(1R)-1-methylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (1R)-1-methylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: HXKVDJIESURQMK-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 1,3-丁二烯 在 三氟甲磺酸 、 chiral oxazaborolidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-(+)-1-methylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde 、 (1R)-1-methylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲磺酸活化的手性氧氮杂硼烷催化的不对称 Diels-Alder 反应

  摘要：

  本文报道了一种通过用三氟甲磺酸质子化非路易斯酸性氧杂硼烷 (1) 来生成手性路易斯超强酸的新方法。生成的阳离子物质 (3) 是用于各种 1,3-二烯与 α,β-烯醛的 Diels-Alder 反应的强大且高度对映选择性的催化剂。优化研究（见表 1）导致选择非常有效的反应条件和催化剂（6A 和 6B）。该反应易于进行、可重现且经济，因为只有大约 . 需要 6 mol% 的催化剂。此外，手性催化剂前体很容易回收再利用（效率> 95%），并且可以在市场上买到。表 2 中列出的 14 个示例记录了该过程的广泛范围。

  DOI：

  10.1021/ja025848x

文献信息

• Asymmetric Diels−Alder Reactions Catalyzed by a Triflic Acid Activated Chiral Oxazaborolidine
  作者：E. J. Corey、Takanori Shibata、Thomas W. Lee

  DOI：10.1021/ja025848x

  日期：2002.4.1

  generation of chiral Lewis superacids by protonation of a non-Lewis acidic oxazaborolidine (1) with triflic acid. The resulting cationic species (3) are powerful and highly enantioselective catalysts for the Diels-Alder reaction of various 1,3-dienes with alpha,beta-enals. An optimization study (see Table 1) led to the selection of reaction conditions and catalysts (6A and 6B) which are very effective. The

  本文报道了一种通过用三氟甲磺酸质子化非路易斯酸性氧杂硼烷 (1) 来生成手性路易斯超强酸的新方法。生成的阳离子物质 (3) 是用于各种 1,3-二烯与 α,β-烯醛的 Diels-Alder 反应的强大且高度对映选择性的催化剂。优化研究（见表 1）导致选择非常有效的反应条件和催化剂（6A 和 6B）。该反应易于进行、可重现且经济，因为只有大约 . 需要 6 mol% 的催化剂。此外，手性催化剂前体很容易回收再利用（效率> 95%），并且可以在市场上买到。表 2 中列出的 14 个示例记录了该过程的广泛范围。