(R)-1-(甲氧基(甲基)氨基)-1-氧代-2-丙基氨基甲酸叔丁酯 | 146553-06-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-1-(甲氧基(甲基)氨基)-1-氧代-2-丙基氨基甲酸叔丁酯
• 中文别名: (R)-叔丁基(1-(甲氧基(甲基)氨基)-1-氧代丙-2-基)氨基甲酸酯
• 英文名称: tert-butyl N-[(1R)-2-[methoxy(methyl)amino]-1-methyl-2-oxo-ethyl]carbamate
• 英文别名: (R)-tert-butyl (1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate；tert-butyl (R)-(1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate；(R)-tert-butyl 1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate；tert-butyl N-[(2R)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 146553-06-2
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 232.28
• InChiKey: PWQIGBOSLQHOBT-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924199090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(甲氧基(甲基)氨基)-1-氧代-2-丙基氨基甲酸叔丁酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (R)-2-(叔丁氧羰基氨基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  由N-Boc氨基酸制备α-羟基-β-Fmoc氨基酸

  摘要：

  描述了将N -Boc氨基酸转化为其同源的α-羟基-β-Fmoc氨基酸的一般方法。该方案涉及通过还原相应的Weinreb酰胺，氢氰化和腈基水解来制备氨基醛，然后将氨基酸作为Fmoc衍生物重新保护。 N -Boc氨基酸-还原-氢氰化-N -Fmoc氨基酸

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289586
• 作为产物：
  描述：

  BOC-D-丙氨酸 在 N-甲基哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (R)-1-(甲氧基(甲基)氨基)-1-氧代-2-丙基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  生物素维生素8-氨基-7-氧代壬酸的两种对映异构体的首次合成

  摘要：

  提出了由d或1-丙氨酸短而有效地合成两种8-氨基-7-氧代壬酸对映体的方法。该第一化学合成的关键步骤是β-酮膦酸酯3和4-甲酰基丁酸酯苄基的非消旋霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应。测试了对映异构体对酿酒酵母的促进生长的作用。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00098-5
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl {(S)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxopropan-2-yl}carbamate 、 BOC-D-丙氨酸 在 (R)-1-(甲氧基(甲基)氨基)-1-氧代-2-丙基氨基甲酸叔丁酯 作用下， 以to give the title compound (21.7 g, 88%)的产率得到(R)-1-(甲氧基(甲基)氨基)-1-氧代-2-丙基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Methods of treatment and prevention using haloaryl substituted aminopurines

  摘要：

  本文提供了具有以下结构的氨基嘌呤化合物： 其中R1、R2和R3如本文所定义，包括有效量的氨基嘌呤化合物的组合物以及治疗或预防癌症、心血管疾病、肾脏疾病、自身免疫疾病、炎症性疾病、黄斑变性、缺血再灌注损伤、疼痛和相关综合症、与疾病相关的消耗、石棉相关疾病、肺动脉高压或通过抑制JNK途径治疗或预防的疾病的方法，包括向需要治疗的患者施用有效量的氨基嘌呤化合物。

  公开号：

  US07759342B2

文献信息

• Synthesis and Characterization of Optically Pure Gamma‐ <scp>PNA</scp> Backbones by <scp>SIBX</scp> ‐Mediated Reductive Amination
  作者：Alagarsamy Periyalagan、Yong‐Tae Kim、In Seok Hong

  DOI：10.1002/bkcs.12365

  日期：2021.10

  Therefore, the synthesis of an optically pure γ-backbone is very important. Here, we report a novel synthetic strategy for the suppression of epimerization during the synthesis of the γ-PNA backbone. A stabilized form of 2-iodoxybenzoic acid (SIBX) was used as an oxidative reagent in the key intermediate of the N-Boc-amino acetaldehyde synthesis. This paper reports (1) the synthesis and comparison

