1-mesitylethanol | 31108-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-mesitylethanol
• 英文别名: 1-mesitylethan-1-ol；1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethanol；1-<2,4,6-Trimethyl-phenyl>-ethanol；1-<2,4,6-Trimethyl-phenyl>-aethanol-(1)；1-(2,4,6-Trimethylphenyl)ethan-1-ol
• CAS: 31108-34-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• mdl: MFCD03425365
• 分子量: 164.247
• InChiKey: GHPVPUABXGJRAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存储于室温环境中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-mesitylethanol 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2′,4′,6′-三甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  镓介导的烯丙基通过逆向烯丙基化从庞大的均烯丙基醇转移至醛类：立体和顺式-均烯丙基醇的立体选择性合成。

  摘要：

  发生大体积的镓均烯丙基醇盐的逆烯丙基化反应，分别从赤-和苏-均-烯丙基醇开始立体定向生成（Z）-和（E）-巴豆基镓试剂。（Z）-和（E）-巴豆基镓试剂立即与芳族醛反应，分别得到相应的赤-和苏-均烯丙基醇。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0515199
• 作为产物：
  描述：

  2′,4′,6′-三甲基苯乙酮 在 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 三环己基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到1-mesitylethanol
  参考文献：
  名称：

  A convenient nickel-catalysed hydrosilylation of carbonyl derivatives

  摘要：

  使用聚甲基氢硅氧烷作为廉价还原剂，展示了由乙酸镍和三环己基膦组成的催化系统催化醛和酮的氢硅化反应。

  DOI：

  10.1039/c2cy20509b

文献信息

• Catalytic enantioselective acyl transfer: the case for 4-PPY with a C-3 carboxamide peptide auxiliary based on synthesis and modelling studies
  作者：Rudy E. Cozett、Gerhard A. Venter、Maheswara Rao Gokada、Roger Hunter

  DOI：10.1039/c6ob01991a

  日期：——

  and evaluated in the kinetic resolution of a small library of chiral benzylic secondary alcohols. A key design element was the incorporation of a tryptophan residue in the peptide side chain for promoting π-stacking between peptide side chain and the pyridinium ring of the N-acyl intermediate, in which modelling was used as a structure-based guiding tool. Together, a catalyst containing a LeuTrp-N-Boc

  已经合成了一系列含有基于肽的侧链的4-吡咯烷二吡啶（4-PPY）C-3羧酰胺，并在手性苄基仲醇小文库的动力学拆分中进行了评估。一个关键的设计元素是在肽侧链中掺入一个色氨酸残基，以促进N-酰基中间体的肽侧链和吡啶鎓环之间的π堆积，其中建模被用作基于结构的指导工具。一起，含有LeuTrp-催化剂Ñ -Boc侧链（催化剂8）经鉴定，实现小号-值高达10，并略有超过10。提出了一种基于建模的过渡状态模型来解释对映选择性的起源。这项研究确立了建模作为对映选择性优化的基于结构的指导工具的有用性，以及为大规模拆分工作开发可扩展的基于肽的DMAP型催化剂的潜力。
• A Versatile Iridium(III) Metallacycle Catalyst for the Effective Hydrosilylation of Carbonyl and Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Yann Corre、Vincent Rysak、Xavier Trivelli、Francine Agbossou-Niedercorn、Christophe Michon

  DOI：10.1002/ejoc.201700801

  日期：2017.9.1

  IrIII metallacycle rapidly and selectively catalyses the reduction of various esters, carboxylic acids, ketones, and aldehydes. The reactions proceed in high yields at room temperature by hydrosilylation followed by desilylation. Depending on the substrate, esters are reduced to alcohols or ethers and carboxylic acids to alcohols or aldehydes.

