1-[4-(4-phenyl-1-butyn-1-yl)phenyl]ethanone | 1350663-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(4-phenyl-1-butyn-1-yl)phenyl]ethanone
• 英文别名: 1-(4-acetylphenyl)-4-phenylbut-1-yne；1-[4-(4-Phenylbut-1-ynyl)phenyl]ethanone；1-[4-(4-phenylbut-1-ynyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1350663-27-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: RRZRKDFBSDJEAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(4-phenyl-1-butyn-1-yl)phenyl]ethanone 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 三乙氧基硅烷 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 以60%的产率得到(E)-1-(4-acetylphenyl)-4-phenylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd(0)-催化的光活化 (E)-烯基锗烷与芳基溴的交叉偶联形成苯乙烯的立体控制

  摘要：

  描述了通过 Pd(0) 催化的 (E)-烯基锗烷与芳基溴的交叉偶联来立体控制合成 (E)-构型的苯乙烯。所用的锗烷具有双(萘-2-基...

  DOI：

  10.1246/cl.2011.995
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 、 4-碘代苯乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.5h， 以90%的产率得到1-[4-(4-phenyl-1-butyn-1-yl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd(0)-催化的光活化 (E)-烯基锗烷与芳基溴的交叉偶联形成苯乙烯的立体控制

  摘要：

  描述了通过 Pd(0) 催化的 (E)-烯基锗烷与芳基溴的交叉偶联来立体控制合成 (E)-构型的苯乙烯。所用的锗烷具有双(萘-2-基...

  DOI：

  10.1246/cl.2011.995

文献信息

• Palladium(II) complex for catalyzing sonogashira coupling reactions and a method thereof
  申请人：KING FAHD UNIVERSITY OF PETROLEUM AND MINERALS

  公开号：US09546191B1

  公开（公告）日：2017-01-17

  A palladium(II) complex which catalyzes the Sonogashira coupling reaction efficiently under aerobic condition and a method of employing the palladium(II) complex to synthesize internal alkynes. The palladium(II) complex is an effective catalyst for the coupling reactions of aryl iodo and diiodo compounds with unactivated alkyl alkynes and terminal dialkynes to produce various novel symmetrical dialkynes and disubstituted internal alkynes in excellent yields.

  一种钯（II）配合物，在氧气存在下高效催化Sonogashira偶联反应的方法，以及利用该钯（II）配合物合成内部炔烃的方法。该钯（II）配合物是芳基碘化物和二碘化物与未活化的烷基炔烃和末端二烷基炔烃偶联反应的有效催化剂，可产生各种新颖的对称二烷基炔烃和二取代内部炔烃，收率极高。
• Alkynyl−B(dan)s in Various Palladium‐Catalyzed Carbon−Carbon Bond‐Forming Reactions Leading to Internal Alkynes, 1,4‐Enynes, Ynones, and Multiply Substituted Alkenes
  作者：Tomohiro Tani、Yuuki Sawatsugawa、Yusuke Sano、Yo Hirataka、Naomi Takahashi、Sadahiro Hashimoto、Tetsuya Sugiura、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201801527

  日期：2019.4.16

  reactions can be achieved as more convenient one‐pot reactions, without isolating the alkynyl−B(dan) formed in situ by the zinc‐catalyzed dehydrogenative borylation of alkynes with HB(dan). In addition to direct C(sp)−B(dan) bond transformations, the C≡C bond in an alkynyl−B(dan) proved to be a promising scaffold for the construction of a multisubstituted alkene, which is synthesized by diboration of the

  发现炔基-B（dan）s的C（sp）-B（dan）键可直接用于钯催化的芳基（烯基）卤化物和烯丙基碳酸酯作为亲电子试剂的碳-碳键形成反应，因此分别产生不对称的内部炔烃和未共轭的1,4-炔烃。使用酰氯作为亲电子试剂，钯催化剂在铜助催化剂的辅助下也可以促进炔酮的合成。这些反应可作为更方便的单锅反应来实现，而无需分离通过炔烃与HB（dan）进行锌催化脱氢硼化反应而原位形成的炔基-B（dan）。除了直接C（sp）-B（dan）键的转变，炔基-B（dan）中的C≡C键被证明是构建多取代烯烃的有前途的支架，该多取代烯烃通过C≡C-B（dan）的硼烷基化反应合成）部分，导致三硼烷基烯烃，随后发生区域和立体选择性的Suzuki-Miyaura交叉交叉偶联反应。举一个例子，合成具有四个不同芳基的乙烯，p- MeC 6 H 4，p- MeOC 6 H 4，p- NCC 6 H 4和p- F 3 CC 6 H 4
• Sulfur-Mediated Electrophilic Cyclization of Aryl-Substituted Internal Alkynes
  作者：Zhong Zhang、Pan He、Hongguang Du、Jiaxi Xu、Pingfan Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00136

  日期：2019.4.5

  A sulfur-mediated electrophilic cyclization reaction of aryl-tethered internal alkynes has been developed. Triflic anhydride-activated sulfoxides induced the electrophilic cyclization and then demethylation with triethylamine in one pot, affording 3-sulfenyl-1,2-dihydronaphthalenes and related types of products in yields of ≤96%.

  已开发了一种由硫介导的芳基连接的内部炔烃的亲电环化反应。三氟甲磺酸酐活化的亚砜诱导了亲电环化反应，然后在一个锅中用三乙胺脱甲基，得到3-亚磺酰基-1,2-二氢萘和相关类型的产品，产率≤96％。
• Gold‐Catalyzed 1,2‐Dicarbofunctionalization of Alkynes with Organohalides**
  作者：Shashank P. Sancheti、Yukta Singh、Manoj V. Mane、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/anie.202310493

  日期：2023.10.16

  The first report of 1,2-dicarbofunctionalization of alkynes using organohalides as coupling partners in the field of gold catalysis has been presented. Mechanistic investigations, including NMR, tandem mass spectrometry and DFT studies, reveal that an oxidative addition/carbophilic activation pathway is preferred over the migratory insertion/cis-trans isomerization pathway.

  首次报道了金催化领域中使用有机卤化物作为偶联伙伴的炔烃 1,2-二碳官能化反应。包括 NMR、串联质谱和 DFT 研究在内的机理研究表明，氧化加成/亲碳活化途径优于迁移插入/顺反异构化途径。
• Synthesis of functionalized alkynes via palladium-catalyzed Sonogashira reactions
  作者：Mansur B. Ibrahim、Bassam El Ali、Imran Malik、Mohammed Fettouhi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.086

  日期：2016.2

  A highly efficient protocol for the copper and phosphine free Sonogashira cross-coupling reactions of aryl iodides with terminal alkynes under aerobic conditions has been developed. Using 1 mol % of the palladium-bis(oxazoline) complex, Pd-BOX A, in the presence of KOH, and a CH3CN-H2O solvent system allowed for the cross -coupling reactions to proceed at room temperature or 60 degrees C. This new catalytic system was found to be highly active for the cross-coupling reaction of aryl diiodo substrates with unactivated alkyl alkynes to produce various symmetrical dialkynes, as well as for the cross -coupling of terminal dialkynes with aryl iodides to generate symmetrical disubstituted internal alkynes. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.