  手性肽核酸 (PNA) 是常规 PNA 的衍生物，通过在其骨架上引入手性中心，并且已知比常规 PNA 与 DNA 或 RNA 的结合更强。特别是，在 γ-骨架的情况下，L异构体稳定 PNA/DNA 双链，而D-异构体具有相反的作用。因此，合成光学纯的γ-主链是非常重要的。在这里，我们报告了一种新的合成策略，用于在 γ-PNA 主链的合成过程中抑制差向异构化。稳定形式的 2-碘氧基苯甲酸 (SIBX) 在 N-Boc-氨基乙醛合成的关键中间体中用作氧化试剂。本文报道了 (1) 三种不同的 γ-PNA 骨架 (赖氨酸、丙氨酸和谷氨酸) 通过三种不同的合成路线 (SIBX、氢化铝锂和 Red-Al) 的合成和比较和 (2) 手性的测定其衍生化合物的纯度。SIBX 介导的 γ-PNA 骨架的对映体过量纯度被确定为超过 99.4%，由标准 RP-C18 柱上的高效液相色谱 (HPLC) 色谱图确定。它相对高于本工作中检查的其他方法。
• Cu(I)-Catalyzed Synthesis of Dihydropyrimidin-4-ones toward the Preparation of β- and β³-Amino Acid Analogues
  作者：Basker Rajagopal、Ying-Yu Chen、Chun-Chi Chen、Xuan-Yu Liu、Huei-Ren Wang、Po-Chiao Lin

  DOI：10.1021/jo402670d

  日期：2014.2.7

  A copper(I)-catalyzed synthesis of substituted dihydropyrimidin-4-ones from propargyl amides via the formation of ketenimine intermediate has been successfully developed; the synthesis afforded good isolated yields (80–95%). The mild reaction conditions at room temperature allow the reaction to proceed to completion in a few hours without altering the stereochemistry. Further, by involving a variety

  已经成功地开发了铜（I）催化炔酮胺中间体从炔丙基酰胺合成取代的二氢嘧啶-4-酮。合成得到良好的分离产率（80-95％）。室温下温和的反应条件可使反应在数小时内完成，而无需改变立体化学。另外，通过涉及多种反应性亲核试剂，将得到的被取代的二氢嘧啶-4-酮被优雅转化成相应的β-和β 3 -氨基酸的类似物。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Ren Pingda

  公开号：US20120122838A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  调节激酶活性的化合物和药物组合物，包括PI3激酶活性，以及与激酶活性相关的疾病和病况的化合物、药物组合物和治疗方法在此进行描述。
• [EN] GLYOXAMIDE SUBSTITUTED PYRROLAMIDE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF AS MEDICAMENTS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS B<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLAMIDE À SUBSTITUTION GLYOXAMIDE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENTS POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE B
  申请人：JANSSEN R & D IRELAND

  公开号：WO2015011281A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Inhibitors of HBV replication of Formula (IA), including stereochemically isomeric forms, and salts, hydrates, solvates thereof, wherein X and R1 to R6 have the meaning as defined herein. The present invention also relates to processes for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use, alone or in combination with other HBV inhibitors, in HBV therapy.

  乙肝病毒复制抑制剂公式（IA）包括立体化学异构体、盐类、水合物、溶剂化物，其中X和R1至R6的含义如本文所述。本发明还涉及制备所述化合物的方法、含有它们的药物组合物及其用途，可以单独使用或与其他乙肝病毒抑制剂联合使用，在乙肝病毒治疗中。
• [EN] SULPHAMOYLTHIOPHENAMIDE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF AS MEDICAMENTS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS B<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULPHAMOYLTHIOPHÉNAMIDES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENTS POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE B
  申请人：JANSSEN R & D IRELAND

  公开号：WO2014184365A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  Inhibitors of HBV replication of formula (I) including stereochemically isomeric forms, and salts, hydrates, solvates thereof, wherein X and R1 to R8 have the meaning as defined herein. The present invention also relates to processes for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use, alone or in combination with other HBV inhibitors, in HBV therapy.

  HBV复制抑制剂，包括式(I)的立体异构体、盐、水合物、溶剂化物，其中X和R1至R8的含义如本文所述。本发明还涉及制备这些化合物的方法、含有它们的药物组合物及其用途，单独使用或与其他HBV抑制剂联合使用，用于HBV治疗。