(S)-1-mesitylethyl isobutyrate | 1268070-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-mesitylethyl isobutyrate
• 英文别名: [(1S)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethyl] 2-methylpropanoate
• CAS: 1268070-61-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: VSIACWQOFZHUPQ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-mesitylethanol 、 异丁酸酐 在 tert-butyl-3-((S)-3-methoxy-2-((S)-4-methyl-2-(4-(pyrrolidin-1-yl)nicotinamido)pentanamido)-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性酰基转移：4- PPY的情况下与C-3羧酰胺肽辅助基于合成和模拟研究†

  摘要：

  已经合成了一系列含有基于肽的侧链的4-吡咯烷二吡啶（4-PPY）C-3羧酰胺，并在手性苄基仲醇小文库的动力学拆分中进行了评估。一个关键的设计元素是在肽侧链中掺入一个色氨酸残基，以促进N-酰基中间体的肽侧链和吡啶鎓环之间的π堆积，其中建模被用作基于结构的指导工具。一起，含有LeuTrp-催化剂Ñ -Boc侧链（催化剂8）经鉴定，实现小号-值高达10，并略有超过10。提出了一种基于建模的过渡状态模型来解释对映选择性的起源。这项研究确立了建模作为对映选择性优化的基于结构的指导工具的有用性，以及为大规模拆分工作开发可扩展的基于肽的DMAP型催化剂的潜力。

  DOI：

  10.1039/c6ob01991a

文献信息

• Kinetic Resolution of Secondary Carbinols by a Chiral<i>N</i>,<i>N</i>-4-Dimethylaminopyridine Derivative Containing a 1,1′-Binaphthyl Unit: Hydrogen Bonding Affects Catalytic Activity and Enantioselectivity
  作者：Kazuki Fujii、Koichi Mitsudo、Hiroki Mandai、Seiji Suga

  DOI：10.1246/bcsj.20160135

  日期：2016.9.15

  We developed an acylative kinetic resolution of secondary carbinols using a binaphthyl-based N,N-4-dimethylaminopyridine (DMAP) derivative 1d with tert-alcohol substituents. The reaction proceeded with a wide range of carbinols with moderate to high selectivity (s) (up to s = 79.5). Kinetic studies revealed that catalyst 1d was more catalytically active than the corresponding bis-methyl ether 1d′ or

  我们使用具有叔醇取代基的联萘基 N,N-4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 衍生物 1d 开发了仲甲醇的酰化动力学拆分。反应在范围广泛的甲醇中进行，具有中到高的选择性 (s)（高达 s = 79.5）。动力学研究表明，催化剂 1d 比相应的双甲基醚 1d' 或 DMAP 具有更高的催化活性。催化剂的叔醇和仲甲醇之间的氢键是提高反应速率和高对映选择性的原因。
• Design, Synthesis, and Evaluation of a Helicenoidal DMAP Lewis Base Catalyst
  作者：Matthew R. Crittall、Henry S. Rzepa、David R. Carbery

  DOI：10.1021/ol2001705

  日期：2011.3.4

  The design, synthesis, and study of a helical dialkylaminopyridine Lewis base catalyst is reported. Helical DMAP analogue 4 is based upon a helicenoid structure and displays good to excellent levels of selectivity (S <= 116) in the kinetic resolution of chiral secondary alcohols. Catalyst 4 displays excellent reactivity with exceptionally low loadings of 0.05 mol % effecting practical levels of selectivity in kinetic resolutions.
• Catalytic enantioselective acyl transfer: the case for 4-PPY with a C-3 carboxamide peptide auxiliary based on synthesis and modelling studies
  作者：Rudy E. Cozett、Gerhard A. Venter、Maheswara Rao Gokada、Roger Hunter

  DOI：10.1039/c6ob01991a

  日期：——

  and evaluated in the kinetic resolution of a small library of chiral benzylic secondary alcohols. A key design element was the incorporation of a tryptophan residue in the peptide side chain for promoting π-stacking between peptide side chain and the pyridinium ring of the N-acyl intermediate, in which modelling was used as a structure-based guiding tool. Together, a catalyst containing a LeuTrp-N-Boc

  已经合成了一系列含有基于肽的侧链的4-吡咯烷二吡啶（4-PPY）C-3羧酰胺，并在手性苄基仲醇小文库的动力学拆分中进行了评估。一个关键的设计元素是在肽侧链中掺入一个色氨酸残基，以促进N-酰基中间体的肽侧链和吡啶鎓环之间的π堆积，其中建模被用作基于结构的指导工具。一起，含有LeuTrp-催化剂Ñ -Boc侧链（催化剂8）经鉴定，实现小号-值高达10，并略有超过10。提出了一种基于建模的过渡状态模型来解释对映选择性的起源。这项研究确立了建模作为对映选择性优化的基于结构的指导工具的有用性，以及为大规模拆分工作开发可扩展的基于肽的DMAP型催化剂的潜力。