4-acetyldiphenyl sulfoxide | 65085-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyldiphenyl sulfoxide
• 英文别名: 1-(4-(phenylsulfinyl)phenyl)ethanone；1-[4-(Phenylsulfinyl)phenyl]-1-ethanone；1-[4-(benzenesulfinyl)phenyl]ethanone
• CAS: 65085-80-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: CROHGGUWSDCQOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyldiphenyl sulfoxide 在 sodium azide 、 三氯乙酸 作用下， 生成 N-(4-(phenylsulfinyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  The Schmidt Reaction of Some p-Substituted Acetophenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01166a529
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰联苯硫醚 在 aluminum (III) chloride 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.02h， 以99%的产率得到4-acetyldiphenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  氯化铝 (III) 促进氧转移：硫化物选择性氧化为亚砜

  摘要：

  通过AlCl 3 促进的二乙酸苯碘[PhI(OAc) 2 ]的氧转移，已开发出硫化物向亚砜的有效选择性氧化。AlCl 3 被证明是用于活化PhI(OAc) 2 的最佳路易斯酸。各种取代的硫化物被选择性地转化为相应的亚砜，产率良好至极好（≤99%）。高效、优异的官能团兼容性、广泛的底物范围和温和的条件使电流转化可用于合成亚砜。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591496

文献信息

• Palladium/PC-Phos-Catalyzed Enantioselective Arylation of General Sulfenate Anions: Scope and Synthetic Applications
  作者：Lei Wang、Mingjie Chen、Peichao Zhang、Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b00178

  日期：2018.3.7

  Herein we reported an efficient palladium-catalyzed enantioselective arylation of both alkyl and aryl sulfenate anions to deliver various chiral sulfoxides in good yields (up to 98%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) by the use of our developed chiral O,P-ligands (PC-Phos). PC-Phos are easily prepared in short steps from inexpensive commercially available starting materials. The single-crystal

  在此，我们报道了一种有效的钯催化对映选择性芳基化烷基和芳基次磺酸根阴离子，通过使用我们开发的手性 O，以良好的收率（高达 98%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供各种手性亚砜， P-配体（PC-Phos）。PC-Phos 很容易从廉价的市售起始材料中以短步骤制备。PC4/PdCl2 的单晶结构表明，通过与钯 (II) 中心的 O,P 配位形成了一个很少观察到的 11 元环。该方法的显着特点包括底物范围广、易于放大、适用于生物活性化合物的后期修饰以及市售药物舒林酸的合成。
• Palladium-Catalyzed Arylation of Aryl Sulfenate Anions with Aryl Bromides under Mild Conditions: Synthesis of Diaryl Sulfoxides
  作者：Hui Jiang、Tiezheng Jia、Mengnan Zhang、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00073

  日期：2016.3.4

  generated from aryl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxides and CsF has been developed. This protocol is effective for the synthesis of diaryl sulfoxides and heteroaryl aryl sulfoxides under mild conditions employing aryl bromides. Various functional groups, including those with acidic protons, are well tolerated.

  已开发了由芳基2-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜和CsF生成的钯催化芳基亚磺酸根阴离子的芳基化反应。该方案对于在温和条件下使用芳基溴化物合成二芳基亚砜和杂芳基芳基亚砜是有效的。各种官能团，包括带有酸性质子的官能团，都具有良好的耐受性。
• <i>tert</i>-Butyl Sulfoxides: Key Precursors for Palladium-Catalyzed Arylation of Sulfenate Salts
  作者：Fabien Gelat、Jean-François Lohier、Annie-Claude Gaumont、Stéphane Perrio

  DOI：10.1002/adsc.201500368

  日期：2015.6.15

  clean generation of sulfenate salts (R1SO−) by pyrolysis of readily available tert‐butyl sulfoxides to give sulfenic acids (R1SOH) and traceless isobutene, followed by hydrogen abstraction with a weak inorganic base (K3PO4). The relevance of this process was exemplified through an in situ palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction with aryl halides/triflates leading to aryl sulfoxides. The operationally

  本报告描述了一种高效洁净代次磺酸的盐（R 1 SO - ）通过热解容易获得的叔丁基亚砜，得到次磺酸（R 1 SOH）和无痕迹的异丁烯，随后夺氢用弱无机碱（ K 3 PO 4）。该过程的相关性通过与芳基卤化物/三氟甲磺酸酯生成芳基亚砜的原位钯催化交叉偶联反应得到了例证。开发的操作简单的CS键形成协议使用Pd（dba）2作为催化剂，Xantphos作为甲苯或甲苯/ H 2中的配体O混合物。进一步的扩展包括使用二叔丁基亚砜作为一氧化硫二价阴离子（SO 2−）的等同物，并开发了[2.2]对环环烷和联芳基系列的非对映选择性形式。
• Sulfoxide and Sulfone Synthesis via Electrochemical Oxidation of Sulfides
  作者：Jin Kyu Park、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01657

  日期：2021.10.1

  sulfides to the corresponding sulfoxides and sulfones under electrochemical conditions is reported. Sulfoxides are selectively obtained in good yield under a constant current of 5 mA for 10 h in DMF, while sulfones are formed as the major product under a constant current of 10 or 20 mA for 10 h in MeOH. The oxygen of both the sulfoxide and sulfone function is derived from water.

  报道了在电化学条件下二芳基硫化物和芳基烷基硫化物氧化成相应的亚砜和砜。在 DMF 中，5 mA 恒定电流下 10 小时选择性地获得亚砜，而在 MeOH 中，10 或 20 mA 恒定电流下 10 小时形成的主要产物是砜。亚砜和砜官能团的氧均来自水。
• Highly efficient rhenium-catalyzed deoxygenation of sulfoxides without adding any reducing agent
  作者：Sara C.A. Sousa、Joana R. Bernardo、Carlos C. Romão、Ana C. Fernandes

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.071

  日期：2012.9

  This work reports a novel method for the deoxygenation of aromatic and aliphatic sulfoxides catalyzed by oxo-rhenium complexes without adding any reducing agent. The oxo-rhenium complex ReOCl3(PPh3)2 proved to be very efficient for the deoxygenation of several sulfoxides with tolerance of different functional groups.

  这项工作报告了一种新颖的方法，用于在不添加任何还原剂的情况下，通过氧-hen配合物催化芳香族和脂肪族亚砜的脱氧。氧-complex络合物ReOCl 3（PPh 3）2被证明对几种亚砜具有不同官能团耐受性的脱氧非常有效。