(S)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (S)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)but-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: QFBKADULYGBKQY-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 乙酸烯丙酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride caesium carbonate 、 间硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-en-1-ol 、 (S)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用乙酸烯丙酯作为烯丙基金属替代物从醇或醛氧化水平对映选择性铱催化羰基烯丙基化

  摘要：

  基于转移氢化 CC 偶联描述了从醇或醛氧化水平进行高度对映选择性羰基烯丙基化的协议。在衍生自 [IrCl(cod)]2 和 (R)-BINAP 的铱催化剂存在下，将乙酸烯丙酯暴露于苄醇 1a-i 可提供 C-烯丙基化 2a-i 的产物。使用异丙醇作为末端还原剂，在衍生自 [IrCl(cod)] 2 和 (-)-TMBTP 的铱催化剂存在下，将乙酸烯丙酯暴露于芳基醛 3a-i 可提供相同的 C-烯丙基化产物 2a-i。在所有检查的情况下，观察到异常水平的对映选择性。因此，在没有任何预先形成的烯丙基金属试剂的情况下，从醇或醛的氧化水平实现对映选择性羰基烯丙基化。

  DOI：

  10.1021/ja802001b

文献信息

• Conformationally Rigid Chiral Pyridine N-Oxides as Organocatalyst: Asymmetric Allylation of Aldehydes
  作者：Elumalai Gnanamani、Nagamalla Someshwar、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1002/adsc.201200115

  日期：2012.8.13

  unit with a conformationally rigid chiral backbone has been designed and synthesized in an enantiomerically pure form to utilize in the Lewis base-catalyzed Sakurai–Hosomi–Denmark-type allylation reaction. The chiral pyridine N-oxide in 1:1 mixture of chloroform and 1,1,2,2-tetrachloroethane produced the homoallylic alcohols in up to 98% yield and up to 94% ee.

  具有构象刚性手性骨架的吡啶单元已被设计和合成为对映体纯形式，可用于Lewis碱催化的Sakurai–Hosomi–Denmark型烯丙基化反应。在氯仿和1,1,2,2-四氯乙烷1：1混合物中的手性吡啶N-氧化物生成的均烯丙基醇的收率高达98％，ee高达94％。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Carbonyl Allylation from the Alcohol or Aldehyde Oxidation Level Using Allyl Acetate as an Allyl Metal Surrogate
  作者：In Su Kim、Ming-Yu Ngai、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja802001b

  日期：2008.5.1

  enantioselective carbonyl allylation from the alcohol or aldehyde oxidation level are described based upon transfer hydrogenative C-C coupling. Exposure of allyl acetate to benzylic alcohols 1a-i in the presence of an iridium catalyst derived from [IrCl(cod)]2 and (R)-BINAP delivers products of C-allylation 2a-i. Employing isopropanol as terminal reductant, exposure of allyl acetate to aryl aldehydes

  基于转移氢化 CC 偶联描述了从醇或醛氧化水平进行高度对映选择性羰基烯丙基化的协议。在衍生自 [IrCl(cod)]2 和 (R)-BINAP 的铱催化剂存在下，将乙酸烯丙酯暴露于苄醇 1a-i 可提供 C-烯丙基化 2a-i 的产物。使用异丙醇作为末端还原剂，在衍生自 [IrCl(cod)] 2 和 (-)-TMBTP 的铱催化剂存在下，将乙酸烯丙酯暴露于芳基醛 3a-i 可提供相同的 C-烯丙基化产物 2a-i。在所有检查的情况下，观察到异常水平的对映选择性。因此，在没有任何预先形成的烯丙基金属试剂的情况下，从醇或醛的氧化水平实现对映选择性羰基烯丙基化。