E,E-(5,5-dimethyl-hexa-1,3-dienyl)-benzene | 114444-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E,E-(5,5-dimethyl-hexa-1,3-dienyl)-benzene
• 英文别名: [(1E,3E)-5,5-dimethyl-1,3-hexadienyl]benzene；[(1E,3E)-5,5-dimethylhexa-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 114444-87-0
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: BODZIUNRXHFFNP-MKICQXMISA-N

物化性质

• 沸点：
  272.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三溴甲烷 、 E,E-(5,5-dimethyl-hexa-1,3-dienyl)-benzene 在 氢氧化钾 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以25%的产率得到(E)-1,1-dibromo-3-(2-tert-butylvinyl)-2-phenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Weng, Wu-Wang; Luh, Tien-Yau, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 22, p. 2687 - 2692

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 在 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) N-甲基二环己基胺 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 E,E-(5,5-dimethyl-hexa-1,3-dienyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  与未活化的烯基甲苯磺酸盐和磷酸盐进行的Heck偶联：烯基钯（II）中间体有效1，2-迁移的实例。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600442

文献信息

• Catalytic amide base system generated <i>in situ</i> for 1,3-diene formation from allylbenzenes and carbonyls
  作者：Masanori Shigeno、Akihisa Kajima、Kunihito Nakaji、Kanako Nozawa-Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/d0ob02007a

  日期：——

  The amide base generated in situ from tetramethylammonium fluoride and N(TMS)3 catalyzes the synthesis of 1,3-diene from an allylbenzene and carbonyl compound. The system is applicable to the transformations of a variety of allylbenzenes with functional groups (halogen, methyl, phenyl, methoxy, dimethylamino, ester, and amide moieties). Acyclic and cyclic diaryl ketones, pivalophenone, pivalaldehyde

  由氟化四甲基铵和N（TMS）3原位生成的酰胺基催化从烯丙基苯和羰基化合物的合成1,3-二烯。该系统适用于各种具有官能团（卤素，甲基，苯基，甲氧基，二甲基氨基，酯和酰胺部分）的烯丙基苯的转化。无环和环状二芳基酮，新戊苯酮，新戊醛和异丁酮苯用作偶联伙伴。还阐明了反式β-甲基对苯二酚在产物形成中的作用。
• Palladium-Tetraphosphine Complex Catalysed Heck Reaction of Vinyl Bromides with Alkenes: A Powerful Access to Conjugated Dienes
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Mhamed Lemhadri、Ahmed Battace、Florian Berthiol、Touriya Zair

  DOI：10.1055/s-2008-1032124

  日期：——

  A wide variety of 1,3-dienes have been prepared by the Heck vinylation of vinyl bromides using [Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 / CIS, CIS, CIS-1,2,3,4-tetrakis[(diphenylphosphino)methyl]cyclopentane (Tedicyp) as the catalyst precursor. Both α- and β-substituted vinyl bromides undergo the Heck reaction with functionalised alkenes such as acrylates, enones, styrenes or a vinyl sulfone, and also with nonfunctionalised

  使用 [Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 / CIS, CIS, CIS-1,2,3,4-tetrakis 通过乙烯基溴化物的 Heck 乙烯基化制备了多种 1,3-二烯[(二苯基膦基)甲基]环戊烷(Tedicyp)作为催化剂前体。α- 和 β- 取代的溴化乙烯都与官能化烯烃（如丙烯酸酯、烯酮、苯乙烯或乙烯基砜）以及非官能化烯烃（如 dec-1-ene）发生 Heck 反应，在大多数情况下，立体选择性导致相应的 E- 或 E, E-1,3-二烯，收率良好。此外，这种催化剂可以在低负载下用于多种反应。
• Stille Couplings Catalytic in Tin:  The “Sn−O” Approach
  作者：William P. Gallagher、Ina Terstiege、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/ja0035295

  日期：2001.4.1

  lle coupling protocol for the stereoselective generation of vinyltins and their subsequent union, employing only catalytic amounts of tin, is described. By recycling the organotin halide Stille byproduct back to organotin hydride, a hydrostannylation/cross-coupling sequence can be carried out with catalytic amounts of tin. Such a process is most effective with Me(3)SnCl serving as the tin source. This

  描述了一种一锅串联 Pd 催化的氢化锡烷基化/Stille 偶联方案，用于立体选择性生成乙烯基锡及其随后的结合，仅使用催化量的锡。通过将有机锡卤化物 Stille 副产物再循环回有机锡氢化物，可以用催化量的锡进行氢化锡酰化/交叉偶联序列。这种过程对于作为锡源的 Me(3)SnCl 最为有效。该协议允许将锡需求量减少 94%，同时为各种 Stille 产品保持良好的产量（高达 90%）。此外，由于一个循环需要锡经历至少四次转化，因此在氢化锡烷基化/Stille 序列的过程中，三烷基锡的每个部分都经历了至少 60 次反应。
• Palladium-Catalyzed Elimination Reaction of Acyclic (<i>E</i>)-Allylic Acetates: The Stereochemistry Elucidated by “<i>Syn</i>-Effect”
  作者：Hiroyuki Takenaka、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2005.256

  日期：2005.2

  The stereochemistry of the elimination reaction of acyclic (E)-allylic acetates into the corresponding 1,3-dienes catalyzed by palladium in the presence of a base was investigated. The Z/E ratios o...

  研究了在碱存在下由钯催化的无环 (E)-烯丙基乙酸酯消除反应生成相应 1,3-二烯的立体化学。Z/E 比率...
• Nickel-catalyzed geminal dimethylation of allylic cyclic dithioketals. A convenient procedure to form a tert-butyl substituent at the olefinic carbon atom
  作者：Tien Min Yuan、Tien Yau Luh

  DOI：10.1021/jo00042a042

  日期：1992.7