2-(4-chlorophenyl)-4,5-diphenyl-1-propyl-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-4,5-diphenyl-1-propyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-4,5-diphenyl-1-propyl-1h-imidazole；2-(4-chlorophenyl)-4,5-diphenyl-1-propylimidazole
• 化学式: C₂₄H₂₁ClN₂
• 分子量: 372.897
• InChiKey: UHGZLUHAHBHDKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 4-氯苯甲醛 、 联苯甲酰 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.58h， 以96%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-4,5-diphenyl-1-propyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Catalytic activity of Cu nanoparticles supported on Fe₃O₄–polyethylene glycol nanocomposites for the synthesis of substituted imidazoles

  摘要：

  在本研究中，我们进行了Fe3O4-聚乙烯醇-Cu纳米复合材料（Fe3O4-PEG-Cu）的化学合成和表征。首先，聚乙烯醇通过氰尿酸氯化物（PEG-Cl4）进行了功能化。然后，PEG-Cl4通过形成共价键与Fe3O4纳米粒子连接（Fe3O4-PEG）。铜纳米粒子通过在该纳米复合材料表面用肼水合物还原氨铜络合物来支持。纳米粒子通过FT-IR、XRD、SEM、EDAX、TGA-DTA、AAS和VSM技术进行表征。Fe3O4-PEG-Cu催化剂的催化活性在合成高度取代的咪唑时进行了评估。发现这款新催化剂在合成2,4,5-三取代咪唑和1,2,4,5-取代咪唑方面表现出很高的活性且环保。合成的催化剂显示出磁性特性，这使得它们能够通过简单的磁铁快速从反应介质中分离出来。

  DOI：

  10.1039/c4nj00645c

文献信息

• An efficient and recyclable nanocatalyst for the green and rapid synthesis of biologically active polysubstituted pyrroles and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazole derivatives
  作者：Myo Thwin、Boshra Mahmoudi、Olga A. Ivaschuk、Qahtan A. Yousif

  DOI：10.1039/c9ra02325a

  日期：——

  for the green and rapid synthesis of biologically active polysubstituted pyrroles and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles derivatives using Cu@imine/Fe3O4 MNPs catalyst under solvent-free conditions is explained. This catalyst showed high reactivity for the synthesis of a set of different derivatives of polysubstituted pyrroles and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazole derivatives under appropriate reaction

  一种利用Cu@imine/Fe 3 O 4绿色快速合成生物活性多取代吡咯和1,2,4,5-四取代咪唑衍生物的有效工艺解释了无溶剂条件下的 MNPs 催化剂。该催化剂在适当的反应条件和较短的反应时间下，对合成一组不同的多取代吡咯衍生物和1,2,4,5-四取代咪唑衍生物表现出高反应性。此外，催化剂还被回收和重复使用六次，反应性和产率没有显着降低。与已报道的工艺相比，该方法始终表现出催化剂负载量低、反应时间短、产物易于分离纯化、收率高、催化剂的可回收性和可回收性高等优点。
• One-pot synthesis of multisubstituted imidazoles under solvent-free conditions and microwave irradiation using Fe₃O₄@SiO₂–imid–PMAⁿmagnetic porous nanospheres as a recyclable catalyst
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Maryam Zandi

  DOI：10.1039/c5nj00050e

  日期：——

  efficient, green and ecofriendly procedure has been developed using Fe3O4@SiO2–imid–PMAn as a magnetic catalyst for a rapid and improved synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles under solvent-free conditions and microwave irradiation in excellent yields. The reactions under conventional heating conditions were compared with the microwave-assisted reactions. The operational

  使用Fe 3 O 4 @SiO 2-亚胺基-PMA n开发了一种高效，绿色和环保的方法作为一种磁性催化剂，可在无溶剂条件下快速，改进地合成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑，并以优异的微波辐射率进行合成。将常规加热条件下的反应与微波辅助反应进行了比较。该协议的操作简便性，实用性和适用性使其适用于各种底物，使其成为以前程序的有趣替代品。本方法具有几个优点，例如反应时间短，产率高，操作简单，后处理容易，反应更清洁以及使用磁场容易回收和再利用催化剂。还，通过施加磁场可以容易地回收纳米催化剂，并且至少5次重复用于接下来的反应而不会明显降低催化活性。研究了每个反应周期后的SEM，BET，DLS和催化剂浸出情况。
• One-pot synthesis of multisubstituted imidazoles catalyzed by Dendrimer-PWAn nanoparticles under solvent-free conditions and ultrasonic irradiation
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Farzaneh Dehghani、Saeed Zahmatkesh

