2-Azido-5-chlorobenzoyl chloride | 74873-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Azido-5-chlorobenzoyl chloride
• CAS: 74873-84-0
• 化学式: C₇H₃Cl₂N₃O
• 分子量: 216.026
• InChiKey: DBXNNDLTMFRFPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azido-5-chlorobenzoyl chloride 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-氯-2,3-二氢吡咯并[2,1-b]喹唑啉-9(1h)-酮
  参考文献：
  名称：

  One pot conversion of azido arenes to N-arylacetamides and N-arylformamides: synthesis of 1,4-benzodiazepine-2,5-diones and fused [2,1-b]quinazolinones

  摘要：

  Sodium iodide in acidic media has been employed for the synthesis of N-arylformamides and N-arylacetamides. The NaI/acetic acid reagent system has also been extended for the synthesis of 1,4-benzodiazepine-2,5-diones, pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-diones, and fused [2,1-b]quinazolinones. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.046
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮-5-氯苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-Azido-5-chlorobenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  原位氧化磷还原催化施陶丁格/Aza-Wittig 序列

  摘要：

  描述了在磷中具有催化作用的 Staudinger/aza-Wittig 反应序列。为此，氧化膦被二苯基硅烷原位还原，这允许使用亚化学计量量的催化剂5-苯基二苯并磷。研究了底物范围并成功合成了苯并恶唑、苯并二氮杂亚胺酯和2-甲氧基吡咯。这些研究表明，需要快速的 aza-Wittig 反应才能获得高产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300585

文献信息

• From Ketenimines to Ketenes to Quinolones:  Two Consecutive Pseudopericyclic Events
  作者：Mateo Alajarín、María-Mar Ortín、Pilar Sánchez-Andrada、Ángel Vidal、Delia Bautista

  DOI：10.1021/ol052189v

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] N-[2-(Alkyl- or arylthio)carbonyl]phenyl ketenimines undergo cyclization under mild thermal conditions to afford 2-alkyl(aryl)thio-3H-quinolin-4-ones by means of the 1,5-migration of the alkyl(aryl)thio group from the carbonyl carbon to the central carbon atom of the ketenimine fragment followed by the 6pi-electrocyclization of the resulting vinyliminoketene. These 1,5-migration

  [反应：参见正文] N- [2-（烷基硫基或芳硫基）羰基]苯基酮亚胺在温和的热条件下进行环化反应，从而通过1生成2-烷基（芳基）硫基-3H-喹啉-4-酮。烷基（芳基）硫基从羰基碳到酮亚胺片段的中心碳原子的5-迁移，然后对所得的乙烯基亚氨基烯酮进行6-π电环化。这些1，5-迁移和电环化过程是通过过渡态发生的，这些过渡态的伪周环特性是根据其磁性能，几何形状和NBO分析建立的。
• Identification and initial optimization of inhibitors of Clostridium difficile (C. difficile) toxin B (TcdB)
  作者：Jeffrey J. Letourneau、Ilana L. Stroke、David W. Hilbert、Laurie J. Sturzenbecker、Brett A. Marinelli、Jorge G. Quintero、Joan Sabalski、Linh Ma、David J. Diller、Philip D. Stein、Maria L. Webb

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.005

  日期：2018.2

  The discovery, synthesis and preliminary structure-activity relationship (SAR) of a novel class of inhibitors of Clostridium difficile (C. difficile) toxin B (TcdB) is described. A high throughput screening (HTS) campaign resulted in the identification of moderately active screening hits 1–5 the most potent of which was compound 1 (IC50 = 0.77 µM). In silico docking of an early analog offered suggestions

  一类新的抑制剂的发现，合成和初步结构-活性关系（SAR）艰难梭菌（艰难梭菌）毒素B（TcdB的）进行说明。一种高通量筛选（HTS）运动导致中等活性筛选命中的标识1 - 5，其最有效的是化合物1（IC 50  = 0.77微米）。在计算机对接中，早期的类似物为结构修饰提供了建议，从而导致设计和合成了高效的类似物13j（IC 50  = 1 nM）和13 l（IC 50 = 7 nM）作为进一步优化的线索。
• Synthesis of 2-Substituted 4<i>H</i>-3,1-Benzoxazin-4-ones by Thermally Induced Cyclization of<i>N</i>-(2-Benzyloxycarbonyl)phenyl Ketenimines; Oxygen-to-Carbon­ Migration of a Benzyl Group
  作者：Mateo Alajarín、Ángel Vidal、María-Mar Ortín、Delia Bautista

  DOI：10.1055/s-2005-870015

  日期：——

  N-(2-Benzyloxycarbonyl)phenyl ketenimines undergo a thermally induced cyclization to give -substituted 4H-3,1-benzox-azin-4-ones. These processes involve the formation of a new carbon-oxygen bond and the migration of the benzyl group from the oxygen atom of the benzyloxy unit at the ester function to the terminal carbon atom of the ketenimine fragment.

  N-(2-Benzyloxycarbonyl)phenyl ketenimines 经历热诱导环化以产生-取代的 4H-3,1-benzox-azin-4-ones。这些过程涉及新碳-氧键的形成和苄基从酯官能团的苄氧基单元的氧原子迁移到烯酮亚胺片段的末端碳原子。
• Synthesis of novel carbo- and heteropolycycles. 22. Novel synthetic route to benzopolyazamacrocycles. Synthesis of 16-membered tetrabenzotetraazamacrocycles via bisquinazolinone annelation and reductive ring enlargement
  作者：Shoji Eguchi、Yuji Matsushita、Hisato Takeuchi

  DOI：10.1021/jo00051a056

  日期：1992.12
• Ardakani, Manouchehr Azadi; Smalley, Robert K.; Smith, Richard H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2501 - 2506
  作者：Ardakani, Manouchehr Azadi、Smalley, Robert K.、Smith, Richard H.

  DOI：——

  日期：——