于引入了内部亲核试剂，还实现了多米诺环化反应以合成几种四环吲哚衍生物。由异氰酸酯插入产生的亚氨基钯是这些反应中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/ol4016699

文献信息

• Alkanethiol-Mediated Cyclization of <i>o</i>-Alkynylisocyanobenzenes: Synthesis of Bis-Thiolated Indole Derivatives
  作者：Kannika La-ongthong、Phiphop Naweephattana、Onnicha Khaikate、Panida Surawatanawong、Darunee Soorukram、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Pawaret Leowanawat、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00003

  日期：2020.5.15

  the corresponding bis-thiolated indole derivatives. The advantages of the reaction include metal-free, room-temperature, mild reaction conditions and broad functional group compatibility. The reaction proceeds via nucleophilic addition of an alkanethiol to an isonitrile moiety, 5-exo cyclization, followed by nucleophilic addition of an alkanethiol to a 3-alkylidene indole intermediate. Density functional

  邻炔基异氰基苯与各种链烷硫醇（Alk-SH）的反应提供了相应的双硫醇化吲哚衍生物。该反应的优点包括无金属，室温，温和的反应条件和广泛的官能团相容性。该反应通过将烷硫醇亲核加成到异腈部分，进行5-exo环化，然后将烷硫醇亲核加成到3-亚烷基吲哚中间体而进行。对5-exo和6-endo环化路径的电子结构和相对自由能的密度泛函计算支持优选5-exo环化。
• Sulfinates and thiocyanates triggered 6-<i>endo</i>cyclization of<i>o</i>-alkynylisocyanobenzenes
  作者：Onnicha Khaikate、Jatuporn Meesin、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Pawaret Leowanawat、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1039/c8ob02338g

  日期：——

  Diverse 2-sulfonyl- and 2-thiocyanato-3-substituted quinolines were synthesized from o-alkynylisocyanobenzenes by nucleophilic addition of the respective sulfinate sodium salts and ammonium thiocyanate to the isocyanide moiety followed by cyclization. The salient features of the methodology include metal-free, ambient temperature and mild reaction conditions, ease of reagent handling, and broad functional

  通过将各自的亚磺酸钠盐和硫氰酸铵亲核加成到异氰化物部分上，然后环化，由邻炔基异氰基苯合成不同的2-磺酰基-和2-硫氰基-3-取代的喹啉。该方法的显着特征包括无金属，环境温度和温和的反应条件，易于处理的试剂以及宽泛的官能团耐受性。
• Azide-Triggered Bicyclization of <i>o</i> -Alkynylisocyanobenzenes: Synthesis of Tetrazolo[1,5-<i>a</i> ]quinolines
  作者：Onnicha Khaikate、Darunee Soorukram、Pawaret Leowanawat、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1002/ejoc.201901209

  日期：2019.11.14

  An efficient synthesis of tetrazolo[1,5‐a]quinolines employing the reaction of o‐alkynylisocyanobenzenes with sodium azide is described. The reaction proceeds through the nucleophilic addition of the azide to the isocyanide and a subsequent by 6‐endo cyclization.

  描述了邻炔基异氰基苯与叠氮化钠反应的四唑并[1,5- a ]喹啉的有效合成方法。该反应通过将叠氮化物亲核加成到异氰化物中，然后进行6-内环化来进行。
• Photochemical intramolecular cyclization of o-alkynylaryl isocyanides with organic dichalcogenides leading to 2,4-bischalcogenated quinolines
  作者：Takenori Mitamura、Kimiyo Iwata、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1039/c0ob01168a

  日期：——

  When a mixture of o-alkynylaryl isocyanides and organic dichalcogenides such as diselenides or ditellurides was irradiated with light of wavelength over 300 or 400 nm, the intramolecular cyclization of the isocyanides took place to afford the corresponding 2,4-bischalcogenated quinolines selectively. The photochemical cyclization of 2-(phenylethynyl)phenyl isocyanide could also proceed in the presence of hydrogen transfer reagents such as tris(trimethylsilyl)silane, tributylgermyl hydride, alkanethiols, and benzeneselenol, providing the corresponding 3-phenylquinoline as the result of 2,4-dihydrogenation.

  当邻炔基芳基异氰化物与有机双碲化合物（如二硒化物或碲化物）混合物在波长大于300或400纳米的光照射下，异氰化物发生分子内环化反应，选择性地生成相应的2,4-双亚碲基喹啉。2-(苯乙炔基)苯基异氰化物的光化学环化反应，在氢转移试剂如三(三甲基硅基)硅烷、三丁基锗烷、烷基硫醇和苯硒酚的存在下也能进行，生成2,4-二氢化的3-苯基喹啉。
• Synthesis of 3-substituted quinolin-2(1<i>H</i>)-ones<i>via</i>the cyclization of<i>o</i>-alkynylisocyanobenzenes
  作者：Ailada Charoenpol、Jatuporn Meesin、Onnicha Khaikate、Vichai Reutrakul、Manat Pohmakotr、Pawaret Leowanawat、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1039/c8ob01882k

  日期：——

  A facile synthesis of various functionalized 3-substituted quinolin-2(1H)-ones through Ag(I) nitrate-catalyzed cyclization of o-alkynylisocyanobenzenes is described. The reaction allows rapid and convenient access to 3-substituted quinolin-2(1H)-one scaffolds in moderate to good yields.

  描述了一种通过Ag（I）硝酸酯催化的邻炔基异氰基苯环合反应轻松合成各种官能化的3-取代的喹啉-2（1 H）-ones的方法。该反应允许以中等至良好的产率快速方便地获得3-取代的喹啉-2（1H）-一支架。