N-o-Tolyl-3-amino-propionsaeure-ethylester | 3951-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-o-Tolyl-3-amino-propionsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl N-(2-methylphenyl)-b-aminopropionate；Ethyl 3-[(2-methylphenyl)amino]propanoate；ethyl 3-(2-methylanilino)propanoate
• CAS: 3951-92-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: WABAONRILVPJNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190-200 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-o-Tolyl-3-amino-propionsaeure-ethylester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 8-methyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  喹啉酮乙酸衍生物作为新型谷胱甘肽S-转移酶P1-1抑制剂：通过分子建模深入研究相互作用模式

  摘要：

  谷胱甘肽S-转移酶P1-1（GSTP1-1，EC 2.5.1.18）通常被认为是获得性肿瘤对抗癌药耐药性的重要因素，因此合成了一系列喹啉酮乙酸衍生物及其对GSTP的抑制作用-1在本研究中进行了测试。有趣的是，发现一些化合物对GSTP-1活性显示出显着的抑制作用。此外，进行了分子对接研究以提供喹啉酮乙酸衍生物对GSTP1-1活性的结合模式。总之，我们提出了一系列喹啉酮乙酸化合物作为GSTP1-1抑制剂的发现及其对GSTP1-1结合位点的相互作用方式。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9806-y
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 、 丙烯酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 生成 N-o-Tolyl-3-amino-propionsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  喹啉酮乙酸衍生物作为新型谷胱甘肽S-转移酶P1-1抑制剂：通过分子建模深入研究相互作用模式

  摘要：

  谷胱甘肽S-转移酶P1-1（GSTP1-1，EC 2.5.1.18）通常被认为是获得性肿瘤对抗癌药耐药性的重要因素，因此合成了一系列喹啉酮乙酸衍生物及其对GSTP的抑制作用-1在本研究中进行了测试。有趣的是，发现一些化合物对GSTP-1活性显示出显着的抑制作用。此外，进行了分子对接研究以提供喹啉酮乙酸衍生物对GSTP1-1活性的结合模式。总之，我们提出了一系列喹啉酮乙酸化合物作为GSTP1-1抑制剂的发现及其对GSTP1-1结合位点的相互作用方式。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9806-y

文献信息

• Design, synthesis, anticoagulant activity evaluation and molecular docking studies of a class of N-ethyl dabigatran derivatives
  作者：Weixin Ren、Yujie Ren、Shuai Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.020

  日期：2016.9

  A class of N-ethyl dabigatran derivatives was designed based on pharmacological strategies for inhibition of thrombin activity and the structure-activity relationship studies of the previous dabigatran derivatives. Activities of these novel compounds were predicted based on CoMFA model, and most of the compounds had comparable predicted activity with dabigatran. All of screened compounds were synthesized

  基于抑制凝血酶活性的药理策略和以前的达比加群衍生物的结构-活性关系研究，设计了一类N-乙基达比加群衍生物。这些新化合物的活性是基于CoMFA模型预测的，大多数化合物的预测活性与达比加群相当。合成所有筛选的化合物，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行表征。随后，评估了这些化合物对凝血酶的抑制活性。在这些化合物中，9a-9e，9h，9l-9n和9p表现出与达比加群相当的抑制活性（IC 50 ＝ 1.20nM），另外，化合物9p（IC 50  ＝ 0.96nM）表现出比达比加群更好的抑制活性。此外，化合物9p还显示出对动静脉血栓形成的良好抑制活性，抑制率为（85.35±0.72）％，与达比加群（85.07±0.61）％相当。这些结果，以及相关的分子对接研究，可以为化合物9p作为有效的凝血酶抑制剂的进一步开发提供重要的基础。
• Design, Synthesis and Bioactivity Evaluation of Novel Dabigatran Derivatives as Potential Thrombin Inhibitors
  作者：Qianqian Liu、Yujie Ren、Xiaodong Gao

  DOI：10.2174/1570180813666160622081105

  日期：2016.8.26

  compounds were elucidated by 1H NMR, 13C NMR, HRMS analyses. All the compounds were evaluated for their thrombin inhibitory activitiy in vitro (IC50) and they showed significant thrombin inhibition with IC50 values from 2.74 to 20.31 nM. Especially, compound 7a, and 7b were potent thrombin inhibitor with IC50 values of 2.74 and 2.99 nM, respectively, which were comporable to dabigatran (1.20 nM) and

