2,3-dimethyl-3-(p-tolyl)cyclopentan-1-one | 4608-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-3-(p-tolyl)cyclopentan-1-one
• 英文别名: 2,3-dimethyl-3-p-tolylcyclopentanone；2,3-Dimethyl-3-(4-methylphenyl)cyclopentanone；2,3-dimethyl-3-(4-methylphenyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 4608-44-0；22489-30-1；54750-41-3；111768-71-9；111768-72-0；145842-62-2；147129-24-6；147129-25-7；22489-37-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: ZRPUUUFSZQPLPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-3-(p-tolyl)cyclopentan-1-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2,3-dimethyl-3-(p-tolyl)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  倍半萜，月桂烯和环月桂烯的统一方法：（±）-异戊烯的全合成

  摘要：

  总合成倍半萜烯，异丁烯（1a）和环丁烯（2a）的一般方法的特征在于可商购的3-甲基环戊烯-2-酮。该策略包括一个Stork-Danheiser序列，连同一个Ni（II）催化的将甲基基团加到3-芳基2-甲基环戊烯-2-酮上的共轭物，以提供高级中间体11。通过最终脱水将甲基锂加到化合物11上完成了5个步骤的总合成异丁烯（1a）（总产率为58.3％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.07.032
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯硫酚 在 四氢呋喃 、 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 titanium(III) chloride 、 硼烷 、 双氧水 、 四氯化钛 、 镍 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 2,3-dimethyl-3-(p-tolyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiochromans by means of a (4++2) polar cycloaddition of m-tolylthiomethyl chloride with substituted alkenes: A simple synthesis of (.+-.)-cuparene and related sesquiterpenoids.

  摘要：

  (±)-Cuparene、(±)-α-cuparenone和(±)-tochuinyl acetate是通过使用Lewis酸介导的[4+2]极性环加成反应，以取代的环戊烯为关键步骤，从m-tolylthiomethyl chloride合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1233

文献信息

• Lithium–liquid ammonia mediated carbocyclisation of δ,ε-unsaturated esters: annulation of cyclopentanones
  作者：A. Srikrishna、S.S.V. Ramasastry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.164

  日期：2004.1

  Lithium–liquid ammonia mediated carbanion cyclisation of δ,ε-unsaturated esters leading to cyclopentanes, fused as well as spiro, via annulation is described.

  描述了锂-液氨介导的δ，ε-不饱和酯的碳环化，通过环化反应生成环戊烷，以及稠合和螺环化。
• Metal Mediated One-Pot Synthesis of Cyclopentanones from Allyl Vinyl Ethers or Diallyl Ethers via Tandem Claisen Rearrangement and Hydroacylation
  作者：Peter Eilbracht、Alexander Gersmeier、Detlev Lennartz、Thomas Huber

  DOI：10.1055/s-1995-3909

  日期：1995.3

  Cyclopentanones 3 and 7 are generated in a one-pot procedure from allyl vinyl ethers 1 and diallyl ethers 4, respectively. The conversion is carried out in the presence of RhCl(cod)(dppe) or RuCl2(PPh3)3 at elevated temperatures and involves a sequence of aliphatic Claisen rearrangement and intramolecular hydroacylation of the pent-4-enals generated as intermediates. The diallyl ethers 4 undergo an additional double-bond isomerization prior to the Claisen rearrangement.

  环戊酮 3 和环戊酮 7 分别是通过烯丙基乙烯基醚 1 和二烯丙基醚 4 一次反应生成的。转化过程在 RhCl(cod)(dppe)或 RuCl2(PPh3)3 存在下于高温下进行，包括一系列脂肪族克莱森重排和作为中间体生成的戊-4-烯烃的分子内羟基化反应。在克莱森重排之前，二烯丙基醚 4 还会发生一次双键异构化。
• An efficient total synthesis of (±)-laurene
  作者：Mukund G. Kulkarni、Dhananjay S. Pendharkar

  DOI：10.1039/a706510h

  日期：——

  A short and efficient total synthesis of (±)-laurene using a Wittig olefination–Claisen rearrangement–Wacker oxidation protocol is described.

  本文介绍了一种采用维蒂希烯化-克莱森重排-瓦克氧化协议的 (±)-laurene 短时间高效全合成方法。
• Synthese des (±)-(α)-cuparenons durch hydrocarbonylierende cyclisierung von 1,4-dienen
  作者：Peter Eilbracht、Erika Balß、Michael Acker

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91541-2

  日期：——

  Synthesis of title compound via hydrocarbonylating cyclization of 1,4-dienes is reported

  报道了通过1，4-二烯的烃基化环合反应合成标题化合物
• A radical cyclisation based strategy to cuparenoids; synthesis of (±)-α-cuparenone, (±)-epilaurene and laurenes
  作者：A. Srikrishna、G. Sundarababu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81528-3

  日期：1990.1

  Mercuric acetate catalysed one pot Claisen rearrangement of the cinnamyl alcohol 5, generated the pent-4-enal 9, which on homologation resulted the hex-5-enal 10. Radical cyclisation of the radical anion derived from 10, followed by oxidation provided the ketone mixture 4, a known precursor to the sesquiterpenes (+)-α-cuparenone (1), (+)-epilaurene (3) and laurene (2).

  乙酸汞催化一锅肉桂醇5的克莱森重排，生成戊4-烯9，经同源化生成己烯5-烯10。自由基衍生自10的自由基阴离子，然后进行氧化，得到酮混合物4，是倍半萜烯（+）-α-cuparenone（1），（+）-epilaurene（3）和Laurene（2）的已知前体。