crotonaldehyde N-methyl-N-(pent-4-enoyl)hydrazone | 138842-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: crotonaldehyde N-methyl-N-(pent-4-enoyl)hydrazone
• 英文别名: N-(but-2-enylideneamino)-N-methylpent-4-enamide
• CAS: 138842-27-0
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O
• 分子量: 180.25
• InChiKey: GSEZUJASZNEZKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酰氯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 crotonaldehyde N-methyl-N-(pent-4-enoyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  甲基丙烯醛和乙基丙烯醛衍生的酰基hydr的分子内和分子间狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  已经研究了衍生自甲基丙烯醛或乙基丙烯醛的hydr与末端不饱和N-酰基-N-甲基肼的分子内Diels-Alder反应。发现衍生自N-甲基-N-戊-4-烯丙基肼3b的7b和7c在140℃以上进行分子内[4 + 2]环加成，并分离了吡啶并哒嗪12。相应的腙图8b和图8c从Ñ甲基ñ -戊-4- ynoylhydrazone 4A同样反应，并得到作为最终产物的吡啶13。反应的范围是有限的，如αβ-不饱和醛的其他几种末端不饱和的分子内环加成反应所表明的。然而，这些确实发生了N-苯基马来酰亚胺的分子间[4 + 2]环加成反应。甲基丙烯醛的其他氢化物15。包括苯甲酰hydr和苯,，也与N-苯基马来酰亚胺反应，通过可分离的二氢吡啶16生成吡啶14b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96054-5

文献信息

• Intramolecular and intermolecular diels-alder reactions of acylhydrazones derived from methacrolein and ethylacrolein
  作者：Sylvia J. Allcock、Thomas L. Gilchrist、Stephen J. Shuttleworth、Frank D. King

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96054-5

  日期：1991.1

  The intramolecular Diels-Alder reactions of hydrazones derived from methacrolein or ethylacrolein and terminally unsaturated N-acyl-N-methylhydrazines have been investigated. The hydrazones 7b and 7c derived from N-methyl-N-pent-4-enoylhydrazine 3b were found to undergo intramolecular [4 + 2] cycloaddition above 140 °C and the pyridopyridazines 12 were isolated. The corresponding hydrazones 8b and

  已经研究了衍生自甲基丙烯醛或乙基丙烯醛的hydr与末端不饱和N-酰基-N-甲基肼的分子内Diels-Alder反应。发现衍生自N-甲基-N-戊-4-烯丙基肼3b的7b和7c在140℃以上进行分子内[4 + 2]环加成，并分离了吡啶并哒嗪12。相应的腙图8b和图8c从Ñ甲基ñ -戊-4- ynoylhydrazone 4A同样反应，并得到作为最终产物的吡啶13。反应的范围是有限的，如αβ-不饱和醛的其他几种末端不饱和的分子内环加成反应所表明的。然而，这些确实发生了N-苯基马来酰亚胺的分子间[4 + 2]环加成反应。甲基丙烯醛的其他氢化物15。包括苯甲酰hydr和苯,，也与N-苯基马来酰亚胺反应，通过可分离的二氢吡啶16生成吡啶14b。