  借助计算机辅助药物设计方法，设计并合成了五种达比加群衍生物。通过1 H NMR，13 C NMR，HRMS分析阐明了这些化合物的结构。评估了所有化合物的体外凝血酶抑制活性（IC 50），它们显示出显着的凝血酶抑制作用，IC 50值为2.74至20.31 nM。特别是化合物7a和7b是有效的凝血酶抑制剂，IC 50值分别为2.74和2.99 nM，与达比加群（1.20 nM）相当，并且比阿加曲班（9.88 nM）好得多。此外，进行了分子对接研究以确定活性化合物的抑制机理。
• Cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) catalyzed aza-Michael addition of amines to α,β-unsaturated electrophiles
  作者：Zheng Duan、Xuejie Xuan、Ting Li、Chenfei Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.182

  日期：2006.7

  Cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) catalyzed facile and efficient aza-Michael addition of aromatic and aliphatic amines with α,β-unsaturated electrophiles in the absence of solvent under ultrasound irradiation.

  在超声波照射下，在无溶剂的情况下，铈（IV）硝酸铵（CAN）催化了α，β-不饱和亲电体与芳香族和脂肪族胺的便捷高效氮杂-迈克尔加成反应。
• Synthesis and Biological Evaluation of Some New 2,5-Substituted 1-Ethyl-1<i>H</i>-benzoimidazole Fluorinated Derivatives as Direct Thrombin Inhibitors
  作者：Meilin Li、Yujie Ren

  DOI：10.1002/ardp.201400463

  日期：2015.5

  relationships as direct thrombin inhibitors. All the compounds were effective thrombin inhibitors, with IC50 values ranging from 3.39 to 23.30 nM. Among the compounds synthesized, compounds 14a, 14b, 14d, 14e, and 14h exhibited greater anticoagulant activity than argatroban (IC50 = 9.36 nM). Furthermore, compound 14h synthesized starting with 2‐amino‐pyridine was the most potent thrombin inhibitor with an IC50

  以丙烯酸乙酯和适当的胺为原料，以三氟甲磺酸为催化剂，以起始化合物 3a-i 为原料合成了一系列新的氟化 2,5-取代的 1-乙基-1H-苯并咪唑衍生物。通过9个步骤共合成了9种新型衍生物。所有这些都是首次在体外评估凝血酶抑制活性。我们使用胺上的不同取代基改变了它们的结构，以评估它们作为直接凝血酶抑制剂的构效关系。所有化合物都是有效的凝血酶抑制剂，IC50 值范围为 3.39 至 23.30 nM。在合成的化合物中，化合物 14a、14b、14d、14e 和 14h 表现出比阿加曲班更高的抗凝活性（IC50 = 9.36 nM）。此外，以 2-氨基-吡啶开始合成的化合物 14h 是最有效的凝血酶抑制剂，IC50 值为 3.39 nM。进行分子建模研究以确定最有效的化合物 14a、14e 和 14h 与其蛋白质受体（PDB ID：1KTS）的可能相互作用。对接数据显示活性化合物以与强效抗凝剂达比加群相似的方式抑制凝血酶。
• Selective access to fused tetrahydroquinolines <i>via</i> a copper-catalysed oxidative three-component annulation reaction
  作者：Peng Duan、Jialu Sun、Zhibo Zhu、Min Zhang

  DOI：10.1039/d2ob02066a

  日期：——

  Via a copper-catalyzed three-component annulation reaction, we herein report a new method for the direct and syn-selective construction of cyclic ether-fused tetrahydroquinolines from readily available secondary anilines, saturated five or six-membered cyclic ethers, and paraformaldehyde. The synthesis features operational simplicity, excellent step and atom efficiency, good functionality and substrate

  通过铜催化的三组分环化反应，我们在此报告了一种新方法，用于从容易获得的仲苯胺、饱和五元或六元环醚和多聚甲醛直接和顺式选择性构建环醚稠合四氢喹啉。该合成具有操作简单、出色的步进和原子效率、良好的功能性和底物相容性等特点。与报道的能够合成N-烷基稠合四氢喹啉的合成方案相比，这种新开发的化学方法允许获得N-烷基和N-芳基产品。目前的工作补充了稠合四氢喹啉的制备。