(R)-1-(benzyloxy)-2,2-dimethylhex-5-en-3-ol | 175084-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(benzyloxy)-2,2-dimethylhex-5-en-3-ol
• 英文别名: (3R)-2,2-dimethyl-1-phenylmethoxyhex-5-en-3-ol
• CAS: 175084-95-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: LZBYERANWYEUPE-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(benzyloxy)-2,2-dimethylhex-5-en-3-ol 在 咪唑 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2S,4R)-6-Benzyloxy-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5,5-dimethyl-hexane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Mycalamide A. Further Synthetic Study of the Right Half

  摘要：

  The right half 5 of mycalamide A (1) was synthesized starting from (R)- or (S)-pantolactone via the Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. The total synthesis of mycalamide A (1) was accomplished by coupling of the right and left halves.

  DOI：

  10.3987/com-95-s64
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxypivalic aldehyde 在 氢氟酸 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 四氟化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-1-(benzyloxy)-2,2-dimethylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The titanium fluoride-BINOL catalyzed asymmetric allylsilylation of alpha,alpha -disubstituted aldehydes provides facile access to highly functionalized, chiral building blocks, which following simple recrystallization affords a key versatile starting material for polyketide synthesis in 96% ee.

  DOI：

  10.1039/b107995f

文献信息

• Protecting-Group-Free Diastereoselective CC Coupling of 1,3-Glycols and Allyl Acetate through Site-Selective Primary Alcohol Dehydrogenation
  作者：Anne-Marie R. Dechert-Schmitt、Daniel C. Schmitt、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201209863

  日期：2013.3.11

  Safe from protection! A pronounced kinetic preference for primary alcohol dehydrogenation enables the site‐selective iridium catalyzed CC coupling of polyols with allyl acetate in the absence of protecting groups, premetallated reagents, chiral auxiliaries, and discrete alcohol‐to‐aldehyde oxidation.

  安全无保护！伯醇脱氢的显着动力学偏好使得在没有保护基团、预金属化试剂、手性助剂和离散醇到醛氧化的情况下，位点选择性铱催化多元醇与乙酸烯丙酯的C  C 偶联成为可能。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Carbonyl Allylation from the Alcohol or Aldehyde Oxidation Level via Transfer Hydrogenative Coupling of Allyl Acetate: Departure from Chirally Modified Allyl Metal Reagents in Carbonyl Addition
  作者：In Su Kim、Ming-Yu Ngai、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja805722e

  日期：2008.11.5

  Under the conditions of transfer hydrogenation employing an iridium catalyst generated in situ from [Ir(cod)Cl]2, chiral phosphine ligand (R)-BINAP or (R)-Cl,MeO-BIPHEP, and m-nitrobenzoic acid, allyl acetate couples to allylic alcohols 1a-c, aliphatic alcohols 1d-l, and benzylic alcohols 1m-u to furnish products of carbonyl allylation 3a-u with exceptional levels of asymmetric induction. The very

  在转移氢化条件下，使用由 [Ir(cod)Cl]2、手性膦配体 (R)-BINAP 或 (R)-Cl,MeO-BIPHEP 和间硝基苯甲酸、乙酸烯丙酯原位生成的铱催化剂与烯丙醇 1a-c、脂肪醇 1d-l 和苄醇 1m-u 偶联，以提供具有特殊水平不对称诱导的羰基烯丙基化产物 3a-u。使用由 (-)-TMBTP 或 (R)-Cl 连接的铱催化剂，可以从 enals 2a-c、脂肪醛 2d-l 和芳基醛 2m-u 获得相同的一组光学富集的羰基烯丙基化产物 3a-u , MeO-BIPHEP 在相同条件下，但使用异丙醇作为氢供体。催化活性的环金属化配合物 V，在铱在间硝基苯甲酸上的邻位 CH 插入时产生，用单晶 X 射线衍射表征。同位素标记的结果与对称铱 pi-烯丙基中间体的干预或 sigma-烯丙基触体通过对称 pi-烯丙基的快速相互转化一致。竞争实验证明了在 CC 偶联之前羰基伙伴的快速
• Total Synthesis of Mycalamide A. Further Synthetic Study of the Right Half
  作者：Tadashi Nakata、Hideto Fukui、Tadakiyo Nakagawa、Hiroko Matsukura

  DOI：10.3987/com-95-s64

  日期：——

  The right half 5 of mycalamide A (1) was synthesized starting from (R)- or (S)-pantolactone via the Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. The total synthesis of mycalamide A (1) was accomplished by coupling of the right and left halves.
• ——
  作者：Jeffrey W. Bode、Donald R. Gauthier Jr.、Erick M. Carreira

  DOI：10.1039/b107995f

  日期：2001.12.19

  The titanium fluoride-BINOL catalyzed asymmetric allylsilylation of alpha,alpha -disubstituted aldehydes provides facile access to highly functionalized, chiral building blocks, which following simple recrystallization affords a key versatile starting material for polyketide synthesis in 96% ee.