(2S,3aS,6S,7aS)-6-(2,4,6-trimethylphenyl)-octahydroindole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aS,6S,7aS)-6-(2,4,6-trimethylphenyl)-octahydroindole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3aS,6S,7aS)-6-(2,4,6-trimethylphenyl)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₄
• 分子量: 401.546
• InChiKey: OYVJQLYIZVJLIE-MUGJNUQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-but-3-enyl-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (2S,3aS,6S,7aS)-6-(2,4,6-trimethylphenyl)-octahydroindole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内N-酰氧基亚胺鎓离子碳环化中未活化的烯烃和炔烃的串联功能化。6-取代的氢吲哚2-羧酸的合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]源自L-焦谷氨酸的四元N-Boc酰基lim离子具有4-丁烯基和4-丁炔基系链，在-78℃数分钟内经历了路易斯酸介导的卤素和串联Friedel-Crafts碳环化反应，从而得到立体定义的6-取代的八氢吲哚和六氢吲哚2-羧酸甲酯。环状乙烯基溴化物是Pd催化的Suzuki-Miyaura，Heck和Stille偶联的优良底物。该方法还提供了对映体纯的sp2-和sp3-芳基双氮杂双环化合物的途径，这是新颖且用途广泛的化学多样化支架。

  DOI：

  10.1021/ol040053b

文献信息

• Tandem Functionalization of Nonactivated Alkenes and Alkynes in Intramolecular <i>N</i>-Acyloxyiminium Ion Carbocyclization. Synthesis of 6-Substituted Hydroindole 2-Carboxylic Acids
  作者：Stephen Hanessian、Martin Tremblay

  DOI：10.1021/ol040053b

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] Five-membered N-Boc acyliminium ions derived from L-pyroglutamic acid harboring 4-butenyl and 4-butynyl tethers undergo Lewis acid-mediated halo and tandem Friedel-Crafts carbocyclization within minutes at -78 degrees C to give stereodefined 6-substituted octahydroindole and hexahydroindole 2-carboxylic acid methyl esters, respectively. The cyclic vinyl bromides are excellent substrates

  [反应：请参阅文本]源自L-焦谷氨酸的四元N-Boc酰基lim离子具有4-丁烯基和4-丁炔基系链，在-78℃数分钟内经历了路易斯酸介导的卤素和串联Friedel-Crafts碳环化反应，从而得到立体定义的6-取代的八氢吲哚和六氢吲哚2-羧酸甲酯。环状乙烯基溴化物是Pd催化的Suzuki-Miyaura，Heck和Stille偶联的优良底物。该方法还提供了对映体纯的sp2-和sp3-芳基双氮杂双环化合物的途径，这是新颖且用途广泛的化学多样化支架。