octa acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octa acid
• 英文别名: octa acid cavitand
• 化学式: C₉₆H₆₄O₃₂
• 分子量: 1729.54
• InChiKey: QRBHFBLGTROTMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.3
• 重原子数：
  128
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  477
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  32

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octa acid 、 2-甲基戊烷 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过封装 区分小链烷烃和卤代烷的结构异构体†

  摘要：

  先前我们已经证明，通过在主体溶液上方的顶部空间中从丙烷与丙烷的混合物中选择性隔离丁烷，主体1能够分离出烃类气体（CLD Gibb，BC Gibb，J。Am。Chem。Soc。，2006，128，16498-16499）。扩展使用该宿主作为影响宾客歧视的手段的想法，我们在此报告有关两类小分子：己烷和氯戊烷的结构异构体结合的NMR研究。我们的结果表明，即使使用这些相对简单的分子类别，来宾结合也很复杂。总体而言，主持人1显示了将来宾与X–C（R 2）–C（R 2）绑定的偏好。）-Me（X = Cl或Me）结构，更一般地说，是优先选择分支的来宾，而不是高度灵活的非分支派生类。当考虑客体对之间的分子分化时，这些异构体结合的复杂性被放大。在这种情况下，不同的客人表现出不同的自我选择倾向。有些只进行自我排序，而另一些则没有这样做的倾向。然而，尽管宾客库揭示了结合强度和结构之间的一些一般相关性，但未观察到结构和自分类程度之间的明显关系。

  DOI：

  10.1039/c4ob02357a
• 作为试剂：
  描述：

  在 octa acid 作用下， 以 水 为溶剂， 以65%的产率得到3,3-二甲基丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  封闭笼状邻硝基苄基引发剂的超分子光化学†

  摘要：

  邻硝基硝基苄基（o NB）引发剂已被广泛用于释放各种目标分子。然而，用过的发色团邻-亚硝基苯甲醛的毒性和反应性仍然是未解决的难题。在这项研究中，我们应用了行之有效的超分子光化学概念，以在水溶性酸和醇释放后将用过的引发剂邻硝基亚硝基苯甲醛保留在有机胶囊内。用几个实例证明了有机胶囊对光致发色团从邻硝基苄基酯，醚和醇的光解螯合能力。

  DOI：

  10.1039/c9pp00260j

文献信息

• Photorelease of Incarcerated Guests in Aqueous Solution with Phenacyl Esters as the Trigger
  作者：Pradeepkumar Jagadesan、José P. Da Silva、Richard S. Givens、V. Ramamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00252

  日期：2015.3.6

  We report the clean, efficient photorelease of a series of carboxylic acids embedded in octa acid (OA) host and protected by a p-hydroxyphenacyl cage. A key role is played by the cage by providing hydrophobicity for entry into the OA enclosure and yet readily removable as a photoactivated protecting group for release from the host. The rapid photo-Favorskii rearrangement of the departing chromophore

  我们报告了嵌入在八酸（OA）主机中并受对羟基苯甲酰基笼保护的一系列羧酸的清洁，有效的光释放。笼子起着关键作用，它提供疏水性以进入OA外壳，并且很容易作为光活化保护基团移出并从宿主中释放出来。离去的生色团的快速光-Favorskii重排不会与宿主OA反应，但会减少OA含量的疏水性，从而使其易于释放到溶剂中。
• Restricted rotation due to the lack of free space within a capsule translates into product selectivity: photochemistry of cyclohexyl phenyl ketones within a water-soluble organic capsule
  作者：Revathy Kulasekharan、Rajib Choudhury、Rajeev Prabhakar、V. Ramamurthy

  DOI：10.1039/c0cc05337f

  日期：——

  The rotational mobility of organic guest molecules when included within a confined capsule is restricted and this feature could be translated into product selectivity as established with the photochemical behavior of cyclohexyl phenyl ketones.

