3-Cyclohexyl-2-methylpropanal | 20514-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 3-Cyclohexyl-2-methylpropanal
• 英文别名: 2-Methyl-3-cyclohexylpropionaldehyd；2-Methyl-3-cyclohexyl-propanal
• CAS: 20514-52-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: NYFQSZVPADHYTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Cyclohexyl-2-methylpropanal 在 imine reductase from Streptomyces ipomoeae 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 beta-甲基-环己烷丙醇
  参考文献：
  名称：

  利用亚胺还原酶的α-支链醛类的动力学动力学拆分合成β-手性胺

  摘要：

  亚胺还原酶（IRED）可通过酮的还原胺化一步制备旋光性仲胺和叔胺。到目前为止，通过这种方法主要制备了α-手性胺。在这项研究中，我们探索了合成β-手性胺的可能性，β-手性胺在药物中也经常被发现是结构性基序，但由于以下原因，制备难度更大：（i）醛底物已经含有手性中心，需要进行消旋，以实现完全转化。（ii）由于中间体亚胺的立体中心有两个碳原子靠近亚胺氮，因此与α-手性胺合成相比，实现高对映选择性更具挑战性。为了调查概念证明，我们首先证实，与5种不同的胺底物结合使用时，不同的IRED能够转化多种α-支链醛。来自的IRED链霉菌是促进2-苯基丙醛和取代的2-甲基-3-苯基丙醛动力学动力学拆分的合适酶：获得了相应的N-甲基化的β-手性胺，转化率> 95％，ee分别为78和95％。形成的其他胺的对映体过量较低至中等。这证明了IRED在一步法合成仲β-手性胺中的潜力，但也为鉴定所需胺产物的高选择性酶带来了挑战。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900806
• 作为产物：
  描述：

  二乙基-(3-环己基-2-甲基-1-丙烯氧基)硼烷 在 甲醇 作用下， 生成 3-Cyclohexyl-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Koester,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 1116 - 1134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tris(trimethylsilyl)silane as mediator in organic synthesis via radicals
  作者：Bernd Giese、Birgit Kopping、Chryssostomos Chatgilialoglu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80281-1

  日期：——

  Silane3 is an effective mediator in organic synthesis via radicals. Reactions with this silane give smaller amounts of unwanted reduction products than reactions with toxic stannanes.

  硅烷3是通过自由基进行有机合成的有效介体。与这种硅烷的反应产生的有害还原产物的量要少于与有毒锡烷的反应。
• Phosphabarrelenes as Ligands in Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of Internal Alkenes Essentially Free of Alkene Isomerization
  作者：Evelyn Fuchs、Manfred Keller、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.200600180

  日期：2006.9.6

  hydroformylation of internal alkenes. We report here on a new class of phosphabarrelene/rhodium catalysts 2 that display very high activity towards hydroformylation of internal alkenes with an unusually low tendency towards alkene isomerization. Preparation of new phosphabarrelene ligands, studies of their coordination properties, as well as results obtained in the rhodium-catalyzed hydroformylation of cyclic

  尽管过去进行了大量研究工作，但是在工业上重要的加氢甲酰化中要解决的剩余问题之一是内部烯烃的化学选择性低压加氢甲酰化。我们在此报告一类新的磷腈/铑催化剂2，它们对内部烯烃的加氢甲酰化反应显示出很高的活性，而对烯烃的异构化趋势却异常低。报道了新的磷杂环戊烯配体的制备，配位性能的研究以及在铑催化的环状和非环状内部烯烃加氢甲酰化反应中获得的结果。
• Tetrahydrofuro[3,2-b] pyrrol-3-one intermediates
  申请人：Quibell Martin

  公开号：US20090192322A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The present invention relates to a process for preparing a compound of formula (Ia), (Ib), (Ic) or (Id), or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, complex or prodrug thereof, said process comprising the steps of: (A) (i) treating a compound of formula (IVa), where R 48 is alkyl or tosyl, with an oxidising agent to form a compound of formula (Va); and (ii) converting said compound of formula (Va) to a compound of formula (Ia) or (Ic); or (B) (i) treating a compound of formula (IVb), where R 48 is alkyl or tosyl, with an oxidising agent to form a compound of formula (Vb); and (ii) converting said compound of formula (Vb) to a compound of formula (Ib) or (Id).

  本发明涉及一种制备式(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)化合物或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物、复合物或前药的方法，该方法包括以下步骤：(A) (i)用氧化剂处理式(IVa)化合物，其中R48是烷基或甲苯磺酰基，以形成式(Va)化合物；(ii)将所述式(Va)化合物转化为式(Ia)或(Ic)化合物；或(B) (i)用氧化剂处理式(IVb)化合物，其中R48是烷基或甲苯磺酰基，以形成式(Vb)化合物；(ii)将所述式(Vb)化合物转化为式(Ib)或(Id)化合物。
• Enantioconvergent Palladium‐Catalyzed Alkylation of Tertiary Allylic C−H Bonds
  作者：Zhong‐Sheng Nong、Xin‐Ran Chen、Pu‐Sheng Wang、Xin Hong、Liu‐Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.202312547

  日期：2023.11.13

  phosphoramidite-catalyzed intermolecular enantioconvergent alkylation of racemic tertiary allylic C−H bonds provides facile access to a range of enantioenriched allylic compounds featuring quaternary carbon stereocenters. The deracemization has been accomplished through a rate-limiting cleavage of racemic tertiary allylic C−H bonds to generate σ-allyl-Pd species, and the obtained E/Z-selectivity of σ-allyl-Pd species

  Pd-手性亚磷酰胺催化的外消旋叔烯丙基 C-H 键的分子间对映会聚烷基化可以方便地获得一系列具有季碳立构中心的对映体富集的烯丙基化合物。去消旋化是通过外消旋叔烯丙基 C−H 键的限速裂解生成 σ-烯丙基-Pd 物质来完成的，并且所获得的σ-烯丙基-Pd 物质的E/Z选择性通过亲核试剂显着调节非对映选择性协调启用的 S N 2′-烯丙基化途径。
• From alkenes to alcohols by cobalt-catalyzed hydroformylation–reduction
  作者：George Achonduh、Qian Yang、Howard Alper

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.006

  日期：2015.2

  The cobalt-catalyzed hydroformylation of alkenes in the presence of a range of novel cyclic phosphine ligands was investigated. The effect of various parameters such as solvents, additives, cobalt/phosphine ratio, CO/H-2 (1:2), and nature of the alkenes was examined. The results revealed that both terminal and internal alkenes are hydroformylated in high yields to give mainly linear products at moderate temperature and syn gas pressure. The linearity ranges from 43 to 85%, with Lim-10 giving the highest proportion of linear product (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.