2-Allyl-4-methyl-cyclohexanon | 7214-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Allyl-4-methyl-cyclohexanon
• 英文别名: 4-Methyl-2-prop-2-enylcyclohexan-1-one
• CAS: 7214-02-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: MNOZKBDPCBMBKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Allyl-4-methyl-cyclohexanon 在 乙醇 、 sodium 、 镍 作用下， 生成 Opt.-inakt. 4-Hydroxy-1-methyl-3-propyl-cyclohexan
  参考文献：
  名称：

  Cornubert, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1914, vol. 159, p. 78

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 在 sodium amide 作用下， 生成 2-Allyl-4-methyl-cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  Cornubert; Le Bihan, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1927, vol. <4> 41, p. 1077,1080

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C–N Bond Cleavage of Allylic Amines via Hydrogen Bond Activation with Alcohol Solvents in Pd-Catalyzed Allylic Alkylation of Carbonyl Compounds
  作者：Xiaohu Zhao、Delong Liu、Hui Guo、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/ja209373k

  日期：2011.12.7

  Hydrogen-bond-activated C-N bond cleavage of allylic amines was realized in Pd-catalyzed allylic alkylation to form the C-C bond product. The method could be expanded to a series of allylic amines and carbonyl compounds with excellent results. It provides a new and convenient access to C-C bond formation based on Pd-catalyzed allylic alkylation of allylic amines by using only inexpensive alcohol solvents.

  烯丙胺的氢键活化 CN 键断裂是在 Pd 催化的烯丙基烷基化中实现的，以形成 CC 键产物。该方法可以扩展到一系列烯丙基胺和羰基化合物，并取得了优异的结果。它通过仅使用廉价的醇溶剂，为基于 Pd 催化的烯丙基胺的烯丙基烷基化形成 CC 键提供了一种新的便捷途径。
• Direct Catalytic Intermolecular α-Allylic Alkylation of Aldehydes by Combination of Transition-Metal and Organocatalysis
  作者：Ismail Ibrahem、Armando Córdova

  DOI：10.1002/anie.200504021

  日期：2006.3.13
• Cornubert, Annales de Chimie (Cachan, France), 1921, vol. <9> 16, p. 153,168
  作者：Cornubert

  DOI：——

  日期：——
• Hydrogen-Bond-Activated Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation via Allylic Alkyl Ethers: Challenging Leaving Groups
  作者：Xiaohong Huo、Mao Quan、Guoqiang Yang、Xiaohu Zhao、Delong Liu、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/ol5000988

  日期：2014.3.21

  C-O bond cleavage of allylic alkyl ether was realized in a Pd-catalyzed hydrogen-bond-activated allylic alkylation using only alcohol solvents. This procedure does not require any additives and proceeds with high regioselectivity. The applicability of this transformation to a variety of functionalized allylic ether substrates was also investigated. Furthermore, this methodology can be easily extended to the asymmetric synthesis of enantiopure products (99% ee).
• Cornubert, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1914, vol. 158, p. 1901
  作者：Cornubert

  DOI：——

  日期：——