N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-amine | 171367-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-amine
• CAS: 171367-14-9
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 300.401
• InChiKey: XCJNKNPMPJMKIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-amine 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,2,2-trichloro-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-(4-oxocyclohexyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of (±)-Melinonine-E and (±)-Strychnoxanthine Using a Radical Cyclization Process as the Core Ring-Forming Step

  摘要：

  The first total synthesis of (+/-)-melinonine-E and (+/-)-strychnoxanthine is described. The key common step for the synthesis of both alkaloids is the elaboration of the 8-azabicyclo[3.3.1]nonane nucleus (D and E rings) by a radical carbocyclization, using an alpha-carbamoyldichloromethyl radical as a donor. The closure of the C ring by a Bischler-Napieralski cyclization, followed by an epimerization process to gain the axial nitrile 20, and appropriate reduction transformations afforded pentacyclic alcohol 23. This alcohol was converted into either (+/-)-melinonine-E (1) or (+/-)-strychnoxanthine (2) by means of a palladium black dehydrogenation of the C ring or a SeO2 oxidation of the corresponding acetate 25, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo971148c
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 、 色胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-amine
  参考文献：
  名称：

  基于肽配体Ac-Nle-cyclo [Asp-Pro-DPhe-Arg-Trp-Lys] -NH（2）的溶液结构设计一种新的拟黑素受体激动剂。

  摘要：

  使用从1H NMR光谱确定的距离限制来计算有效的黑皮质素受体激动剂Ac-Nle-环[Asp-Pro-DPhe-Arg-Trp-Lys] -NH（2）（1）的溶液结构。使用这项研究中最低的八个能量构象，来鉴定出模拟1中发现的关键三肽区DPhe-Arg-Trp的空间排列的非肽核。从这些研究中，化合物2a包含顺式-环己基核心，被确定为黑皮质素4受体（MC4R）的功能激动剂，IC（50）和EC（50）低于10 nM。在结合试验中，化合物2a的选择性也分别比MC3R和MC1R高36倍和7倍。环己烷立体化学的细微变化和官能团的去除导致对MC受体的亲和力较低的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00412-8

文献信息

• First total synthesis of (±)-melinonine-E
  作者：Josefina Quirante、Carmen Escolano、Joan Bosch、Josep Bonjoch

  DOI：10.1039/c39950002141

  日期：——

  The alkaloid melinonine-E has been synthesised for the first time, the key steps being the elaboration of the 2-azabicyclo[3.3.l]nonane nucleus by a radical cyclisation, the epimerisation of the cyano group to an axial position, and the closure of the C ring by Bischler–Napieralski cyclisation.

  首次合成了生物碱 Melinonine-E，其关键步骤是通过自由基环化法合成 2-氮杂双环[3.3.l]壬烷核、氰基环化至轴向位置以及通过比施勒-纳皮拉尔斯基环化法封闭 C 环。