2,3-dimethylcorannulene | 243853-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2,3-dimethylcorannulene
• 英文别名: 2,3-dimethylcorranulene；2,19-Dimethylhexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1(18),2,4(17),5,7(16),8,10(15),11,13,19-decaene
• CAS: 243853-50-1
• 化学式: C₂₂H₁₄
• 分子量: 278.353
• InChiKey: SZSXYULXPIESBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethylcorannulene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 苯基锂 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 acecorannulene
  参考文献：
  名称：

  Corannulene 衍生物中碗深和反转势垒的结构/能量相关性：结合实验和量子力学分析

  摘要：

  一系列具有不同碗深度的芴烯衍生物的合成允许进行相关结构（碗深度）和碗反转能量的研究。放置在周围位置的替代物具有排斥性并使碗变平，从而导致碗反转障碍的降低。相反，周围位置的退火会导致碗变深，从而增加碗反转障碍。已经测量了 8.7 到 17.3 kcal/mol 之间的势垒，并且已经使用各种从头计算方法计算了它们的结构。假设单个 corannulene 衍生物的能量分布适合混合四次/二次函数，从中可以导出碗深度和遵循四次函数的反转势垒的经验相关性。

  DOI：

  10.1021/ja0019981
• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 1,3-bis(diphenylphosphino)nickel(II) chloride 、 乙酸酐 、 四氯化钛 、 铜 、 锌 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 122.5h， 生成 2,3-dimethylcorannulene
  参考文献：
  名称：

  Coranulene的合成和Corannulene的烷基衍生物

  摘要：

  已经使用溶液相化学完成了蒌烯和烷基蒌烯衍生物的合成。合成中的关键步骤是通过低价钛与 1,6,7,10-四烷基荧蒽衍生物的苄基溴化物偶联以构建芴核。低价钛的使用代表了先前开发的闪蒸真空热解方法的可行替代方案。已经制备了芴(1)、甲基苊烯(8)、三种不同的二甲基芴烯(2、3、5)、两种不同的四甲基苊烯(4、6)、乙酰基芴烯(7)、C5h对称五甲基苊烯(9)和十甲基芴烯(10)使用低价钛碳-碳偶联化学和卤素进行由三甲基铝和催化镍盐介导的烷基交换化学。

  DOI：

  10.1021/ja991310o

文献信息

• Synthesis and Quantum Mechanical Structure of <i>sym-</i>Pentamethylcorannulene and Decamethylcorannulene
  作者：T. Jon Seiders、Kim K. Baldridge、Eric L. Elliott、Gunther H. Grube、Jay S. Siegel

  DOI：10.1021/ja991486q

  日期：1999.8.1