3-tert-butyl-2,2-dichlorocyclobutanone | 182755-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-tert-butyl-2,2-dichlorocyclobutanone
• 英文别名: 3-tert-butyl-2,2-dichlorocyclobutan-1-one
• CAS: 182755-64-2
• 化学式: C₈H₁₂Cl₂O
• 分子量: 195.089
• InChiKey: KOOCUNYPYGKXLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyl-2,2-dichlorocyclobutanone 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(1,1-二甲基乙基)-环丁酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的具有PHOX配体的前手性环丁酮的不对称Baeyer-Villiger氧化

  摘要：

  本报告介绍了一种通用方法，该方法通过使用膦氧恶唑啉配体的钯催化的Baeyer-Villiger氧化，将前手性3取代的环丁酮转化为对映体富集的γ-内酯，产率高达99％，ee高达81％。对映纯度≥93％的内酯可通过一个重结晶步骤获得。重要的是，3，3-二取代的环丁酮产生了富含β-季中心的对映体富集的内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.046
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁烯 、 三氯乙酰氯 在 zinc/copper couple 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-tert-butyl-2,2-dichlorocyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  Baeyer-Villiger用10-甲基ac啶鎓作为高效有机催化剂氧化环丁酮

  摘要：

  cyclobutanones的拜尔-维利格氧化反应在当前发达协议与-10-甲基高氯酸盐实现（AcrH + CLO 4 - ）作为一种新的有机催化剂都在室温下用照射和不在高温下照射。获得了优异的相应内酯收率，并提出了可能的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.108

文献信息

• 3-(2-Acylamino-1-Hydroxyethyl)-Morpholine Derivatives and Their Use as Bace Inhibitors
  申请人：Broughton Barff Howard

  公开号：US20070225267A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention provides BACE inhibitors of Formula (I); methods for their use and preparation, and intermediates useful for their preparation.

  本发明提供了化学式（I）的BACE抑制剂；以及它们的使用和制备方法，以及用于它们制备的中间体。
• 3-(2-acylamino-1-hydroxyethyl)-morpholine derivatives and their use as bace inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07745438B2

  公开（公告）日：2010-06-29

  The present invention provides BACE inhibitors of Formula (I); methods for their use and preparation, and intermediates useful for their preparation.

  本发明提供了式(I)的BACE抑制剂；其使用和制备方法，以及用于其制备的中间体。
• Palladium-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Wagner−Meerwein Shift: Control of Absolute Stereochemistry in the C−C Bond Migration Event
  作者：Barry M. Trost、Jia Xie

  DOI：10.1021/ja7111299

  日期：2008.5.1

  Inducing absolute stereochemistry in Wagner-Meerwein shifts was examined in a ring expansion protocol. Initiated by generation of a pi-allylpalladium intermediate by hydropalladation of allenes, the ring expansion of allenylcyclobutanol substrates proceeded with excellent diastereo- and enantioselectivities. The results demonstrate that, during the C-C bond migration process, our chiral catalysts can control the stereochemistry of both the pi-allylpalladium intermediate and the corresponding migration bond. Moreover, the stereochemical outcome of the reaction can be rationalized very well with the working model of the chiral catalyst. The method provides an efficient way to synthesize highly substituted cyclopentanones with an alpha-chiral O-tertiary center which has various synthetic applications.
• 3-(2-ACYLAMINO-1-HYDROXYETHYL)- MORPHOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS BACE INHIBITORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP2091928A2

  公开（公告）日：2009-08-26
• US7745438B2
  申请人：——

  公开号：US7745438B2

  公开（公告）日：2010-06-29