1-methyl-1-(pent-4-enoyl)hydrazine | 133392-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-1-(pent-4-enoyl)hydrazine
• 英文别名: N-methyl-N-pent-4-enoylhydrazine；N-methylpent-4-enehydrazide
• CAS: 133392-38-8
• 化学式: C₆H₁₂N₂O
• 分子量: 128.174
• InChiKey: PUZPWTIAQVGQNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1-(pent-4-enoyl)hydrazine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 萘烷 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 1H-吡啶并[1,2-b]哒嗪-2(3H)-酮,7-乙基-4,4a,5,6-四氢-1-甲基-
  参考文献：
  名称：

  甲基丙烯醛和乙基丙烯醛衍生的酰基hydr的分子内和分子间狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  已经研究了衍生自甲基丙烯醛或乙基丙烯醛的hydr与末端不饱和N-酰基-N-甲基肼的分子内Diels-Alder反应。发现衍生自N-甲基-N-戊-4-烯丙基肼3b的7b和7c在140℃以上进行分子内[4 + 2]环加成，并分离了吡啶并哒嗪12。相应的腙图8b和图8c从Ñ甲基ñ -戊-4- ynoylhydrazone 4A同样反应，并得到作为最终产物的吡啶13。反应的范围是有限的，如αβ-不饱和醛的其他几种末端不饱和的分子内环加成反应所表明的。然而，这些确实发生了N-苯基马来酰亚胺的分子间[4 + 2]环加成反应。甲基丙烯醛的其他氢化物15。包括苯甲酰hydr和苯,，也与N-苯基马来酰亚胺反应，通过可分离的二氢吡啶16生成吡啶14b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96054-5
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-methyl-1-(pent-4-enoyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  甲基丙烯醛和乙基丙烯醛衍生的酰基hydr的分子内和分子间狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  已经研究了衍生自甲基丙烯醛或乙基丙烯醛的hydr与末端不饱和N-酰基-N-甲基肼的分子内Diels-Alder反应。发现衍生自N-甲基-N-戊-4-烯丙基肼3b的7b和7c在140℃以上进行分子内[4 + 2]环加成，并分离了吡啶并哒嗪12。相应的腙图8b和图8c从Ñ甲基ñ -戊-4- ynoylhydrazone 4A同样反应，并得到作为最终产物的吡啶13。反应的范围是有限的，如αβ-不饱和醛的其他几种末端不饱和的分子内环加成反应所表明的。然而，这些确实发生了N-苯基马来酰亚胺的分子间[4 + 2]环加成反应。甲基丙烯醛的其他氢化物15。包括苯甲酰hydr和苯,，也与N-苯基马来酰亚胺反应，通过可分离的二氢吡啶16生成吡啶14b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96054-5

文献信息

• Diels-alder cycloaddition reactions of αβ-unsaturated aldehyde acylhydrazones
  作者：Sylvia J. Allock、Thomas L. Gilchrist、Frank D. King

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71235-4

  日期：1991.1

  Acylhydrazones derived from -methyl--pent-4-enoylhydrazine or -methyl--pent-4-ynoylhydrazine and αβ-unsaturated aldehydes undergo intramolecular Diels-Alder reactions at elevated temperatures. An intermolecular counterpart, the addition of methacrolein benzoylhydrazone to -phenylmaleimide, has also been carried out.

  衍生自-甲基-戊-4-烯丙基肼或-甲基-戊-4-炔基肼的酰基hydr和αβ-不饱和醛在高温下进行分子内Diels-Alder反应。还进行了分子间的对应物，将甲基丙烯醛苯甲酰yl加到-苯基马来酰亚胺中。