(S)-1-(3,5-dichlorophenyl)but-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(3,5-dichlorophenyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-(3,5-dichlorophenyl)but-3-en-1-ol；(1S)-1-(3,5-dichlorophenyl)but-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O
• 分子量: 217.095
• InChiKey: LKHUTOSDFMPDOE-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 3,5-二氯苯甲醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl caesium carbonate 、 间硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-1-(3,5-dichlorophenyl)but-3-en-1-ol 、 (S)-1-(3,5-dichlorophenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用乙酸烯丙酯作为烯丙基金属替代物从醇或醛氧化水平对映选择性铱催化羰基烯丙基化

  摘要：

  基于转移氢化 CC 偶联描述了从醇或醛氧化水平进行高度对映选择性羰基烯丙基化的协议。在衍生自 [IrCl(cod)]2 和 (R)-BINAP 的铱催化剂存在下，将乙酸烯丙酯暴露于苄醇 1a-i 可提供 C-烯丙基化 2a-i 的产物。使用异丙醇作为末端还原剂，在衍生自 [IrCl(cod)] 2 和 (-)-TMBTP 的铱催化剂存在下，将乙酸烯丙酯暴露于芳基醛 3a-i 可提供相同的 C-烯丙基化产物 2a-i。在所有检查的情况下，观察到异常水平的对映选择性。因此，在没有任何预先形成的烯丙基金属试剂的情况下，从醇或醛的氧化水平实现对映选择性羰基烯丙基化。

  DOI：

  10.1021/ja802001b

文献信息

• Synthesis of axially chiral C10-BridgePHOS oxides and their use as organocatalysts in enantioselective allylations of aldehydes
  作者：Jianzhong Chen、Delong Liu、Dongyang Fan、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.030

  日期：2013.9

  of C10-BridgePHOS oxides possessing different substituted groups on the diphenyl phosphine system were synthesized and tested as organocatalysts in the allylation of aldehydes with allyltrichlorosilane, providing chiral homoallylic alcohols. These types of organocatalysts showed high catalytic activity and only 2 mol% catalyst loading was required to induce short reaction times. Under optimal reaction

  合成了一系列在二苯膦系统上具有不同取代基的C 10 -BridgePHOS氧化物，并作为醛与烯丙基三氯硅烷的烯丙基化反应的有机催化剂进行了测试，提供了手性均烯丙基醇。这些类型的有机催化剂显示出高催化活性，并且仅需要2 mol％的催化剂负载量即可缩短反应时间。在最佳反应条件下，对于多种底物，均获得了优异的产品收率和高达92％的ee。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Carbonyl Allylation from the Alcohol or Aldehyde Oxidation Level Using Allyl Acetate as an Allyl Metal Surrogate
  作者：In Su Kim、Ming-Yu Ngai、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja802001b

  日期：2008.5.1

  enantioselective carbonyl allylation from the alcohol or aldehyde oxidation level are described based upon transfer hydrogenative C-C coupling. Exposure of allyl acetate to benzylic alcohols 1a-i in the presence of an iridium catalyst derived from [IrCl(cod)]2 and (R)-BINAP delivers products of C-allylation 2a-i. Employing isopropanol as terminal reductant, exposure of allyl acetate to aryl aldehydes

  基于转移氢化 CC 偶联描述了从醇或醛氧化水平进行高度对映选择性羰基烯丙基化的协议。在衍生自 [IrCl(cod)]2 和 (R)-BINAP 的铱催化剂存在下，将乙酸烯丙酯暴露于苄醇 1a-i 可提供 C-烯丙基化 2a-i 的产物。使用异丙醇作为末端还原剂，在衍生自 [IrCl(cod)] 2 和 (-)-TMBTP 的铱催化剂存在下，将乙酸烯丙酯暴露于芳基醛 3a-i 可提供相同的 C-烯丙基化产物 2a-i。在所有检查的情况下，观察到异常水平的对映选择性。因此，在没有任何预先形成的烯丙基金属试剂的情况下，从醇或醛的氧化水平实现对映选择性羰基烯丙基化。