methyl 2-diazo-3,6-dioxo-10-undecenoate | 197085-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-diazo-3,6-dioxo-10-undecenoate
• 英文别名: (2E)-2-diazonio-1-methoxy-1,6-dioxoundeca-2,10-dien-3-olate
• CAS: 197085-80-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: SZZDKWGLFHXNCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-diazo-3,6-dioxo-10-undecenoate 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以86%的产率得到(1S,5R,7S)-8-Oxo-11-oxa-tricyclo[5.3.1.0^1,5]undecane-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Tandem Carbonyl Ylide Formation-Cycloaddition

  摘要：

  Catalytic enantioselective tandem carbonyl ylide formation-cycloaddition of alpha-diazo-beta-ketoesters 1 (R = alkyl, n = 1,2) using 1 mol% [Rh-2(S-DOSP)(4)] 2 in hexane at room temperature to give the cycloadducts 3 in good yields and up to 53% ee are described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01480-9
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊烯 在 jones' reagent 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 二丁基镁 、 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 methyl 2-diazo-3,6-dioxo-10-undecenoate
  参考文献：
  名称：

  发展了吡啶鎓（II）催化的羰基化物的生成和对映选择性的1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  描述了通过使用四羧酸羧锡和四磷酸四氢萘酚磷酸酯催化，对映选择性的串联羰基内酯的形成/环加成2-重氮3,6-二酮酸酯2，以高收率和高达90％的ee得到环加合物3。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011015)7:20<4465::aid-chem4465>3.0.co;2-w

文献信息

• Oxapolycycles from One-Pot Cross-Metathesis/Carbonyl Ylide Formation-Intramolecular Cycloaddition of α-Diazo-β-keto Esters
  作者：David M. Hodgson、Deepshikha Angrish

  DOI：10.1002/adsc.200600306

  日期：2006.11

  Chemoselective cross-metathesis of unsaturated α-diazo-β-keto esters using Grubbs’ 2nd generation catalyst, followed by Rh2(OAc)4-catalysed tandem carbonyl ylide formation-intramolecular cycloaddition is demonstrated. The two different catalytic metallocarbene transfer reactions have also been successfully carried out in a one-pot procedure, which allows rapid generation of molecular complexity in

  证明了使用Grubbs的第二代催化剂进行不饱和α-重氮-β-酮酸酯的化学选择性交叉复分解，然后用Rh 2（OAc）4催化的串联羰基内酯形成-分子内环加成。两种不同的催化金属碳烯转移反应也已通过一锅法成功进行，这使得在一次操作中即可快速产生分子复杂性。