(2R)-2-(苯甲酰氧基)-3-甲基丁酸 | 198541-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R)-2-(苯甲酰氧基)-3-甲基丁酸
• 中文别名: [4-(5-乙氧基-1,3-噁唑-2-基)苯基]乙酸
• 英文名称: Benzoic acid (R)-1-carboxy-2-methyl-propyl ester
• 英文别名: (2R)-2-(Benzoyloxy)-3-methylbutanoic acid；(2R)-2-benzoyloxy-3-methylbutanoic acid
• CAS: 198541-40-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: SUIVHBQBZWZWDW-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(苯甲酰氧基)-3-甲基丁酸 、 乙硫醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到[(2R)-1-ethylsulfanyl-3-methyl-1-oxobutan-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Catalytic Stereoselective Route to a Key Intermediate for the Synthesis of the Long-Lived PGI2 Analog ZK 96480 (CicaprostTM)

  摘要：

  An expeditious and stereoselective synthesis of a key chiral intermediate (2) for the synthesis of the therapeutically useful PGI(2) analog Cicaprost(TM) is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01803-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧-3-甲基丁烷 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (2R)-2-(苯甲酰氧基)-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的生物合成研究。第一部分。（2 RS，3 S）-[4,4,4- 2 H 3 ]-，（2 RS，3 S）-[4- 3 H]-，（2 RS，3 R）的立体定向合成-[4- 3 H]-和（2 RS，3 S）-[4-1 3 C]-缬氨酸。将（2 RS，3 S）-[4- 13 C]-缬氨酸掺入青霉素V中

  摘要：

  描述了标题化合物的合成。（-）-（2 R，3 S）-反式-2,3-环氧丁酸被酯化并还原为（2 R，3 S）-反式-2,3-环氧丁-1-醇，并用碘化锂-游离的[ 2 H 3 ]甲基-锂得到（2 R，3 S）-3-甲基[4,4,4- 2 H 3 ]丁烷-1,2-二醇。用偏高碘酸钠处理得到[3,3,3- 2 H 3 ]-异丁醛（未分离），将其转化为氨基腈，然后转化为（2 RS，3 S）-[4,4,4-2 H 3 ]缬氨酸。对酶解缬氨酸及其乙酸盐的Nmr研究建立了标记的立体化学均一性。（2个RS，3小号） - [4- 13 C] -和（2个RS，3小号） - [4- 3 H] -缬氨酸分别通过相同的途径合成，通过使用[ 13 C]甲基锂和[ 3 H]甲基锂。类似地，由（2 S，3 R）-反式-2,3-环氧丁酸合成（2 RS，3 R）-[4- 3 H]缬氨酸。

  DOI：

  10.1039/p19740002320

文献信息

• An Efficient Catalytic Stereoselective Route to a Key Intermediate for the Synthesis of the Long-Lived PGI2 Analog ZK 96480 (CicaprostTM)
  作者：E.J Corey、Christopher J Helal

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01803-0

  日期：1997.10

  An expeditious and stereoselective synthesis of a key chiral intermediate (2) for the synthesis of the therapeutically useful PGI(2) analog Cicaprost(TM) is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Studies on the biosynthesis of β-lactam antibiotics. Part I. Stereospecific syntheses of (2RS,3S)-[4,4,4-²H₃]-, (2RS,3S)-[4-³H]-, (2RS,3R)-[4-³H]-, and (2RS,3S)-[4-¹³C]-valine. Incorporation of (2RS,3S)-[4-¹³C]-valine into penicillin V
  作者：D. John Aberhart、Lawrence J. Lin

  DOI：10.1039/p19740002320

  日期：——

  studies on the enzymatically resolved valine and its acetate established the stereochemical homogeneity of the labelling. (2RS,3S)-[4-13C]- and (2RS,3S)-[4-3H]-Valine were synthesized by the same route, by using [13C]methyl-lithium and [3H]methyl-lithium respectively. Similarly, (2RS,3R)-[4-3H]valine was synthesized from (2S,3R)-trans-2,3-epoxybutyric acid.

  描述了标题化合物的合成。（-）-（2 R，3 S）-反式-2,3-环氧丁酸被酯化并还原为（2 R，3 S）-反式-2,3-环氧丁-1-醇，并用碘化锂-游离的[ 2 H 3 ]甲基-锂得到（2 R，3 S）-3-甲基[4,4,4- 2 H 3 ]丁烷-1,2-二醇。用偏高碘酸钠处理得到[3,3,3- 2 H 3 ]-异丁醛（未分离），将其转化为氨基腈，然后转化为（2 RS，3 S）-[4,4,4-2 H 3 ]缬氨酸。对酶解缬氨酸及其乙酸盐的Nmr研究建立了标记的立体化学均一性。（2个RS，3小号） - [4- 13 C] -和（2个RS，3小号） - [4- 3 H] -缬氨酸分别通过相同的途径合成，通过使用[ 13 C]甲基锂和[ 3 H]甲基锂。类似地，由（2 S，3 R）-反式-2,3-环氧丁酸合成（2 RS，3 R）-[4- 3 H]缬氨酸。