N-(o-tolyl)propiolamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(o-tolyl)propiolamide
• 英文别名: N-(2-methylphenyl)prop-2-ynamide
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: GEVCKDVHCUOHAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-tolyl)propiolamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-iodo-N-(2-tolyl)propiolamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Alcoholysis of 3-Iodopropynamides: Selective Synthesis of Carbamoylacetates

  摘要：

  A novel and selective method for the synthesis of carbamoylacetates via the alcoholysis of 3-iodopropynamides has been developed. 3-Iodopropynamides react with alcohols in the presence of palladium(II) acetate and DABCO to afford the corresponding carbamoylacetates in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379104
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 、 丙炔酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86.6 %的产率得到N-(o-tolyl)propiolamide
  参考文献：
  名称：

  发现 N-苯基丙醇酰胺作为新型琥珀酸脱氢酶抑制剂支架，对植物病原真菌具有广谱抗真菌活性

  摘要：

  基于琥珀酸脱氢酶抑制剂 (SDHI) 和靶向共价抑制剂的结构特征，设计了一系列含有迈克尔受体部分的N-苯基丙酰胺，以寻找新的抗真菌化合物。十九种化合物在体外对九种植物病原真菌显示出有效的抑制活性。化合物9和13对大多数真菌表现出比标准药物嘧菌酯更高的活性。化合物13可完全抑制Physalospora piricola在 200 μg/mL 的浓度下感染苹果超过 7 天，并且在≤100 μg/mL 的浓度下对植物的种子萌发和幼苗生长表现出高度安全性。作用机制表明，13是一种SDH抑制剂，中值抑制浓度IC 50为0.55 μg/mL，与阳性药物啶酰菌胺相当。分子对接研究表明，13可以通过氢键与SDH的泛醌结合区很好地结合，并发生π-烷基相互作用和π-阳离子相互作用。在细胞水平上，1作为母体化合物可以破坏P. piricola的菌丝结构并部分溶解细胞壁和/或细胞膜。构效关系分析表明，乙炔基应该是

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c07712

文献信息

• Sulfur⋯oxygen interaction-controlled (<i>Z</i>)-selective <i>anti</i>-Markovnikov vinyl sulfides
  作者：Milan Pramanik、Ashis Mathuri、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/d1cc01257f

  日期：——

  used herein to obtain (Z)-selective anti-Markovnikov vinyl sulfides from the addition of thiyl radicals to terminal alkynes. DFT calculations predicted that S⋯O interaction originated from the delocalization of the lone-pair of the carbonyl oxygen to the adjacent σ* orbital of the S atom of C–S.

  硫氧（S ＝ O）相互作用在本文中用于通过将硫烷基自由基加成至末端炔烃而获得（Z）-选择性的抗-马尔科夫尼科夫乙烯基硫化物。DFT计算预测，S⋯O相互作用源自羰基氧的孤对向C–S S原子的相邻σ*轨道的离域。
• ^<i>t</i>BuOLi-promoted terminal alkyne functionalizations by aliphatic thiols and alcohols
  作者：Milan Pramanik、Ashis Mathuri、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/d2ob00079b

  日期：——

  Selective radical addition to terminal alkynes is always a difficult task to achieve because it gives a mixture of stereo- and regioisomers. Herein we describe the selective addition of aliphatic thiols or alcohols to N-phenylpropiolamides (terminal alkynes) using lithium tert-butoxide (tBuOLi) in ethanol as a promoter. Mechanistically, it has been shown that the reaction proceeded through the generation

  对末端炔烃进行选择性自由基加成始终是一项艰巨的任务，因为它会产生立体异构体和区域异构体的混合物。在本文中，我们描述了使用乙醇中的叔丁醇锂 ( t BuOLi) 作为促进剂，将脂肪族硫醇或醇选择性添加到N-苯基丙酰胺（末端炔烃）中。从机理上看，反应通过生成硫基自由基中间体进行，N-苯基丙酰胺中的酰胺基团有助于炔烃的活化，从而通过形成 ( Z )-选择性而导致硫缩醛化。抗马尔科夫尼科夫乙烯基硫化物。( Z)-乙烯基硫化物形成过程中的选择性受分子内硫⋯氧相互作用的控制。
• JPS54132532A
  申请人：——

  公开号：JPS54132532A

  公开（公告）日：1979-10-15
• Palladium-Catalyzed Alcoholysis of 3-Iodopropynamides: Selective Synthesis of Carbamoylacetates
  作者：Can-Cheng Guo、Jian-Sheng Tang

  DOI：10.1055/s-0034-1379104

  日期：——

  A novel and selective method for the synthesis of carbamoylacetates via the alcoholysis of 3-iodopropynamides has been developed. 3-Iodopropynamides react with alcohols in the presence of palladium(II) acetate and DABCO to afford the corresponding carbamoylacetates in moderate to good yields.
• Discovery of <i>N</i>-Phenylpropiolamide as a Novel Succinate Dehydrogenase Inhibitor Scaffold with Broad-Spectrum Antifungal Activity on Phytopathogenic Fungi
  作者：Yu-Hao Zhang、Shan-Shan Yang、Qi Zhang、Tian-Tian Zhang、Tian-Yi Zhang、Bo-Hang Zhou、Le Zhou

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c07712

  日期：2023.3.1

  Based on the structural features of both succinate dehydrogenase inhibitors (SDHIs) and targeted covalent inhibitors, a series of N-phenylpropiolamides containing a Michael acceptor moiety were designed to find new antifungal compounds. Nineteen compounds showed potent inhibition activity in vitro on nine species of plant pathogenic fungi. Compounds 9 and 13 showed higher activity on most of the fungi

  基于琥珀酸脱氢酶抑制剂 (SDHI) 和靶向共价抑制剂的结构特征，设计了一系列含有迈克尔受体部分的N-苯基丙酰胺，以寻找新的抗真菌化合物。十九种化合物在体外对九种植物病原真菌显示出有效的抑制活性。化合物9和13对大多数真菌表现出比标准药物嘧菌酯更高的活性。化合物13可完全抑制Physalospora piricola在 200 μg/mL 的浓度下感染苹果超过 7 天，并且在≤100 μg/mL 的浓度下对植物的种子萌发和幼苗生长表现出高度安全性。作用机制表明，13是一种SDH抑制剂，中值抑制浓度IC 50为0.55 μg/mL，与阳性药物啶酰菌胺相当。分子对接研究表明，13可以通过氢键与SDH的泛醌结合区很好地结合，并发生π-烷基相互作用和π-阳离子相互作用。在细胞水平上，1作为母体化合物可以破坏P. piricola的菌丝结构并部分溶解细胞壁和/或细胞膜。构效关系分析表明，乙炔基应该是