N-(2-bromo-4-methylphenyl)-2-furamide | 293324-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-4-methylphenyl)-2-furamide
• 英文别名: N-(2-bromo-4-methylphenyl)furan-2-carboxamide
• CAS: 293324-77-3
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₂
• mdl: MFCD00452990
• 分子量: 280.121
• InChiKey: GHVSTLARUCKYMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-4-methylphenyl)-2-furamide 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-5-(phenylsulfanyl)-1H-imidazol-3-ium chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd/NHC催化下呋喃核分子内C(3)-H芳基化合成呋喃[2,3-c]喹啉酮

  摘要：

  从 2-糠酸-(-溴芳基)-酰胺制备呋喃[2,3-]-喹啉-4(5)-酮的有效方法是呋喃核的选择性分子内 C(3)-H 芳基化，涉及由 Pd(OAc) 和容易获得的 IPr HCl 前配体生成的 Pd/NHC 系统进行催化。制备了一系列新型呋喃[2,3-]喹啉-4(5)-酮，分离产率为 65-80%。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2024.02.012
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 2-溴-4-甲基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-bromo-4-methylphenyl)-2-furamide
  参考文献：
  名称：

  Pd/NHC催化下呋喃核分子内C(3)-H芳基化合成呋喃[2,3-c]喹啉酮

  摘要：

  从 2-糠酸-(-溴芳基)-酰胺制备呋喃[2,3-]-喹啉-4(5)-酮的有效方法是呋喃核的选择性分子内 C(3)-H 芳基化，涉及由 Pd(OAc) 和容易获得的 IPr HCl 前配体生成的 Pd/NHC 系统进行催化。制备了一系列新型呋喃[2,3-]喹啉-4(5)-酮，分离产率为 65-80%。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2024.02.012

文献信息

• A Palladium-Catalyzed Regiospecific Synthesis ofN-Aryl Benzimidazoles
  作者：Nan Zheng、Kevin W. Anderson、Xiaohua Huang、Hanh Nho Nguyen、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.200702542

  日期：2007.10.1
• Synthesis of furo[2,3-c]quinolinones via intramolecular C(3)–H arylation of furan core under Pd/NHC-catalysis
  作者：Konstantin E. Shepelenko、Irina G. Gnatiuk、Mikhail E. Minyaev、Victor M. Chernyshev

  DOI：10.1016/j.mencom.2024.02.012

  日期：2024.3

  An efficient procedure for the preparation of furo[2,3-]-quinolin-4(5)-ones from 2-furoic acid -(-bromoaryl)- amides selective intramolecular C(3)–H arylation of the furan nucleus involves the catalysis by a Pd/NHC system generated from Pd(OAc) and readily available IPr HCl proligand. A series of novel furo[2,3-]quinolin-4(5)-ones were prepared in 65–80% isolated yields.

  从 2-糠酸-(-溴芳基)-酰胺制备呋喃[2,3-]-喹啉-4(5)-酮的有效方法是呋喃核的选择性分子内 C(3)-H 芳基化，涉及由 Pd(OAc) 和容易获得的 IPr HCl 前配体生成的 Pd/NHC 系统进行催化。制备了一系列新型呋喃[2,3-]喹啉-4(5)-酮，分离产率为 65-80%。