2,2,2-trifluoro-1-(5-nitro-1H-indol-3-yl)ethanone | 101832-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(5-nitro-1H-indol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(5-nitro-1H-indol-3-yl)ethan-1-one；Indole, 5-nitro-3-(trifluoroacetyl)-
• CAS: 101832-10-4
• 化学式: C₁₀H₅F₃N₂O₃
• mdl: MFCD01718619
• 分子量: 258.157
• InChiKey: PUZBKXUISZMSFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243 °C
• 沸点：
  400.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.597±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(5-nitro-1H-indol-3-yl)ethanone 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以90%的产率得到5-硝基吲哚-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  一系列二氨基吲哚的合成

  摘要：

  最近的一个药物发现项目需要选择 3,4-二氨基吲哚。为此，从 4-硝基吲哚开发了 10 步合成。该合成随后被改编并用于合成 3,5-; 3,6-; 和来自相应的 5-、6-或 7-硝基吲哚的 3,7-二氨基吲哚。这些新型中间体具有正交保护基团，使它们能够进一步多样化。这是首次报道的这类化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00652
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 、 三氟乙酸酐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-(5-nitro-1H-indol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  一系列二氨基吲哚的合成

  摘要：

  最近的一个药物发现项目需要选择 3,4-二氨基吲哚。为此，从 4-硝基吲哚开发了 10 步合成。该合成随后被改编并用于合成 3,5-; 3,6-; 和来自相应的 5-、6-或 7-硝基吲哚的 3,7-二氨基吲哚。这些新型中间体具有正交保护基团，使它们能够进一步多样化。这是首次报道的这类化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00652

文献信息

• [EN] AMINO COMPOUNDS FOR TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS AMINO POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035351A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D comprising Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof wherein R12 or R13 on the A group is an amino substituent (R32) are provided. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  提供了关于制备抑制补体因子D的化合物、使用方法和制备方法，其中所述化合物包括式I，或其药用可接受的盐或组合物，其中A组上的R12或R13是氨基取代基（R32）。本文描述的D因子抑制剂减少了补体的过度激活。
• Synthesis and Antioxidant Activity of New Tetrahydro-Naphthalene-Indole Derivatives as Retinoid and Melatonin Analogs
  作者：Zeynep Ates-Alagoz、Tulay Coban、Erdem Buyukbingol

  DOI：10.1002/ardp.200500177

  日期：2006.4

  proapoptotic agents with promising potential in the treatment of neoplastic diseases. Indeed, the synthetic retinoid amide fenretinide [N‐(4‐hydroxyphenyl)retinamide] induces apoptosis of cancer cells and acts as a chemotherapeutic drug in cancer therapy. In the present work, and as a continuation of our studies on retinoid‐type compounds, the synthesis of melatonin retinamide derivatives was studied

  许多类视黄醇相关化合物代表了抗氧化和促凋亡剂的类别，在治疗肿瘤疾病方面具有广阔的潜力。事实上，合成的类视黄醇酰胺芬维A胺[N-(4-羟基苯基)视黄胺]诱导癌细胞凋亡并在癌症治疗中充当化疗药物。在目前的工作中，作为我们对类视色素类化合物研究的继续，褪黑激素视黄胺衍生物的合成被研究为一系列新的褪黑激素类视黄醇，使用涉及四氢四甲基萘羧酸和适当的褪黑激素类部分的缩合反应序列。尽管合成化合物的 DPPH 抑制活性模式较弱，但其中一些对脂质过氧化表现出强烈的抑制作用（IVa-b、Va 和 VIIa-c、88、96、90、94、93、
• SUBSTITUTED ARYLSULPHONYLGLYCINES, THE PREPARATION THEREOF AND THE USE THEREOF AS PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：Wagner Holger

  公开号：US20100130557A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present invention relates to substituted arylsulphonylglycines of general formula (I) wherein R, X, Y and Z are defined as in claim 1 , the tautomers, enantiomers, diastereomers, mixtures thereof and salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly the suppression of the interaction of glycogen phosphorylase a with the GL subunit of glycogen-associated protein phosphatase 1 (PP1), and their use as pharmaceutical compositions.

  本发明涉及一般式（I）的取代芳基磺酰甘氨酸，其中R、X、Y和Z如权利要求1中所定义，其互变异构体、对映异构体、二对映异构体、混合物及其盐具有有价值的药理学性质，尤其是抑制糖原磷酸化酶a与糖原相关蛋白磷酸酶1（PP1）的GL亚单位的相互作用，并可用作制药组合物。
• Amino compounds for treatment of medical disorders
  申请人：Achillion Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10660876B2

  公开（公告）日：2020-05-26

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D comprising Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof wherein R12 or R13 on the A group is an amino substituent (R32) are provided. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  提供了包含式 I 或其药学上可接受的盐或组合物（其中 A 基上的 R12 或 R13 是氨基取代基 (R32)）的补体因子 D 抑制剂的化合物、使用方法和制造工艺。本文所述的因子 D 抑制剂可减少补体的过度活化。
• Efficient Synthesis and Biological Activity of Novel Indole Derivatives as VEGFR-2 Tyrosine Kinase Inhibitors
  作者：C. Zhang、D. Xu、J. Wang、C. Kang

  DOI：10.1134/s1070363217120465

  日期：2017.12

  A series of novel indole derivatives were synthesized as potent inhibitors for the vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR-2) tyrosine kinase. Among those, compound 10b demonstrated the highest growth inhibition rate of 66.7% against the VEGFR-2 tyrosine kinase at 10 mu M which indicates that indole-benzothiazole might be the favorable structure. The binding mode of compound 10b with VEGFR-2 tyrosine kinase was evaluated by molecular docking.