3-benzyl-1-tosylpyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-1-tosylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 3-Benzyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃S
• 分子量: 329.42
• InChiKey: VJKIIEJXKFSVGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-1-tosylpyrrolidin-2-one 在 potassium fluoride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-benzyl-3-(1',1'-difluoro-2-hydroxy-2-phenylethyl)-1-tosylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  直接α-Siladifluoromethylation与鲁珀特-普拉卡什·试剂通过C锂烯醇盐的？F键激活

  摘要：

  用Ruppert-Prakash试剂（CF 3 TMS）将烯醇锂直接进行α-硅二氟甲基化反应可显示出第三级和第四级碳中心。所述Ruppert的-普拉卡什试剂，其是通用的各种三氟甲基化作为三氟甲基阴离子（CF 3 - ）等价的，可以用作一个siladifluoromethyl阳离子（TMSCF 2 +）被C等效 F键激活由于锂和之间的强相互作用氟原子。

  DOI：

  10.1002/chem.201304473
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-N-(4-phenylbut-3-en-1-yl)benzenesulfonamide 在 吡啶 、 三正丁基氢锡 、 六正丁基二锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-benzyl-1-tosylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Se-苯基硒代氨基甲酸酯中的氨基甲酸酯基团：烯烃的分子内加成

  摘要：

  据报道，由容易获得的Se-苯基硒代氨基甲酸酯产生的氨基甲酰基自由基有5个exo- trig环化作用。动力学研究表明，在复性情况下，该环化的速率常数超过1×10 8 s -1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01830-9

文献信息

• Direct Synthesis of 2-Formylpyrrolidines, 2-Pyrrolidinones and 2-Dihydrofuranones via Aerobic Copper-Catalyzed Aminooxygenation and Dioxygenation of 4-Pentenylsulfonamides and 4-Pentenylalcohols
  作者：Tomasz Wdowik、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/jacs.7b05680

  日期：2017.7.19

  and a 2-ketopyrrolidine has been developed. This transformation occurs via aerobic copper-catalyzed alkene aminooxygenation where molecular oxygen serves as both oxidant and oxygen source. The 2-formylpyrrolidines can further undergo oxidative carbon-carbon bond cleavage in situ upon addition of DABCO, providing 2-pyrrolidinones. These transformations have been demonstrated for a range of 4-pentenylsulfonamides

  开发了一种将 4-戊烯基磺酰胺直接转化为 2-甲酰吡咯烷和 2-酮吡咯烷的新方法。这种转化是通过需氧铜催化的烯烃氨氧化反应发生的，其中分子氧既充当氧化剂又充当氧源。添加 DABCO 后，2-甲酰基吡咯烷可以进一步原位发生氧化碳-碳键断裂，从而提供 2-吡咯烷酮。这些转变已在一系列 4-戊烯基磺酰胺中得到证实。4-戊烯醇也会发生氧化环化，主要形成γ-内酯。该反应是化学选择性的，在其他烯烃存在的情况下氧化一种烯烃，并且与多个官能团相容。演示了这些反应在巴氯芬和(+)-单吗碱的正式合成中的应用。
• Umpolung of Fluoroform by CF Bond Activation: Direct Difluoromethylation of Lithium Enolates
  作者：Toshiaki Iida、Ryota Hashimoto、Kohsuke Aikawa、Shigekazu Ito、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/anie.201203588

  日期：2012.9.17

  Double agent: The direct α‐difluoromethylation of lithium enolates using an umpolung form of fluoroform as a difluoromethyl carbocation equivalent leads to an all‐carbon quaternary center. Late transition metals are not necessary and the reaction involves activation of inert CF bonds with subsequent CC bond formation.

  双重作用剂：使用氟酚的呈峰状形式作为二氟甲基碳正离子当量，直接对烯醇锂进行α-二氟甲基化，可形成一个全碳四元中心。后过渡金属是没有必要的，该反应涉及的惰性C活化 F键与今后的C  C键的形成。
• Nickel-catalyzed arylcyanation of alkenes via cyano group translocation: access to 1,n-dinitriles or 4-amino nitriles
  作者：Xiaohong Li、Shenfan Wang、Xiangxiang Fu、Donghui Xing、Zeyuan Fu、Yuanfu Deng、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang

  DOI：10.1007/s11426-024-2006-1

  日期：2024.9

  Herein, a nickel-catalyzed arylcyanation of unactivated alkenes via cyano group translocation with aryl boronic acids has been developed. These transformations provided a robust approach to constructing structurally diverse 1,n-dinitriles or 4-amino nitriles from easily prepared and commercially available starting materials. The cyano group translocation was achieved, involving the addition into the

  在此，开发了一种镍催化的未活化烯烃通过氰基易位与芳基硼酸的芳基氰化反应。这些转化提供了一种从易于制备且市售的起始材料构建结构多样的 1,n-二腈或 4-氨基腈的可靠方法。实现了氰基易位，涉及加成到分子内 C-N 三键，然后进行逆索普反应。机理研究表明高温和CsHCO 3 作为碱基对于氰基易位至关重要。
• JP5678655
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