2,2′-bis(trimethylstannyl)-4,4′-bis(dodecoxy)-5,5′-bithiazole | 1248460-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,2′-bis(trimethylstannyl)-4,4′-bis(dodecoxy)-5,5′-bithiazole
• 英文别名: 4,4'-bis(dodecyloxy)-2,2'-bis(trimethylstannyl)-5,5'-bithiazole；[4-dodecoxy-5-(4-dodecoxy-2-trimethylstannyl-1,3-thiazol-5-yl)-1,3-thiazol-2-yl]-trimethylstannane
• CAS: 1248460-66-3
• 化学式: C₃₆H₆₈N₂O₂S₂Sn₂
• 分子量: 862.5
• InChiKey: OUXWJILCJZXULM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  687.8±65.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.96
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-dodecoxythiazole 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 2,2′-bis(trimethylstannyl)-4,4′-bis(dodecoxy)-5,5′-bithiazole
  参考文献：
  名称：

  二烷氧基联噻唑：头对头聚合物半导体的新构建块

  摘要：

  由于基于溶液的印刷技术提供的低制造成本，聚合物半导体在有机电子领域受到了极大的关注。为了实现所需的溶解性/加工性和载流子迁移率，聚合物通过战略性地操纵烷基化模式用烃链进行功能化。请注意，传统上一直避免头对头 (HH) 连接，因为诱导的主链扭转会导致 π-π 重叠和非晶膜微结构不良，从而导致载流子迁移率低。我们在此报告了 HH 连接的新构件 4,4'-二烷氧基-5,5'-联噻唑 (BTzOR) 的合成，以及将其掺入用于高性能有机薄膜晶体管的聚合物中。小的氧范德华半径和分子内S(噻唑基)…O(烷氧基)吸引力促进了具有广泛π共轭、低带隙(1.40-1.63 eV)和高结晶度的HH大分子结构。与之前报道的 3,3'-二烷氧基-2,2'-联噻吩 (BTOR) 相比，BTzOR 是一种很有前途的结构单元，因为它具有噻唑几何和电子特性：(a) 用 (噻唑)N 代替 (噻吩)CH通过消除CH…HC与相邻芳

  DOI：

  10.1021/ja3120532

文献信息

• Semiconducting Compounds and Devices Incorporating Same
  申请人：Watson Mark D.

  公开号：US20100252112A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  Disclosed are semiconducting compounds having one or more phthalimide units and/or one or more head-to-head (H-H) substituted biheteroaryl units. Such compounds can be monomeric, oligomeric, or polymeric, and can exhibit desirable electronic properties and possess processing advantages including solution-processability and/or good stability at ambient conditions.

  本文披露了具有一个或多个邻苯二酰亚胺单元和/或一个或多个头-头（H-H）取代的双杂环芳基单元的半导体化合物。这些化合物可以是单体、寡聚体或聚合物，可以表现出理想的电子性能，并具有处理优势，包括可溶性处理和/或在常温条件下良好的稳定性。
• Semiconducting compounds and devices incorporating same
  申请人：Watson Mark D.

  公开号：US08927971B2

  公开（公告）日：2015-01-06

  Disclosed are semiconducting compounds having one or more phthalimide units and/or one or more head-to-head (H-H) substituted biheteroaryl units. Such compounds can be monomeric, oligomeric, or polymeric, and can exhibit desirable electronic properties and possess processing advantages including solution−processability and/or good stability at ambient conditions.

  公开了具有一个或多个邻苯二甲酰亚胺单元和/或一个或多个头对头（H-H）取代双杂环芳烃单元的半导体化合物。这种化合物可以是单体、寡聚体或聚合物，并且可以表现出良好的电子性能和具有加工优势，包括可溶性加工和/或在常温下良好的稳定性。
• Dialkoxybithiazole: A New Building Block for Head-to-Head Polymer Semiconductors
  作者：Xugang Guo、Jordan Quinn、Zhihua Chen、Hakan Usta、Yan Zheng、Yu Xia、Jonathan W. Hennek、Rocío Ponce Ortiz、Tobin J. Marks、Antonio Facchetti

  DOI：10.1021/ja3120532

  日期：2013.2.6

  properties: (a) replacing (thiophene)C-H with (thiazole)N reduces steric encumbrance in -BTzOR-Ar- dyads by eliminating repulsive C-H···H-C interactions with neighboring arene units, thereby enhancing π-π overlap and film crystallinity; and (b) thiazole electron-deficiency compensates alkoxy electron-donating characteristics, thereby lowering the BTzOR polymer HOMO versus that of the BTOR analogues

  由于基于溶液的印刷技术提供的低制造成本，聚合物半导体在有机电子领域受到了极大的关注。为了实现所需的溶解性/加工性和载流子迁移率，聚合物通过战略性地操纵烷基化模式用烃链进行功能化。请注意，传统上一直避免头对头 (HH) 连接，因为诱导的主链扭转会导致 π-π 重叠和非晶膜微结构不良，从而导致载流子迁移率低。我们在此报告了 HH 连接的新构件 4,4'-二烷氧基-5,5'-联噻唑 (BTzOR) 的合成，以及将其掺入用于高性能有机薄膜晶体管的聚合物中。小的氧范德华半径和分子内S(噻唑基)…O(烷氧基)吸引力促进了具有广泛π共轭、低带隙(1.40-1.63 eV)和高结晶度的HH大分子结构。与之前报道的 3,3'-二烷氧基-2,2'-联噻吩 (BTOR) 相比，BTzOR 是一种很有前途的结构单元，因为它具有噻唑几何和电子特性：(a) 用 (噻唑)N 代替 (噻吩)CH通过消除CH…HC与相邻芳