[(2R,4S,5S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4-methyl-3-oxoheptan-2-yl] benzoate | 1082395-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,4S,5S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4-methyl-3-oxoheptan-2-yl] benzoate
• CAS: 1082395-53-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅Si
• 分子量: 394.583
• InChiKey: ZIKCRFLLQBLCAT-JZXOWHBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PMBTCA 、 [(2R,4S,5S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4-methyl-3-oxoheptan-2-yl] benzoate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-pentanal
  参考文献：
  名称：

  全合成抗癌天然产物dictyostatin和discodermolide的有效杂种。

  摘要：

  设计并合成了一种强力的双降他汀-discodermolide杂种。它在包括紫杉醇抗性的NCI / ADR-Res细胞系在内的四种人类癌细胞系中显示出相对于二甲蝶呤增强的细胞生长抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b811575c
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 、 (2R)-2-(苯甲酰基氧基)-3-戊酮 在 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 氯代二环己基硼烷 作用下， 以89%的产率得到[(2R,4S,5S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4-methyl-3-oxoheptan-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  全合成抗癌天然产物dictyostatin和discodermolide的有效杂种。

  摘要：

  设计并合成了一种强力的双降他汀-discodermolide杂种。它在包括紫杉醇抗性的NCI / ADR-Res细胞系在内的四种人类癌细胞系中显示出相对于二甲蝶呤增强的细胞生长抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b811575c

文献信息

• Total synthesis of (−)-dictyostatin, a microtubule-stabilising anticancer macrolide of marine sponge origin
  作者：Ian Paterson、Robert Britton、Oscar Delgado、Nicola M. Gardner、Arndt Meyer、Guy J. Naylor、Karine G. Poullennec

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.083

  日期：2010.8

  An efficient convergent synthesis of the anticancer marine macrolide (−)-dictyostatin is described that proceeds in 4.6% yield over 27 steps. Most of the stereocentres were configured using substrate control, making use of a common building block to install the C12–C14 and C20–C22 stereotriads, with a lactate boron aldol reaction employed to construct a C4–C10 β-ketophosphonate as utilised in the pivotal

  描述了抗癌海洋大环内酯（-）-dictyostatin的有效收敛合成，在27个步骤中以4.6％的产率进行。大多数立体中心使用底物控制进行配置，利用一个通用构件安装C12–C14和C20–C22立体三元组，并通过乳酸硼醛醇醛反应来构建C4–C10β-酮膦酸酯，如在枢轴中使用的那样。 Still–Gennari HWE与完全精制的C11–C26醛的偶联步骤。引入（2 Z，4 E）-二烯二酸酯后，经过修饰的Yamaguchi大内酯化和脱保护基提供了必要的22元大环内酯。
• Total synthesis of a potent hybrid of the anticancer natural products dictyostatin and discodermolide
  作者：Ian Paterson、Guy J. Naylor、Amy E. Wright

  DOI：10.1039/b811575c

  日期：——

  A potent dictyostatin-discodermolide hybrid was designed and synthesised; it showed enhanced cell growth inhibitory activity relative to discodermolide in four human cancer cell lines including the Taxol-resistant NCI/ADR-Res cell line.

  设计并合成了一种强力的双降他汀-discodermolide杂种。它在包括紫杉醇抗性的NCI / ADR-Res细胞系在内的四种人类癌细胞系中显示出相对于二甲蝶呤增强的细胞生长抑制活性。