7-氯-2,3-二氢吡咯并[2,1-b]喹唑啉-9(1h)-酮 | 60811-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 7-氯-2,3-二氢吡咯并[2,1-b]喹唑啉-9(1h)-酮
• 英文名称: 7-chloro-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-7-chloropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one；7-chloro-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one；7-chloro-1,2,3,9-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]quinazoline-9-one；7-chloro-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one
• CAS: 60811-39-4
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• mdl: MFCD02358897
• 分子量: 220.658
• InChiKey: HGYQPVBFNWJTIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-2,3-二氢吡咯并[2,1-b]喹唑啉-9(1h)-酮 在 Amberlyst A-26 Br₃(-) form 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到3-溴-7-氯-2,3-二氢-1H-吡咯并[2,1-b]喹唑啉-9-酮
  参考文献：
  名称：

  用于合成稠合 [2,1-b] 喹唑啉酮和制备光学活性 Vasicinone 的聚合物辅助固相策略

  摘要：

  利用聚合物支持的试剂开发了一种有效制备稠合 [2,1-b] 喹唑啉酮的方法。(±)-Vasicinone 通过用聚（4-乙烯基吡啶重铬酸盐）氧化转化为二酮。已经开发了一种通过使用 NaBH 4 /Me 3 SiCl 作为还原剂和 pyrrolo[2,lb]quinazoline-3,9-dione 的不对称还原来合成 (d)- 和 (l)-vasicinone 的有效方法。聚合物负载的手性磺酰胺作为催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951482
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醛 在 potassium permanganate 、 五羰基铁 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 7-氯-2,3-二氢吡咯并[2,1-b]喹唑啉-9(1h)-酮
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下邻硝基苯甲醛与胺的氧化还原缩合：瓦西西酮家族的全合成。

  摘要：

  已开发了由散装化学品对天然产物vasicinone系列进行的全合成。利用五羰基铁作为还原剂，将邻硝基苯甲醛与胺进行还原性缩合反应，随后进行氧化，可在温和的条件下形成多种多环含氮杂环。对映体纯的vasicinone，rutaecarpine，isaindigotone和luotonin是由易得的起始原料（如羟脯氨酸，硝基苯甲醛，吡咯烷和哌啶）在两到四个操作步骤中合成的，无需色谱分离。测试了所有产品的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00794

文献信息

• On the Synthesis and Reactivity of 2,3-Dihydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-ones
  作者：Charlotte Sutherell、Steven Ley

  DOI：10.1055/s-0035-1562792

  日期：——

  3-dihydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-one is reported. The applicability of this method to analogue synthesis and the synthesis of related natural products is explored. Finally, reactivity of the scaffold to a variety of electrophilic reagents, generating products stereoselectively, is reported. An improved, scalable synthetic route to the quinazolinone natural product 2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-one

  尊重并祝福我们的朋友对他的70之际迪特·恩德斯专用个生日 抽象的 报道了一种改进的，可扩展的合成路线，该路线合成了喹唑啉酮天然产物2，3-二氢吡咯并[1,2 - a ]喹唑啉-5（1 H）-one。探索了该方法在类似物合成和相关天然产物合成中的适用性。最后，报道了支架对多种亲电试剂的反应性，立体选择性地产生产物。 报道了一种改进的，可扩展的合成路线，该路线合成了喹唑啉酮天然产物2，3-二氢吡咯并[1,2 - a ]喹唑啉-5（1 H）-one。探索了该方法在类似物合成和相关天然产物合成中的适用性。最后，报道了支架对多种亲电试剂的反应性，立体选择性地产生产物。
• Substituted pyrrolo[2,1-b]quinazolines and pyrido[2,1-b]quinazolines
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.p.A.

  公开号：US04428952A1

  公开（公告）日：1984-01-31

  Substituted Pyrrolo [2,1-b] and Pyrido [2, 1 b] Quinazolines are provided, together with pharmaceutical compositions, containing them. The compounds have pharmaceutical utility, and are particularly useful for the treatment of or prevention of the formation of gastrointestinal ulcers.

  提供了替代的吡咯并[2,1-b]吡啶并[2,1-b]喹唑啉，以及含有它们的药物组合物。这些化合物具有药用价值，特别适用于治疗或预防胃肠溃疡的形成。
• One-Pot Synthesis of Simple Alkaloids: 2,3-Polymethylene-4(3<i>H</i>)-quinazolinones, Luotonin A, Tryptanthrin, and Rutaecarpine
  作者：Katherine Chae Jahng、Seung Ill Kim、Dong Hyeon Kim、Chang Seob Seo、Jong-Keun Son、Seung Ho Lee、Eung Seok Lee、Yurngdong Jahng

  DOI：10.1248/cpb.56.607

  日期：——

  One-pot synthesis of various 2,3-polymethylene-4(3H)-quinazolinones from anthranilic acid, corresponding lactam and SOCl2 is described, which can be applicable to the synthesis of simple 4(3H)-quinazolinone-derived alkaloids, such as luotonin A, tryptanthrin, and rutaecarpine.

  本文描述了从邻氨基苯甲酸、相应的内酰胺和SOCl2中一锅合成多种2,3-聚甲基-4(3H)-喹唑啉酮的方法，该方法可用于合成简单的4(3H)-喹唑啉酮衍生物生物碱，如鲁托霉素A、曲普坦和鲁托卡品。
• 7 8 9 10-tetrahydro-6h-azepino, 6 7 8 9-tetrahydro-pyrido and 2 3-dihydro-2h-pyrrolo[2 1-b]-quinazolinone derivates
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20050009852A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The invention relates to novel 7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino, 6,7,8,9-tetrahydro-pyrido and 2,3-dihydro-2H-pyrrolo[2, 1-b]-quinazolinone derivatives and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及新的7,8,9,10-四氢-6H-氮杂环[4,3,2-de] [1,4]苯并，6,7,8,9-四氢-吡啶和2,3-二氢-2H-吡咯[2,1-b]喹唑啉衍生物的制备方法，以及这些化合物作为药物组分在制备药物组合物中的应用。本发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的过程，含有这些化合物中的一个或多个的药物组合物，特别是它们作为促进睡眠的药物的用途。
• Synthesis of {2,3-Dihydro-7-halopyrrolo-[(2,1-<u>b</u>)]-quinazolin-9-(1H)-one and 2,3-Dihydro-5,7-dihalopyrrolo-[(2,1-<u>b</u>)]-quinazolin-9-(1H)-one}: New Analogs of Deoxyvasicinone
  作者：Babatunde Ojo、Bejoy K. Chowdhury

  DOI：10.1080/00397911.2010.534228

  日期：2012.4.1

  A series of novel halogen-substituted deoxyvasicinone 2,3-dihydro-7-halopyrrolo-[( 2,1-(b) under bar)]-quinazolin-9-(1H)-one and 2,3-dihydro-5,7-dihalopyrrolo-[(2,1-(b) under bar)]-quinazolin-9-(1H)-one} derivatives was synthesized by condensation of halogenated anthranilic acids (2, 3, 4, 5) with 4-aminobutyric acid (6) in refluxing m-xylene over phosphorus pentoxide for 3 h to give the desired compounds (7a-7d).