chloro(chloromethyl)dimethylgermane | 6727-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属烷基卤化物
• 英文名称: chloro(chloromethyl)dimethylgermane
• 英文别名: Chlor-chlormethyl-dimethyl-german；Chlor-dimethyl-chlormethyl-german；Chlormethyl-dimethyl-chlorgerman；Chlormethyldimethylchlorgerman；chloro-(chloromethyl)-dimethylgermane
• CAS: 6727-64-6
• 化学式: C₃H₈Cl₂Ge
• 分子量: 187.593
• InChiKey: HDSQBPFIWQYXPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro(chloromethyl)dimethylgermane 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到1,3-bis(chloromethyl)-1,1,3,3-tetramethyldigermoxane
  参考文献：
  名称：

  含有锗和氮作为杂原子的杂环化合物的合成。一世

  摘要：

  从氯（氯甲基）二甲基锗烷合成了几个在同一环中同时含有锗和氮作为杂原子的五元和六元杂环化合物。描述了它们的反应以及相关的氨基甲基锗烷的反应。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99387-2
• 作为产物：
  描述：

  trichloro(chloromethyl)germane 、 甲基锂 、 乙醚 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TACKE, REINHOLD;BECKER, BEATE, J. ORGANOMET. CHEM., 354,(1988) N 2, C. 147-153

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Infrared study of intramolecular coordination in organogermanium compounds
  作者：A.N. Egorochkin、E.I. Sevastyanova、S.Ya. Khorshev、S.Kh. Ratushnaya、S. Richelme、J. Satge、P. Riviere

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83698-0

  日期：1980.4

  Frequencies (ν) and integrated intensities A of GeH stretching modes in the IR-spectra of germanes, containing GeCH2Cl and GeCHCl2, have been measured. The doublet character of the ν(GeH) absorption bands has been explained by intramolecular coordination (α-effect) between the chlorine and germanium atoms. The influence of solvents (heptane, carbon tetrachloride, tetrahydrofuran, acetone) on the

  测量了包含GeCH 2 Cl和GeCHCl 2的锗烷红外光谱中GeH拉伸模式的频率（ν）和积分强度A。ν（GeH）吸收带的双重特征已经通过氯原子和锗原子之间的分子内配位（α效应）进行了解释。考虑了溶剂（庚烷，四氯化碳，四氢呋喃，丙酮）对ν（GeH）吸收带形状的影响。分析了影响配位的ν（GeH）吸收带强度的因素。分子内协调的焓（δ ^ h）已通过光谱法确定。已经表明，随着与锗原子键合的取代基的受体性质的增加，α效应焓也增加。
• Synthesis of heterocyclic compounds containing germanium and nitrogen as hetero-atoms. II
  作者：Kazuhiro Shitara、Yoshiro Sato

  DOI：10.1016/0022-328x(88)87001-3

  日期：1988.5

  reaction of chloro(chloromethyl)dimethylgermane (1) with N-(trimethylsilyl)acetamides (2) gave N-[(chlorodimethylgermyl)methyl]acetamides (3). The amides 3 were converted to heterocyclic compounds containing both germanium and nitrogen as heteroatoms.

  氯（氯甲基）二甲基锗烷（1）与N-（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（2）的反应得到N -[（氯二甲基锗烷基）甲基]乙酰胺（3）。酰胺3被转化为同时含有锗和氮作为杂原子的杂环化合物。
• The Chloromethylgermyl Complexes (η⁵-C₅H₅)M(CO)_<i>n</i>GeR₂CH₂Cl [M = Fe (<i>n</i> = 2), Mo, W (<i>n</i> = 3)]: Rearrangements, Transformations to 1-Germa-3-metallacyclobutanes (η⁵-C₅H₄)M(CO)_<i>n</i>CH₂GeR₂, and their Ring-Opening Polymerizations
  作者：Paula Apodaca、Mukesh Kumar、Francisco Cervantes-Lee、Hemant K. Sharma、Keith H. Pannell