  DOI：10.1007/s11164-016-2613-9

  日期：2017.1

  efficient, green and eco-friendly protocol has been developed for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles via one-pot condensation reaction using Dendrimer-PWAn as catalyst under solvent-free conditions or ultrasonic irradiation in excellent yields. The reactions under conventional heating conditions were compared with the ultrasonic-assisted reactions. The operational

  已开发出一种有效，绿色环保的方案，用于通过使用Dendrimer-PWA n的一锅缩合反应合成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑在无溶剂条件下或作为超声波辐射的催化剂时，产率很高。将常规加热条件下的反应与超声辅助反应进行了比较。该协议的操作简便性，实用性和适用性使其适用于各种底物，使其成为以前程序的有趣替代品。本方法提供了许多优点，例如优异的产率，较短的反应时间，更清洁的反应以及没有任何繁琐的后处理或纯化。催化剂易于通过过滤从产物中分离出来，并且还表现出显着的可重复使用的活性。在每个反应循环后，还研究了催化剂的SEM，BET和DLS。
• Immobilized ionic liquid on superparamagnetic nanoparticles as an effective catalyst for the synthesis of tetrasubstituted imidazoles under solvent-free conditions and microwave irradiation
  作者：Javad Safari、Zohre Zarnegar

  DOI：10.1016/j.crci.2013.01.019

  日期：2013.10

  Résumé The ionic liquid 1-methyl-3-(3-trimethoxysilylpropyl) imidazolium chloride was immobilized on superparamagnetic Fe3O4 nanoparticles (IL-MNPs) and used as an efficient heterogeneous catalyst for the one-pot synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles under solvent-free conditions using microwave irradiation. The reactions in conventional heating conditions were compared with the microwave-assisted reactions. The combined merits of microwave irradiation and immobilized ionic liquid on superparamagnetic nanoparticles make the four-component condensation with safe operation, low pollution, and rapid access to products and simple work-up. Supplementary Materials: Supplementary materials for this article are supplied as separate files: mmc1.doc mmc2.docx

  摘要 离子液体1-甲基-3-(3-三甲氧基硅基丙基)咪唑氯化物被固定在超顺磁性Fe3O4纳米颗粒上（IL-MNPs），并用作在无溶剂条件下通过微波辐射高效合成1,2,4,5-四取代咪唑的异相催化剂。将常规加热条件下的反应与微波辅助反应进行了比较。微波辐射和固定离子液体在超顺磁性纳米颗粒上的组合优点使得四组分缩合反应操作安全、污染低、快速获得产物且后处理简单。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件提供： mmc1.doc mmc2.docx
• Magnetic nanoparticle supported ionic liquid as novel and effective heterogeneous catalyst for synthesis of substituted imidazoles under ultrasonic irradiation
  作者：Javad Safari、Zohre Zarnegar

  DOI：10.1007/s00706-013-1015-6

  日期：2013.9

  AbstractThe ionic liquid 1-methyl-3-(3-trimethoxysilylpropyl)imidazolium chloride was immobilized on Fe3O4 nanoparticles and used as an efficient and reusable catalyst for the one-pot synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles at room temperature under ultrasonic irradiation. The immobilized ionic liquid catalysts proved to be effective and easily separated from the reaction media by applying

  摘要将离子液体1-甲基-3-（3-三甲氧基甲硅烷基丙基）咪唑鎓氯化物固定在Fe 3 O 4纳米颗粒上，并用作高效，可重复使用的催化剂，用于一锅合成1,2,4,5-四取代的咪唑。室温下超声照射。固定的离子液体催化剂被证明是有效的，并且通过施加外部磁场容易与反应介质分离。与先前文献报道的方法相比，该方法具有许多明显的优势，包括避免使用有害的催化剂，在室温下反应，高收率和方法简单。 图形概要