tert-butyl benzenesulfinyl acetate | 90381-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl benzenesulfinyl acetate
• 英文别名: t-butyl-2-(phenylsulfinyl)acetate；phenylsulphinylacetic acid tert-butyl ester；tert-butyl 2-(benzenesulfinyl)acetate
• CAS: 90381-81-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: ATFRULJFCCMFHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl benzenesulfinyl acetate 在 吡啶 、 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 叔丁基氯化镁 、 叔丁基锂 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 49.41h， 生成 t-butyl-2,3-epoxy-2-[(1R)-1-(triethylsilyloxy)but-3-en-1-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-伞形霉素D的全合成

  摘要：

  据报道，基于三取代环氧化物基团的早期引入，第二代合成（-）-luminacin D，可以以更高的收率和更少的步骤数获得天然产物（5.4％，17步比2.6） ％，共19个步骤）。提供了对优化工作的全面说明，并以同样出色的非对映选择性作为关键改进，逆转了C4醇形成过程中的立体选择。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00489
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (phenylthio)acetate 在 Oxone 、 三氯化铝 作用下， 反应 0.5h， 以98%的产率得到tert-butyl benzenesulfinyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Hajipour, A. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 11, p. 1069 - 1070

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of α-Sulfinyl Carbanions under ­Biphasic Conditions
  作者：David Madec、Giovanni Poli、Guillaume Maitro、Guillaume Prestat

  DOI：10.1055/s-2006-939702

  日期：——

  alkylation of α-sulfinyl carbanions can take place under biphasic conditions. These new conditions provide a simple, mild and efficient route to allylated sulfoxides in good yields. The reaction tolerates a wide variety of EWG groups as additional carbanion stabilizing groups such as ester, acetyl, cyano, amide, sulfonyl and sulfinyl functions.

  钯催化的 α-亚磺酰基碳负离子的烯丙基烷基化可以在双相条件下发生。这些新条件为烯丙基化亚砜的高产率提供了一种简单、温和且有效的途径。该反应容许多种 EWG 基团作为额外的碳负离子稳定基团，例如酯、乙酰基、氰基、酰胺、磺酰基和亚磺酰基官能团。
• Stereocontrol by Quaternary Centres: A Stereoselective Synthesis of (−)-Luminacin D
  作者：Nathan Bartlett、Leona Gross、Florent Péron、Daniel J. Asby、Matthew D. Selby、Ali Tavassoli、Bruno Linclau

  DOI：10.1002/chem.201304776

  日期：2014.3.17

  can be achieved by 1,3‐chelation‐controlled allylation of aldehydes that possess a non‐chelating α‐ether substituent, even if the α‐position is a quaternary centre and/or a spiro‐epoxide. This reaction was used as a key step in an enantioselective synthesis of the angiogenesis inhibitor luminacin D.

  通过具有非螯合α-醚取代基的醛的1,3-螯合控制的烯丙基化可以实现非常高的非对映选择性，即使α-位置为季中心和/或螺-环氧化物。该反应被用作血管生成抑制剂luminacin D的对映选择性合成中的关键步骤。
• Selective synthesis of α-sulphenyl-, α-sulphinyl-, and α-sulphonyl-α,β-unsaturated carbonyl compounds by the knoevenagel reaction
  作者：Rikuhei Tanikaga、Tadashi Tamura、Yoshihito Nozaki、Aritsune Kaji

  DOI：10.1039/c39840000087

  日期：——

  Simple treatment of aldehydes with the carbonyl compounds (1)[R2COCH2S(O)nAr; n= 0,1,2] and piperidine stereoselectively produces the condensation products (7), the stereochemistry of which is controlled by the steric requirements of two functional groups COR2 and S(O)nAr in a sulphur-stabilized carbanion intermediate.

  用羰基化合物简单处理醛（1）[R 2 COCH 2 S（O）n Ar; n = 0,1,2]，哌啶立体选择性地生成缩合产物（7），其立体化学由硫稳定的碳负离子中间体中两个官能团COR 2和S（O）n Ar的空间要求控制。
• MODULATORS OF OCULAR OXIDATIVE STRESS
  申请人：MATA Nathan L.

  公开号：US20090253745A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Described herein are compounds, compositions and methods directed to the treatment of ophthalmic conditions characterized by oxidative stress or damage in a subject by reducing the reactive oxygen species in the subject. Also described herein are methods for reducing ophthalmic photooxidative damage in a subject.

  本文描述了化合物、组合物和方法，用于通过减少受试者中的反应性氧化物种来治疗以氧化应激或损伤为特征的眼部疾病。本文还描述了减少受试者眼部光氧化损伤的方法。
• A Sulfoxide Reagent for One‐Pot, Three‐Component Syntheses of Sulfoxides and Sulfinamides**
  作者：Fumito Saito

  DOI：10.1002/anie.202213872

  日期：2022.12.23

  Upon Grignard reactions, a simple sulfoxide reagent allows the formation of sulfenate anions that are subsequently transformed into sulfoxides and sulfinamides. This one-pot, three-component method does not require substrates with preinstalled sulfur functional groups.

  在格氏反应中，一种简单的亚砜试剂可以形成亚磺酸根阴离子，这些阴离子随后转化为亚砜和亚磺酰胺。这种一锅三组分方法不需要预先安装硫官能团的底物。