3-benzyl-3-difluoro(trimethylsilyl)methyl-1-tosylpyrrolidin-2-one | 1390647-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-3-difluoro(trimethylsilyl)methyl-1-tosylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 3-Benzyl-3-[difluoro(trimethylsilyl)methyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-one；3-benzyl-3-[difluoro(trimethylsilyl)methyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1390647-57-0
• 化学式: C₂₂H₂₇F₂NO₃SSi
• 分子量: 451.61
• InChiKey: IWEPEZYGTGLXIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-3-difluoro(trimethylsilyl)methyl-1-tosylpyrrolidin-2-one 、 二苯二硫醚 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到3-benzyl-3-(difluoro(phenylthio)methyl)-1-tosylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  直接α-Siladifluoromethylation与鲁珀特-普拉卡什·试剂通过C锂烯醇盐的？F键激活

  摘要：

  用Ruppert-Prakash试剂（CF 3 TMS）将烯醇锂直接进行α-硅二氟甲基化反应可显示出第三级和第四级碳中心。所述Ruppert的-普拉卡什试剂，其是通用的各种三氟甲基化作为三氟甲基阴离子（CF 3 - ）等价的，可以用作一个siladifluoromethyl阳离子（TMSCF 2 +）被C等效 F键激活由于锂和之间的强相互作用氟原子。

  DOI：

  10.1002/chem.201304473
• 作为产物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 3-benzyl-1-tosylpyrrolidin-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-benzyl-3-(difluoromethyl)-1-tosylpyrrolidin-2-one 、 3-benzyl-3-difluoro(trimethylsilyl)methyl-1-tosylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  直接α-Siladifluoromethylation与鲁珀特-普拉卡什·试剂通过C锂烯醇盐的？F键激活

  摘要：

  用Ruppert-Prakash试剂（CF 3 TMS）将烯醇锂直接进行α-硅二氟甲基化反应可显示出第三级和第四级碳中心。所述Ruppert的-普拉卡什试剂，其是通用的各种三氟甲基化作为三氟甲基阴离子（CF 3 - ）等价的，可以用作一个siladifluoromethyl阳离子（TMSCF 2 +）被C等效 F键激活由于锂和之间的强相互作用氟原子。

  DOI：

  10.1002/chem.201304473

文献信息

• JP5678655
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Direct α-Siladifluoromethylation of Lithium Enolates with Ruppert-Prakash Reagent via CF Bond Activation
  作者：Ryota Hashimoto、Toshiaki Iida、Kohsuke Aikawa、Shigekazu Ito、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/chem.201304473

  日期：2014.3.3

  The direct α‐siladifluoromethylation of lithium enolates with the Ruppert–Prakash reagent (CF3TMS) is shown to construct the tertiary and quaternary carbon centers. The Ruppert–Prakash reagent, which is versatile for various trifluoromethylation as a trifluoromethyl anion (CF3−) equivalent, can be employed as a siladifluoromethyl cation (TMSCF2+) equivalent by CF bond activation due to the strong

  用Ruppert-Prakash试剂（CF 3 TMS）将烯醇锂直接进行α-硅二氟甲基化反应可显示出第三级和第四级碳中心。所述Ruppert的-普拉卡什试剂，其是通用的各种三氟甲基化作为三氟甲基阴离子（CF 3 - ）等价的，可以用作一个siladifluoromethyl阳离子（TMSCF 2 +）被C等效 F键激活由于锂和之间的强相互作用氟原子。