5-methyl-3-methylenehex-1-ene | 138366-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 5-methyl-3-methylenehex-1-ene
• 英文别名: 5-methyl-3-methylidenehex-1-ene
• CAS: 138366-74-2
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: YSMILAGDDJPNAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.730±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-methylenehex-1-ene 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到4-isobutyl-6-methylcyclohex-3-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexene- and cyclopropanated cyclohexene- derivatives as fragrances

  摘要：

  1-（3/4-异丁基-1/6-甲基环己-3-烯基）甲醇及其衍生物具有明显的花香和柑橘香气，可用作香料成分和含有它们的香水产品。

  公开号：

  US08999914B2
• 作为产物：
  描述：

  3-(bromomethyl)-5-methylhex-1-ene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以52%的产率得到5-methyl-3-methylenehex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A Practical, Two-Step Synthesis of 2-Substituted 1,3-Butadienes

  摘要：

  A two-step procedure for preparing 2-alkyl-1,3-butadienes is described. Cuprate addition to commercially available 1,4-dibromo-2-butene yields 3-alkyl-4-bromo-1-butene, a product Of S(N)2' substitution. Dehydrohalogenation gives 2-alkyl-1,3-butadienes.

  DOI：

  10.1021/jo802737x

文献信息

• Synthesis of Homoallylic Alcohols with Acyclic Quaternary Centers through Co ^III ‐Catalyzed Three‐Component C−H Bond Addition to Internally Substituted Dienes and Carbonyls
  作者：Sun Dongbang、Zican Shen、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1002/anie.201906633

  日期：2019.9.2

  substituted dienes and a wide range of aldehydes and activated ketones. Isoprene and other internally monosubstituted dienes are effective inputs, with the reaction proceeding with high diastereoselectivity for those substrate combinations that result in more than one stereogenic center. Moreover, the opposite relative stereochemistry can be achieved by employing 1,2-disubstituted dienes. A mechanism

  公开了一种有效的CoIII催化的三组分策略，以制备含有无环季中心的均烯丙基醇。这种转变使得能够通过CH键活化引入两个CCσ键，并依次添加到内部取代的二烯以及各种醛和活化的酮中。异戊二烯和其他内部单取代的二烯是有效的输入，对于那些导致一个以上立体异构中心的底物组合，反应以高非对映选择性进行。而且，相反的相对立体化学可以通过使用1，2-二取代的二烯来实现。基于产物的相对立体化学和对同位素标记的起始原料的研究，提出了一种转化机理。
• [EN] PROCESS FOR MAKING A CONJUGATED DIENE FROM AN ALLYL ALCOHOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN DIÈNE CONJUGUÉ À PARTIR D'UN ALCOOL D'ALLYLE
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2021255052A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  An in-situ method for making a conjugated diene from an allyl alcohol comprising the conversion of the allyl alcohol to an allyl carbonate, allyl ester or allyl formate with concomitant or subsequent conversion of the allyl carbonate, allyl ester or allyl formate to the conjugated diene; the products obtained by said method, and the uses of said products.

  一种从烯丙醇制备共轭二烯的原位方法，包括将烯丙醇转化为烯丙碳酸酯、烯丙酯或烯丙甲酸酯，同时或随后将烯丙碳酸酯、烯丙酯或烯丙甲酸酯转化为共轭二烯；所述方法获得的产物以及所述产物的用途。
• [EN] CYCLOHEXENE- AND CYCLOPROPANATED CYCLOHEXENE - DERIVATIVES AS FRAGRANCES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CYCLOHEXÈNE ET DE CYCLOHEXÈNE CYCLOPROPANÉ SERVANT DE PARFUMS
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2012020076A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  1-(3/4-isobutyl-1/6-methylcyclohex-3-enyl)methanols and derivatives thereof having appreciable floral and hesperidic odor notes, their use as fragrance ingredient and perfumed products comprising them.

  具有明显花香和柑橘香气的1-(3/4-异丁基-1/6-甲基环己-3-烯基)甲醇及其衍生物，其作为香料成分的用途以及包含它们的香水产品。
• Cyclohexene- And Cyclopropanated Cyclohexene- Derivatives As Fragrances
  申请人：Bajgrowicz Jerzy A.

  公开号：US20130303433A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  1-(3/4-isobutyl-1/6-methylcyclohex-3-enyl)methanols and derivatives thereof having appreciable floral and hesperidic odor notes, their use as fragrance ingredient and perfumed products comprising them.

  1-(3/4-异丁基-1/6-甲基环己-3-烯基)甲醇及其衍生物具有明显的花香和柑橘香气，可用作香料成分和含有它们的香水产品。
• Synthesis of Nitrile Bearing Acyclic Quaternary Centers through Co(III)‐Catalyzed Sequential C−H Bond Addition to Dienes and <i>N</i> ‐Cyanosuccinimide
  作者：Sun Dongbang、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1002/anie.202010735

  日期：2021.1.25

  quaternary centers bearing nitriles by cobalt‐catalyzed C−H bond activation and sequential addition to internally substituted 1,3‐dienes and an electrophilic cyanating reagent with high regio and stereocontrol. 2‐Aryl and alkyl monosubstituted dienes provide α‐aryl and α‐alkyl α‐methyl‐substituted nitriles, respectively. An even wider variety of functionality can be installed at the quaternary carbon by

  在这里，我们公开了一种三组分策略，通过钴催化的 C-H 键活化和顺序加成内部取代的 1,3-二烯和具有高区域和立体控制的亲电子氰化试剂来获得带有腈的季铵中心。2-芳基和烷基单取代二烯分别提供 α-芳基和 α-烷基 α-甲基取代的腈。通过使用 1,2-二取代二烯，可以在季碳上安装更多种类的功能。通过各种转化，包括转化为 γ-内酯和四唑，成功地证明了腈产品的合成效用。产品中观察到的连通性以及对氘标记反应物的研究提供了对该机制的深入了解。