(R)-1-mesitylethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-mesitylethanol
• 英文别名: (R)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethanol；(1R)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethan-1-ol；(1R)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethanol
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• mdl: MFCD09863730
• 分子量: 164.247
• InChiKey: GHPVPUABXGJRAW-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-mesitylethanol 在 氯化亚砜 、 苯 作用下， 生成 (R)-1-chloro-1-mesityl-ethane
  参考文献：
  名称：

  在饱和碳原子上的取代机理。第XLI部分。l-间苯三甲酰氯在丙酮中的单分子外消旋作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540002939
• 作为产物：
  描述：

  2′,4′,6′-三甲基苯乙酮 在 水 、 iron(II) acetate 、 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二甲基磷烷)苯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-1-mesitylethanol
  参考文献：
  名称：

  化学和立体选择性铁催化酮的氢化硅烷化

  摘要：

  使用铁基催化剂体系，用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）还原酮可得到相应的醇，收率良好至极佳。对于前手性酮，使用Fe（OAc）2 /（S，S）-Me-DuPhos可导致高达99％ee的高对映选择性 。该反应在几种官能团如酯，卤化物以及共轭双键的存在下进行，具有高的化学选择性。该方案的优点是该反应不需要活化剂或添加剂。

  DOI：

  10.1002/asia.201000064

文献信息

• Catalytic enantioselective acyl transfer: the case for 4-PPY with a C-3 carboxamide peptide auxiliary based on synthesis and modelling studies
  作者：Rudy E. Cozett、Gerhard A. Venter、Maheswara Rao Gokada、Roger Hunter

  DOI：10.1039/c6ob01991a

  日期：——

  and evaluated in the kinetic resolution of a small library of chiral benzylic secondary alcohols. A key design element was the incorporation of a tryptophan residue in the peptide side chain for promoting π-stacking between peptide side chain and the pyridinium ring of the N-acyl intermediate, in which modelling was used as a structure-based guiding tool. Together, a catalyst containing a LeuTrp-N-Boc

  已经合成了一系列含有基于肽的侧链的4-吡咯烷二吡啶（4-PPY）C-3羧酰胺，并在手性苄基仲醇小文库的动力学拆分中进行了评估。一个关键的设计元素是在肽侧链中掺入一个色氨酸残基，以促进N-酰基中间体的肽侧链和吡啶鎓环之间的π堆积，其中建模被用作基于结构的指导工具。一起，含有LeuTrp-催化剂Ñ -Boc侧链（催化剂8）经鉴定，实现小号-值高达10，并略有超过10。提出了一种基于建模的过渡状态模型来解释对映选择性的起源。这项研究确立了建模作为对映选择性优化的基于结构的指导工具的有用性，以及为大规模拆分工作开发可扩展的基于肽的DMAP型催化剂的潜力。
• Cobalt-catalyzed asymmetric hydrogenation of ketones: A remarkable additive effect on enantioselectivity
  作者：Tian Du、Biwen Wang、Chao Wang、Jianliang Xiao、Weijun Tang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.09.011

  日期：2021.3

  achiral electron-rich mono-phosphine ligand, catalyzes efficient asymmetric hydrogenation of a wide range of aryl ketones, affording chiral alcohols with high yields and moderate to excellent enantioselectivities (29 examples, up to 93% ee). Notably, the achiral mono-phosphine ligand shows a remarkable effect on the enantioselectivity of the reaction.

  手性钴夹钳配合物，与非手性富电子的单膦配体结合，可催化多种芳基酮的有效不对称氢化，提供高收率和中等至优异对映选择性的手性醇（29例，最高93％ee）。值得注意的是，非手性单膦配体对反应的对映选择性表现出显着的影响。
• A convenient enantioselective CBS-reduction of arylketones in flow-microreactor systems
  作者：Sonia De Angelis、Maddalena De Renzo、Claudia Carlucci、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi

  DOI：10.1039/c6ob00336b

  日期：——

  A convenient, versatile, and green CBS-asymmetric reduction of aryl and heteroaryl ketones has been developed by using the microreactor technology.

  一种便捷、多用途且环保的CBS不对称还原芳基和杂芳基酮的方法已经通过使用微反应器技术得以开发。
• Catalytic Hydrosilylation of Carbonyl Compounds with Zinc(II) Acetate: Asymmetric Induction Collaborated with N₂S₂ Ligands
  作者：Hisao Nishiyama、Tomohiko Inagaki、Yoko Yamada、Le Thanh Phong、Akihiro Furuta、Jun-ichi Ito

  DOI：10.1055/s-0028-1087663

  日期：——

  Zinc acetate proved to be an efficient catalyst for hydro-silylationof ketones and aldehydes in the combination with (EtO) 2 MeSiH,and a good to excellent asymmetric induction was observed in thepresence of chiral N 2 S 2 ligands.

  乙酸锌与(EtO) 2 MeSiH 结合被证明是酮和醛氢化硅烷化的有效催化剂，并且在手性N 2 S 2 配体的存在下观察到良好至极好的不对称诱导。
• The open d-shell enforces the active space in 3d metal catalysis: highly enantioselective chromium(<scp>ii</scp>) pincer catalysed hydrosilylation of ketones
  作者：Christian H. Schiwek、Vladislav Vasilenko、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1039/c8cc05172k

  日期：——

  pyrrol (PdmBox) stereodirecting ligands provided the key to the chromium(II)-catalysed highly enantioselective hydrosilylation of ketones. A rare square planar, chiral chromium(II) alkyl complex was found to serve as a potent precatalyst for the reduction of a broad range of aryl alkyl and dialkyl ketone derivatives. The stereoelectronic preference of the open d4 shell of chromium(II) firmly locks

  双（恶唑啉基二甲基甲基）吡咯（PdmBox）立体定向配体为铬（II）催化的酮的高对映选择性氢化硅烷化提供了关键。发现一种稀有的方形平面手性铬（II）烷基络合物可作为有效的预催化剂，用于还原各种芳基烷基和二烷基酮衍生物。铬的开放d 4壳的立体电子偏好（II）将分子催化剂牢牢地锁定在正方形平面几何形状中，从而产生了配位球的两个封闭象限。在温和的反应条件（−40°C至室温）和低催化剂负载量（低至0.5 mol％）下，这种富含地球的贱金属催化平台可产生优异的分离收率，高达98％ee的相应手性醇。