2-benzyl-3-phenylacrylaldehyde | 838-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzyl-3-phenylacrylaldehyde
• 英文别名: 2-Benzyl-3-phenylprop-2-enal
• CAS: 838-87-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: VFPZEIDJOHNLMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-phenylacrylaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (E)-1-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-benzyl-3-phenylallyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化纳扎罗夫型环化：在β-diasarone和其他复杂类环戊烷全合成中的应用

  摘要：

  我们描述了钯催化的纳扎罗夫型环化容易获得的（杂）芳基乙酸酯到戊烷化（杂）芳烃。该方法可以在中性条件下轻松获取各种类型的双环、三环、四环和五环类环戊烷。合成效用在 β-diasarone 和其他几种与药物化学和材料科学相关的复杂类环戊烷的首次全合成中得到进一步证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04243
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 氧气 、 copper diacetate 、 吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以36%的产率得到2-benzyl-3-phenylacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜催化的C（sp3）–C（sp3）键的好氧氧化裂解：α-酮酰胺的合成

  摘要：

  已经开发了一种新的由铜催化的氢肉桂醛的好氧氧化C（sp3）–C（sp3）键裂解合成α-酮酰胺的方法。易获得且对环境无害的氧气用作氧化剂。该反应避免使用贵金属催化剂或专门的氧化剂，并且化学选择性地产生α-酮酰胺。此外，基于各种控制实验，提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152555

文献信息

• Catalytic C–H Arylation of Aliphatic Aldehydes Enabled by a Transient Ligand
  作者：Ke Yang、Qun Li、Yongbing Liu、Guigen Li、Haibo Ge

  DOI：10.1021/jacs.6b08478

  日期：2016.10.5

  The direct arylation of aliphatic aldehydes has been established via Pd-catalyzed sp3 C-H bond functionalization in the presence of 3-aminopropanoic acids as transient directing groups. The reaction showed excellent functional group compatibility and chemoselectivity in which a predominant preference for functionalizing unactivated β-C-H bonds of methyl groups over others was achieved. In addition

  脂肪醛的直接芳基化是通过 Pd 催化的 sp3 CH 键官能化在 3-氨基丙酸作为瞬时导向基团存在下建立的。该反应显示出优异的官能团兼容性和化学选择性，其中实现了对甲基的未活化 β-CH 键功能化的主要偏好。此外，未活化的二级 sp3 碳的 CH 键也可以被功能化。脂肪醛的极端流行和重要性将导致这种新方法在有机化学和医学科学中的广泛应用。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：SENEXIS LTD

  公开号：WO2011144577A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof: wherein R1 is CN; R2 is H or F; R3 and R4 are independently hydrogen, fluorine, chlorine or OR8; R5 is hydrogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkenyl or C1-6 alkynyl; R6 and R7 are independently hydrogen, halogen, OR8 or NR9R10; R8 is hydrogen or C1-6 alkyl; R9 and R10 are independently hydrogen or C1-6 alkyl; or the groups R9 and R10 when they are attached to a nitrogen atom may together form a 5- or 6-membered ring which optionally contains one further heteroatom selected from NR8, S and O said 5 or 6 membered ring being optionally substituted by hydroxyl or C1-6 alkoxy; or the groups R9 and R10 when they are attached to a nitrogen atom may together form an azetidinyl ring optionally substituted by hydroxyl or C1-6 alkoxy, is provided. The use of such compounds in treating amyloid-related disease is also disclosed.

  提供具有以下结构的化合物或其药学上可接受的盐或前药：其中R1为CN；R2为H或F；R3和R4独立地为氢、氟、氯或OR8；R5为氢、C1-6烷基、C1-6烯基或C1-6炔基；R6和R7独立地为氢、卤素、OR8或NR9R10；R8为氢或C1-6烷基；R9和R10独立地为氢或C1-6烷基；或当它们连接到氮原子时，基团R9和R10可以共同形成一个选自NR8、S和O的另外一个杂原子的5-或6-成员环，该5或6-成员环可选择地被羟基或C1-6烷氧基取代；或当它们连接到氮原子时，基团R9和R10可以共同形成一个可选择地被羟基或C1-6烷氧基取代的氮杂环丙烷环。还公开了这些化合物在治疗与淀粉样蛋白相关疾病中的用途。
• 一种手性硫烯配体、合成方法及其在不对称反 应中的应用
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN104744322B

  公开（公告）日：2019-04-05

  本发明涉及一种手性硫烯配体、合成方法及其在不对称反应中的应用。具体地本发明公开了一种手性硫烯配体，其具有如下式I或式II所示结构式，或其中，R1、R2、R3、R4、m、n定义如说明书所述。该手性硫烯配体可以简单易得的醛为原料合成得到。该手性硫配体可作为手性配体用于铑催化的硼酸对羰基化合物(例如芳香甲醛、靛红(Isatin)、三氟苯乙酮等)的不对称加成反应中，且取得了较好的收率和对映选择性。
• COMPOSITE NANOGRANULES FROM POLYMER/INORGANIC NANOPARTICLES, PREPARATION METHOD THEREOF AND USE OF THE SAME
  申请人：Wuxi Now Materials Corp.

  公开号：EP2431413A1

  公开（公告）日：2012-03-21

  Composite nanogranules from polymer/inorganic nanoparticle, especially first composite nanogranules which are formed from first polymer and inorganic nanoparticles, second composite nanogranules which are obtained by forming second polymer on the first composite nanogranules, third composite nanogranules which is obtained by forming third polymer on the second composite nanogranules, and Nth composite nanogranules which is obtained by forming Nth polymer on the (N-1)th composite nanogranules with the similar method, are disclosed. A composition comprising anyone of the composite nanogranules described above is disclosed. The preparation method thereof and use of the same are also disclosed.

  本发明公开了由聚合物/无机纳米颗粒组成的复合纳米颗粒，特别是由第一种聚合物和无机纳米颗粒组成的第一种复合纳米颗粒、在第一种复合纳米颗粒上形成第二种聚合物而得到的第二种复合纳米颗粒、在第二种复合纳米颗粒上形成第三种聚合物而得到的第三种复合纳米颗粒，以及用类似方法在第(N-1)种复合纳米颗粒上形成第N种聚合物而得到的第N种复合纳米颗粒。本发明公开了一种包含上述任何一种复合纳米粒的组合物。还公开了其制备方法和用途。
• Gold(I)-Catalyzed 1,3-Carbofunctionalizations of Anthranils with Vinyl Propargyl Esters To Yield 1,3-Dihydrobenzo[<i>c</i>]-isoxazoles
  作者：Manisha Skaria、Pankaj Sharma、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00880

  日期：2019.4.19

  This work describes gold-catalyzed 1,3-carbofunctionalizations of anthranils with vinyl propargyl esters to form 1,3-dihydrobenzo[c]-isoxazoles. Excellent diastereoselectivity has been achieved to yield products containing three stereogenic carbons. These new catalytic reactions are operable with anthranils and vinyl propargyl esters over a wide scope, further manifesting the synthetic utility.