dimethyl 2-allyl-2-vinylmalonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-allyl-2-vinylmalonate
• 英文别名: Dimethyl 2-ethenyl-2-prop-2-enylpropanedioate
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: HNUKMURNQRUFJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-allyl-2-vinylmalonate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 silver(I) nitrite 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 以69 %的产率得到dimethyl 2-(3-oxopropyl)-2-vinylmalonate
  参考文献：
  名称：

  [6,7,m]-含氧桥骨架的三环化合物的多种合成方法

  摘要：

  我们报告了 [6,7,5]-三环化合物的合成，该化合物含有来自 1,6-烯炔羰基的氧杂双环 [3.2.1] 辛烷系统。我们还通过 Au 催化环化从 1,7-烯炔羰基合成了 [6,7,6]-三环化合物。使用碘或氧合成氧杂环化合物是一种环境友好的环化方法。氧杂环化合物可用于合成各种二萜生物碱。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12642
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 、 lithium bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 dimethyl 2-allyl-2-vinylmalonate
  参考文献：
  名称：

  [6,7,m]-含氧桥骨架的三环化合物的多种合成方法

  摘要：

  我们报告了 [6,7,5]-三环化合物的合成，该化合物含有来自 1,6-烯炔羰基的氧杂双环 [3.2.1] 辛烷系统。我们还通过 Au 催化环化从 1,7-烯炔羰基合成了 [6,7,6]-三环化合物。使用碘或氧合成氧杂环化合物是一种环境友好的环化方法。氧杂环化合物可用于合成各种二萜生物碱。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12642

文献信息

• Novel Synthesis of Conjugated Dienes Attached to a Quaternary Carbon Center via Pd(0)-Catalyzed Deconjugative Allylation of Alkenylidenemalonates
  作者：Yoshihiro Sato、Yoshihiro Oonishi、Miwako Mori

  DOI：10.1021/jo0353334

  日期：2003.12.1

  Palladium(0)-catalyzed deconjugative allylation of alkenylidenemalonates and alkylidenemalonates was achieved for the first time. Reactions of dimethyl 2-((E)-but-2-enylidene)malonate with various allylic acetates using LHMDS as a base in DMF in the presence of Pd(2)dba(3) (2.5 mol %) and PPh3 (10 mol %) proceeded at room temperature to give the corresponding alpha-allylation products in good yields in a regio- and stereoselective manner. This reaction can also be used for allylation of dimethyl ethylidenemalonate or dimethyl 2-((E)-pent-2-enylidene)malonate and give the desired a-allylation products in good yields.
• Various synthetic approaches for [6,7,m]‐tricyclic compounds containing an oxygen‐bridged skeleton
  作者：Juyeon Kang、Chang Ho Oh

  DOI：10.1002/bkcs.12642

  日期：2023.2

  report the synthesis of [6,7,5]-tricyclic compounds containing an oxabicyclo [3.2.1] octane system from 1,6-enyne carbonyl. We also synthesized [6,7,6]-tricyclic compound from 1,7-enyne carbonyl through Au-catalyzed cyclization. The synthesis of oxacyclic compounds using iodine or oxygen is environmentally friendly cyclization methods. Oxacyclic compounds are useful for synthesizing various diterpene

  我们报告了 [6,7,5]-三环化合物的合成，该化合物含有来自 1,6-烯炔羰基的氧杂双环 [3.2.1] 辛烷系统。我们还通过 Au 催化环化从 1,7-烯炔羰基合成了 [6,7,6]-三环化合物。使用碘或氧合成氧杂环化合物是一种环境友好的环化方法。氧杂环化合物可用于合成各种二萜生物碱。