S,S'-(1,2-phenylenebis(methylene)) diethanethioate | 108757-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S,S'-(1,2-phenylenebis(methylene)) diethanethioate
• 英文别名: 1,2-bis-(acetylsulfanyl-methyl)-benzene；1,2-Bis-(acetylmercapto-methyl)-benzol；1,2-Benzenedimethanethiol, S,S'-diacetyl-；S-[[2-(acetylsulfanylmethyl)phenyl]methyl] ethanethioate
• CAS: 108757-50-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S₂
• 分子量: 254.374
• InChiKey: QWQXTHVGDKJKJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2010.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S'-(1,2-phenylenebis(methylene)) diethanethioate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,2'S)-S,S'-(1,2-phenylenebis(methylene))bis(2,6-bis((tert-butoxycarbonyI)amino)hexanethioate)
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PRODRUGS OF DITHIOL MUCOLYTIC AGENTS
  [FR] NOUVEAUX PROMÉDICAMENTS D'AGENTS MUCOLYTIQUES À BASE DE DITHIOL

  摘要：

  提供的是比N-乙酰半胱氨酸（NAC）和DTT更有效、/或从粘膜表面吸收速度较慢、/或耐受性更好的粘液溶解化合物。这些化合物由公式I所代表的化合物构成，包括结构（la）-（Ib），其中结构变量如本文所述。

  公开号：

  WO2016176423A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(溴甲基)苯 、 硫代乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到S,S'-(1,2-phenylenebis(methylene)) diethanethioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PRODRUGS OF DITHIOL MUCOLYTIC AGENTS
  [FR] NOUVEAUX PROMÉDICAMENTS D'AGENTS MUCOLYTIQUES À BASE DE DITHIOL

  摘要：

  提供的是比N-乙酰半胱氨酸（NAC）和DTT更有效、/或从粘膜表面吸收速度较慢、/或耐受性更好的粘液溶解化合物。这些化合物由公式I所代表的化合物构成，包括结构（la）-（Ib），其中结构变量如本文所述。

  公开号：

  WO2016176423A1

文献信息

• A Convenient Synthesis of Thioacetates and Thiobenzoates Using Silica-Gel Supported Potassium Thioacetate
  作者：Tadashi Aoyama、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1081/scc-120025193

  日期：2003.11

  Abstract A simple and efficient procedure has been developed for the synthesis of thioesters by a reaction of alkyl halides with silica-gel supported potassium thioacetate or thiobenzoate under mild conditions.

  摘要 开发了一种简单有效的方法，通过烷基卤与硅胶负载的硫代乙酸钾或硫代苯甲酸钾在温和条件下反应合成硫酯。
• Cyclic Thiosulfonates for Thiol-Mediated Uptake: Cascade Exchangers, Transporters, Inhibitors
  作者：Takehiro Kato、Bumhee Lim、Yangyang Cheng、Anh-Tuan Pham、John Maynard、Dimitri Moreau、Amalia I. Poblador-Bahamonde、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1021/jacsau.1c00573

  日期：2022.4.25

  efficiently than the popular asparagusic acid. Added as competitive agents, CTOs inhibit the uptake of various COC transporters and SARS-CoV-2 lentivectors. Orthogonal trends found with different transporters support the existence of multiple cellular partners to account for the diverse expressions of thiol-mediated uptake. Dominant self-inhibition and high activity of dimers imply selective and synergistic

  硫醇介导的摄取正在成为一种强大的穿透细胞的方法。环状低硫属元素化物 (COC) 已被确定为能够实现和抑制硫醇介导的摄取的特殊支架，因为它们可以充当动态共价级联交换器，即每次交换都会产生一个新的共价连接交换器。在这项研究中，我们的重点是基本上未开发的具有较高氧化水平的 COC。潜在动态共价交换级联的定量表征表明，即使在低 pH 值下，环状硫代磺酸盐 (CTO) 的初始开环也会高速进行。释放的亚磺酸盐在非质子环境中与二硫化物交换，但在质子环境中则更少。因此引入疏水域以将 CTO 引导到疏水口袋中以增强其反应性。配备了这样的导演组，荧光标记的 CTO 比流行的芦笋酸更有效地进入活细胞的胞质溶胶。作为竞争性药物，CTO 可抑制各种 COC 转运蛋白和 SARS-CoV-2 慢病毒载体的摄取。使用不同转运蛋白发现的正交趋势支持多个细胞伙伴的存在，以解释硫醇介导的摄取的不同表达。二聚体的主要自我抑制和
• 432. Dithiols. Part XIX. Further studies on the deacetylation of acetylated dithiols
  作者：Peter S. Fitt、L. N. Owen

  DOI：10.1039/jr9570002240

  日期：——
• Hydrophobic Polymer-Supported Catalyst for Organic Reactions in Water:  Acid-Catalyzed Hydrolysis of Thioesters and Transprotection of Thiols
  作者：Shinya Iimura、Kei Manabe、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ol026906m

  日期：2003.1.1

  A hydrophobic polystyrene-supported sulfonic acid was found to be effective for hydrolysis of thioesters in pure water. It was revealed that the catalyst was much superior to other Bronsted acid catalysts. Transprotection of thiols from thioesters to thioethers has been successfully performed in water using this catalytic system.
• Aliphatic thioacetate deprotection using catalytic tetrabutylammonium cyanide
  作者：Brian T. Holmes、Arthur W. Snow

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.092

  日期：2005.12

  A series of thiol-functionalized organic compounds were selected to analyze the scope and efficiency of a new thioacetate deprotection method using catalytic tetrabutylammonium cyanide (TBACN) to effect the transformation of a thioacetate group to a free thiol in the presence of a protic solvent. Particularly attractive are the mild reaction and workup conditions, reduced byproduct formation typically seen using literature methods and yields of greater than 80% for the free aliphatic thiols. This method is effective on aliphatic thiols with trityl, benzyl, p-halo-benzyl, phenethyl, phenoxyethyl, and cyclohexylethyl structural moieties, but it is not effective with thiophenols. Published by Elsevier Ltd.