4,4,9,9-tetrakis(4-hexyloxyphenyl)-s-indaceno[1,2-b:5,6-b'] dithiophene | 1187422-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4,4,9,9-tetrakis(4-hexyloxyphenyl)-s-indaceno[1,2-b:5,6-b'] dithiophene
• 英文别名: 4,9-dihydro-4,4,9,9-(p-hexoxyphenyl)-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']dithiophene；9,9,18,18-Tetrakis(4-hexoxyphenyl)-5,14-dithiapentacyclo[10.6.0.03,10.04,8.013,17]octadeca-1(12),2,4(8),6,10,13(17),15-heptaene
• CAS: 1187422-97-4
• 化学式: C₆₄H₇₄O₄S₂
• 分子量: 971.421
• InChiKey: PIZVDEIKYLXFRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.1
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,9,9-tetrakis(4-hexyloxyphenyl)-s-indaceno[1,2-b:5,6-b'] dithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(N,N-diphenylamino)-4,9-dihydro-4,4,9,9-(p-hexoxyphenyl)-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Organic Dyes Containing a Coplanar Indacenodithiophene Bridge for High-Performance Dye-Sensitized Solar Cells

  摘要：

  A series of new organic dyes exploiting coplanar indacenodithiophene as the central pi-spacer of the classical donor-(pi-spacer)-acceptor configuration were synthesized and characterized for dye-sensitized solar cells. The coplanarity of the indacenodithiophene core facilitates efficient donor to acceptor charge transfer, imparting the new organic dyes significant bathochromic shifts and remarkable power conversion efficiencies of up to 6.7% (DTInDT) under AM 1.5G radiation.

  DOI：

  10.1021/jo201730a
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴对苯二甲酸二乙酯 在 正丁基锂 、 硫酸 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,4,9,9-tetrakis(4-hexyloxyphenyl)-s-indaceno[1,2-b:5,6-b'] dithiophene
  参考文献：
  名称：

  用于光伏电池的基于烷氧基-苯基取代的茚并二噻吩和氟化喹喔啉衍生物的交替聚合物

  摘要：

  为了有效调节基于茚满二噻吩（IDT）的施主受体（DA）聚合物的分子能级，设计了4-己氧基-苯基和3-氟-4-己氧基-苯基取代的IDT衍生物，并与氟化喹喔啉衍生物（0F ，1F和2F）来构建一系列新颖的交替聚合物。系统研究了IDT单元中侧链的修饰以及喹喔啉单元上氟原子的夹杂对所得聚合物的吸收性能，能级，空穴传输性能和光伏性能的影响。所有聚合物均表现出高分子量，在普通溶剂中的良好溶解性，出色的热稳定性，可微调的带隙和可调节梯度的能级。71 BM），其中3-氟-4-己氧基氧基苯基取代的IDT和喹喔啉类聚合物（FO-TQ）由于其高空穴迁移率和合适的能级而显示出5.97％的高PCE。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.06.023

文献信息

• DIINDENOTHIOPHENE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：CHEN SHINN-HORNG

  公开号：US20100168444A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  A diindenothiophene derivative of the following formula (1) is disclosed: wherein each of G 1 , G 2 , G 3 and G 4 is independently an unsubstituted or substituted C 6 -C 40 -aromatic group or a C 1 -C 40 -aliphatic group; A is an electron-withdrawing group; and D is an electron-donating group. The inventive diindenothiophene derivatives can be used in a dye-sensitized solar cell.

  以下是公开的一种二噻吩衍生物的化学式（1）： 其中，G1、G2、G3和G4中的每一个独立地是未取代或取代的C6-C40芳香基团或C1-C40脂肪基团；A是电子吸引基团；D是电子捐赠基团。这种创新的二噻吩衍生物可用于染料敏化太阳能电池。
• US8236967B2
  申请人：——

  公开号：US8236967B2

  公开（公告）日：2012-08-07
• Alternating polymers based on alkoxy-phenyl substituted indacenodithiophene and fluorinated quinoxaline derivatives for photovoltaic cells
  作者：Weiping Wang、Baofeng Zhao、Haimei Wu、Shuo Liu、Hongli Liu、Zhaoqi Guo、Wei Wei、Chao Gao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.06.023

  日期：2017.10

  modulate the molecular energy levels of indacenodithiophene (IDT)-based donor-acceptor (D-A) polymers, 4-hexyloxy-phenyl and 3-fluorine-4-hexyloxy-phenyl substituted IDT derivatives were designed and copolymerized with fluorinated quinoxaline derivatives (0F, 1F and 2F) to construct a series of novel alternating polymers. The effects of the side-chain modification in IDT units and the inclusion of fluorine

  为了有效调节基于茚满二噻吩（IDT）的施主受体（DA）聚合物的分子能级，设计了4-己氧基-苯基和3-氟-4-己氧基-苯基取代的IDT衍生物，并与氟化喹喔啉衍生物（0F ，1F和2F）来构建一系列新颖的交替聚合物。系统研究了IDT单元中侧链的修饰以及喹喔啉单元上氟原子的夹杂对所得聚合物的吸收性能，能级，空穴传输性能和光伏性能的影响。所有聚合物均表现出高分子量，在普通溶剂中的良好溶解性，出色的热稳定性，可微调的带隙和可调节梯度的能级。71 BM），其中3-氟-4-己氧基氧基苯基取代的IDT和喹喔啉类聚合物（FO-TQ）由于其高空穴迁移率和合适的能级而显示出5.97％的高PCE。
• Organic Dyes Containing a Coplanar Indacenodithiophene Bridge for High-Performance Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Jia-Hung Chen、Chih-Hung Tsai、Shao-An Wang、Ya-Yan Lin、Tsung-Wei Huang、Shih-Feng Chiu、Chung-Chih Wu、Ken-Tsung Wong

  DOI：10.1021/jo201730a

  日期：2011.11.4

  A series of new organic dyes exploiting coplanar indacenodithiophene as the central pi-spacer of the classical donor-(pi-spacer)-acceptor configuration were synthesized and characterized for dye-sensitized solar cells. The coplanarity of the indacenodithiophene core facilitates efficient donor to acceptor charge transfer, imparting the new organic dyes significant bathochromic shifts and remarkable power conversion efficiencies of up to 6.7% (DTInDT) under AM 1.5G radiation.