  DOI：10.1021/om800059r

  日期：2008.7.1

  metal−carbonylate salts [(η5-C5H5)M(CO)n]−Na+ (M = Fe (n = 2), Mo, W (n = 3)) and ClCH2GeR2Cl result in the high-yield formation of (η5-C5H5)M(CO)nGeR2CH2Cl (M = Fe, R = Me (1), n-Bu (2); M = Mo, R = Me (3), R = n-Bu (4); M = W, R = Me (5), R = n-Bu (6)). Complexes 1, 2, 5, and 6 are transformed into the isomers (η5-C5H5)M(CO)nCH2GeR2Cl (1a, 2a, 5a, and 6a) thermally and/or photochemically. Treatment of either type

  过渡金属-羰基化的盐之间的反应[（η 5 -C 5 H ^ 5）M（CO）Ñ ] -的Na +（M = Fe（上Ñ = 2），钼，钨（Ñ = 3））和CLCH 2 GER 2氯结果在高产量形成的（η 5 -C 5 H ^ 5）M（CO）ñ GER 2 CH 2 Cl（上M =铁，R =我（1），ñ -Bu（2）; M = Mo，R = Me（3），R = n -Bu（4）; M = W，R = Me（5），R ＝n- Bu（6））。配合物1，2，5，和6被转化成异构体（η 5 -C 5 H ^ 5）M（CO）ñ CH 2 GER 2氯（1A，2A，图5a和图6a）热和/或光化学。任一类型的复合物的治疗和Mo的复合物3和4与所述metallacycles的形成二异丙氨基锂的结果（η 5 - C ^ 5ħ 4）M（CO）ñ CH 2 GER 2（7 - 12）。Mo和W（9和11）的金属环是晶
• Synthesis, crystal and molecular structures, and steroechemical nonrigidity ofN-(chlorodimethylgermylmethyl)-andN-(bromodimethylgermylmethyl)-N-[(S)-1-phenylethyl]acetamides andN-(chlorodimethylgermylmethyl)-4-phenyl-2-pyrrolidone
  作者：S. Yu. Bylikin、S. A. Pogozhikh、V. N. Khrustalev、Vad V. Negrebetsky、A. G. Shipov、Yu. E. Ovchinnikov、Yu. I. Baukov

  DOI：10.1007/bf02499080

  日期：1990.1

  RacemicN-(chlorodimethylgermylmethyl)-4-phenyl-2-pyrrolidone and the first optically active amide derivatives containing the asymmetrical carbon atom and the five-coordinate germanium atom,viz.,N-(chlorodimethylgermylmethyl)- andN-(bromodimethylgermyl-methyl)-N-[(S)-1-phenylethyl] acetamides, were synthesized. Their structures were established by X-ray diffraction analysis. The geometric characteristics

  外消旋N-(氯二甲基锗甲基)-4-苯基-2-吡咯烷酮和第一个含有不对称碳原子和五配位锗原子的旋光酰胺衍生物，即N-(氯二甲基锗甲基)-和N-(溴二甲基锗甲基)-合成了 N-[(S)-1-苯乙基] 乙酰胺。它们的结构是通过 X 射线衍射分析确定的。将锗原子周围的三角双锥价环境的几何特征与类似的对映体硅化合物和相关的五配位锗化合物的几何特征进行了比较。标题化合物排列异构化的障碍由动态 1 H NMR 光谱确定。发现这些势垒高于相应硅类似物的势垒。
• Reactivity of N-(chlorodimethylgermyl)methyl and N-(chlorodimethylsilyl)methyl derivatives of lactams and amides toward Grignard reagents
  作者：S. Yu. Bylikin、A. G. Shipov、E. P. Kramarova、O. B. Artamkina、Vad. V. Negrebetskii、Yu. I. Baukov

  DOI：10.1007/s11176-005-0010-y

  日期：2004.9

  N-[(Chlorodimethylgermyl)methyl]lactams and -amides containing a five-coordinate germanium atom react with Grignard reagents chemoselectively by the Ge-Cl bond to form four-coordinate germanium compounds. The method of competitive reactions was used to establish that respective five-coordinate germanium and silicon compounds are almost equally reactive toward Grignard reagents but much more reactive than model four-coordinate germanium and silicon compounds.

  N-[(氯二甲基锗基)甲基]内酰胺和-酰胺含有五配位锗原子，通过Ge-Cl键与格氏试剂发生化学选择性反应，形成四配位锗化合物。通过竞争性反应的方法发现，相应的五配位锗和硅化合物对格氏试剂的反应性几乎相同，但比四配位锗和硅化合物的反应性更强。

表征谱图