  当有机客体分子包含在密闭胶囊中时，其旋转迁移率受到限制，并且该特征可以转化为产物选择性，这是通过环己基苯基酮的光化学行为确定的。
• Melding Caged Compounds with Supramolecular Containers: Photogeneration and Miscreant Behavior of the Coumarylmethyl Carbocation
  作者：Nareshbabu Kamatham、José P. Da Silva、Richard S. Givens、V. Ramamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01572

  日期：2017.7.7

  well-established concepts of supramolecular chemistry, protecting group strategy, and photochemistry, we have solubilized in water hydrophobic organic molecules consisting of a photoactive protecting group and masked carboxylic acids, released the desired acid, and confined a reactive carbocation intermediate within a capsule. Confinement of the photogenerated carbocation brought out the latent radical-like

  通过融合超分子化学，保护基团策略和光化学等公认的概念，我们已将由光敏保护基团和被掩蔽的羧酸组成的疏水有机分子溶解在水中，释放出所需的酸，并将活性碳正离子中间体限制在胶囊中。光生碳正离子的封闭带出了潜在的自由基状行为。该观察结果与具有三重双自由基基态电子贡献的7-（二乙基氨基）香豆基-4-甲基碳正离子的最新理论预测相符。
• A Latent Reaction in a Model GFP Chromophore Revealed upon Confinement: Photohydroxylation of <i>ortho</i>-Halo Benzylidene-3-methylimidazolidiones via an Electrocylization Process
  作者：Shampa R. Samanta、José P. Da Silva、Anthony Baldridge、Laren M. Tolbert、V. Ramamurthy

  DOI：10.1021/ol5013058

  日期：2014.6.20

  Excited state behavior of halogen substituted model GFP chromophores was investigated in an acetonitrile solution and in a confined environment provided by an octa acid capsule in water. Of the ortho, meta, and para halogen substituted GFP chromophores only the ortho compounds gave a new product resulting from an unprecedented photosubstitution of halogens by the hydroxyl group. This unusual reaction

  在乙腈溶液中以及在辛酸胶囊在水中提供的密闭环境中，研究了卤素取代的GFP型发色团的激发态行为。在邻位，间位和对位卤素取代的GFP生色团中，仅邻位化合物会产生新产物，这是由于卤素通过羟基空前的光解而产生的。这种不寻常的反应凸显了密闭空间在实现某些无法实现的光反应中的重要性。
• Deep-Cavity Cavitand Octa Acid as a Hydrogen Donor: Photofunctionalization with Nitrenes Generated from Azidoadamantanes
  作者：Rajib Choudhury、Shipra Gupta、José P. Da Silva、V. Ramamurthy

  DOI：10.1021/jo301499t

  日期：2013.3.1

  guest azidoadamantanes. The behavior of nitrenes within OA differs from that in solution. Nitrenes included within octa acid attack one of the four tertiary benzylic hydrogens present at the lower interior part of OA. While in solution intramolecular insertion is preferred, within OA intermolecular C–H insertion seems to be the choice. When azidoadamantanes included in CB7 were irradiated (λ > 280 nm)

  1-叠氮基金刚烷和2-叠氮基金刚烷与水中的宿主八酸（OA）和葫芦[7] uril（CB7）形成1：1络合物。等温滴定量热法测量表明这些络合物在水溶液中非常稳定。配合物的特征是1溶液中的1 H NMR和气相中的ESI-MS。在两个阶段中，配合物都是稳定的。辐照这些络合物（λ> 280 nm）会由于客体叠氮基金刚烷中氮的损失而导致形成亚硝基。OA中的腈行为与溶液中的行为不同。辛酸中包含的硝基会攻击OA下部内部存在的四个叔苄基氢之一。虽然在溶液中分子内插入是首选，但在OA中分子内C–H插入似乎是选择。辐照CB7中包含的叠氮金刚烷（λ> 280 nm）时，得到的溶液与溶液中的产物相同，但主体将其紧紧握住。置换产品需要使用结合力更高的客人。在这种情况下，没有分子间CH插入。OA和CB7之间的反应性差异是氢位置的结果。在OA中，它们位于生成腈的空腔内部，而在CB7中，它们位于外部。OA中的腈的反应性与不与主体反应的碳烯的反应性不同。