  通用的Ir III金属环可快速，选择性地催化各种酯，羧酸，酮和醛的还原。该反应在室温下通过氢化硅烷化然后脱甲硅烷基化以高收率进行。取决于底物，酯被还原为醇或醚，而羧酸被还原为醇或醛。
• Half‐Sandwich Nickel(II) NHC‐Picolyl Complexes as Catalysts for the Hydrosilylation of Carbonyl Compounds: Evidence for NHC‐Nickel Nanoparticles under Harsh Reaction Conditions
  作者：Franck Ulm、Saurabh Shahane、Lai Truong‐Phuoc、Thierry Romero、Vasiliki Papaefthimiou、Matthieu Chessé、Michael J. Chetcuti、Cuong Pham‐Huu、Christophe Michon、Vincent Ritleng

  DOI：10.1002/ejic.202100371

  日期：2021.8.13

  was prepared directly by the reaction of nickelocene with 1-(2-picolyl)-3-mesityl-imidazolium bromide (1), and its PF6− derivative 2 b, by subsequent salt metathesis. X-ray diffraction studies and Variable Temperature 1H NMR experiments run with 2 a and 2 b strongly suggest the bidentate coordination of the picolyl-functionalized carbene to the nickel both in the solid state and in solution in both

  阳离子[NICP（MES-NHC-CH 2吡啶]溴复杂2一由二茂镍与1-（2-吡啶甲基）-3-三甲苯基咪唑鎓溴化物（反应直接制备1），和它的PF 6 -衍生物2 b，通过随后的盐复分解 X 射线衍射研究和变温1 H NMR 实验用2 a和2 b 运行强烈建议在两种情况下，吡啶甲基官能化卡宾与镍在固态和溶液中的双齿配位。这些数据表明后者不存在半稳定性行为，即使存在配位阴离子也是如此。两种配合物在醛氢化硅烷化中表现出相似的活性，进一步暗示了吡啶甲基官能化卡宾不存在半化能力，并且在温和条件下在没有添加剂的情况下有效地减少了广泛的醛。在酮的情况下，有效的氢化硅烷化在钾催化量的存在下才能观察到吨-丁氧基在 100 °C。动态光散射、扫描透射电子显微镜和 X 射线光电子能谱显示了在这些条件下 NHC-吡啶甲基-Ni 纳米颗粒参与的证据。
• Constructing reactive Fe and Co complexes from isolated picolyl-functionalized N-heterocyclic carbenes
  作者：Qiuming Liang、Nina Jiabao Liu、Datong Song

  DOI：10.1039/c8dt02621a

  日期：——

  We report the isolation of free picolyl-functionalized N-heterocyclic carbenes (NHCs), which serve as versatile precursors to access low coordinate iron and cobalt complexes. The reactivities of these new iron and cobalt complexes towards catalytic hydrosilylation of ketones have also been explored. For example, low loadings (0.05–1 mol%) of a four-coordinate iron complex bearing two deprotonated picolyl-NHC

  我们报告了游离的picylyl-官能化的N-杂环卡宾（NHCs）的分离，其用作访问低配位铁和钴配合物的通用前体。还研究了这些新的铁和钴配合物对酮催化氢化硅烷化的反应性。例如，在环境温度下，使用廉价的工业副产物聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为还原剂，带有两个去质子化的吡啶基-NHC配体的四配位铁络合物的低负载量（0.05-1 mol％）可以实现酮的快速催化还原。
• <i>O</i>-TBS-<i>N</i>-tosylhydroxylamine: A Reagent for Facile Conversion of Alcohols to Oximes
  作者：Katsushi Kitahara、Tatsuya Toma、Jun Shimokawa、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol800677p

  日期：2008.6.5

  A variety of oximes were synthesized from the corresponding alcohols, alkyl halides, or alkyl sulfonates without using external oxidants. With this simple two-step procedure involving substitution with readily available TsNHOTBS and subsequent treatment with CsF, a range of oximes were prepared including the ones hardly preparable with conventional procedures.

  在不使用外部氧化剂的情况下，由相应的醇，烷基卤化物或烷基磺酸盐合成了各种肟。通过这种简单的两步程序，包括用现成的TsNHOTBS取代并用CsF进行后续处理，制备了一系列肟，包括常规方法难以制备的肟。