2,3-bis(bromomethyl)corannulene | 243853-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3-bis(bromomethyl)corannulene
• 英文别名: 2,19-Bis(bromomethyl)hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1(19),2,4(17),5,7(16),8,10(15),11,13(20),14(18)-decaene
• CAS: 243853-51-2
• 化学式: C₂₂H₁₂Br₂
• 分子量: 436.145
• InChiKey: ZXVAIGVXZFUMOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(bromomethyl)corannulene 在 10 percent aq. KOH 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到2,3-dihydro-1H-corannuleno[2,3-cd]pyran
  参考文献：
  名称：

  Corannulene 衍生物中碗深和反转势垒的结构/能量相关性：结合实验和量子力学分析

  摘要：

  一系列具有不同碗深度的芴烯衍生物的合成允许进行相关结构（碗深度）和碗反转能量的研究。放置在周围位置的替代物具有排斥性并使碗变平，从而导致碗反转障碍的降低。相反，周围位置的退火会导致碗变深，从而增加碗反转障碍。已经测量了 8.7 到 17.3 kcal/mol 之间的势垒，并且已经使用各种从头计算方法计算了它们的结构。假设单个 corannulene 衍生物的能量分布适合混合四次/二次函数，从中可以导出碗深度和遵循四次函数的反转势垒的经验相关性。

  DOI：

  10.1021/ja0019981
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethylcorannulene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2,3-bis(bromomethyl)corannulene
  参考文献：
  名称：

  Corannulene 衍生物中碗深和反转势垒的结构/能量相关性：结合实验和量子力学分析

  摘要：

  一系列具有不同碗深度的芴烯衍生物的合成允许进行相关结构（碗深度）和碗反转能量的研究。放置在周围位置的替代物具有排斥性并使碗变平，从而导致碗反转障碍的降低。相反，周围位置的退火会导致碗变深，从而增加碗反转障碍。已经测量了 8.7 到 17.3 kcal/mol 之间的势垒，并且已经使用各种从头计算方法计算了它们的结构。假设单个 corannulene 衍生物的能量分布适合混合四次/二次函数，从中可以导出碗深度和遵循四次函数的反转势垒的经验相关性。

  DOI：

  10.1021/ja0019981

文献信息

• Synthesis and Properties of 2,3-Dihydro-1H-corannuleno[2,3-cd]pyridine (=2,3-Dihydro-1H-dibenzo[1,10 : 6,7]fluorantheno[3,4-cd]pyridine) Derivatives: Heterocyclic peri-Anellated Corannulenes
  作者：Ralph J. Steffens、Kim K. Baldridge、Jay S. Siegel

  DOI：10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2644::aid-hlca2644>3.0.co;2-l

  日期：2000.9.6

  The anellation of a 6-membered ring to the 2,3-position of corannulene (=dibenzo[ghi,mno]fluoranthene; 1) leads to curved aromatic compounds with a significantly higher bowl-inversion barrier than corannulene (see Fig. 1). If the bridge is −CH2−NR−CH2−, a variety of linkers can be introduced at the N(2) atom, and the corresponding curved aromatics act as versatile building blocks for larger structures

  将 6 元环与 corannulene (=dibenzo[ghi,mno]fluoranthene; 1) 的 2,3-位的环化导致弯曲的芳族化合物具有比 corannulene 显着更高的碗反转势垒（见图 1） . 如果桥是-CH2-NR-CH2-，则可以在 N(2) 原子处引入各种连接体，并且相应的弯曲芳烃可作为更大结构的通用构件（参见方案）。锁定碗与酰胺键（见 9 和 10）结合，产生具有手性基态构象的 corannulene 衍生物，它们具有通过稍微改变对映异构体平衡以有利于一种对映异构体来适应其手性环境的能力构象者。在 [5,
• Synthesis and Quantum Mechanical Structure of <i>sym-</i>Pentamethylcorannulene and Decamethylcorannulene
  作者：T. Jon Seiders、Kim K. Baldridge、Eric L. Elliott、Gunther H. Grube、Jay S. Siegel

  DOI：10.1021/ja991486q

  日期：1999.8.1
• Structure/Energy Correlation of Bowl Depth and Inversion Barrier in Corannulene Derivatives:  Combined Experimental and Quantum Mechanical Analysis
  作者：T. Jon Seiders、Kim K. Baldridge、Gunther H. Grube、Jay S. Siegel

  DOI：10.1021/ja0019981

  日期：2001.1.1

  correlating the structure (bowl depth) and the energy of bowl inversion. Substituents placed in the peri positions are repulsive and flatten the bowl, thus causing a decrease in the bowl inversion barrier. Conversely, annelation across the peri positions causes a deepening of the bowl, thus an increase in the bowl inversion barrier. Barriers between 8.7 and 17.3 kcal/mol have been measured, and their

  一系列具有不同碗深度的芴烯衍生物的合成允许进行相关结构（碗深度）和碗反转能量的研究。放置在周围位置的替代物具有排斥性并使碗变平，从而导致碗反转障碍的降低。相反，周围位置的退火会导致碗变深，从而增加碗反转障碍。已经测量了 8.7 到 17.3 kcal/mol 之间的势垒，并且已经使用各种从头计算方法计算了它们的结构。假设单个 corannulene 衍生物的能量分布适合混合四次/二次函数，从中可以导出碗深度和遵循四次函数的反转势垒的经验相关性。